[(2S,4R,5R,7S,8S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-4,7-dimethyl-3-oxononan-2-yl] benzoate | 1227492-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,4R,5R,7S,8S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-4,7-dimethyl-3-oxononan-2-yl] benzoate
• CAS: 1227492-53-6
• 化学式: C₂₄H₄₀O₅Si
• 分子量: 436.664
• InChiKey: GZAUJBSSEQNOER-FIRLOTFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4R,5R,7S,8S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-4,7-dimethyl-3-oxononan-2-yl] benzoate 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(2S,4R,5R,7S,8S)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,7-dimethyl-3-oxo-5-((triethylsilyl)oxy)nonan-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies towards Iriomoteolide 1a: Stereocontrolled Construction of C1-C9 and C11-C23 Segments Using Lactate Aldol Chemistry

  摘要：

  报告利用对映体乳酸衍生酮的硼醛醇加成反应和铃木-宫浦交叉偶联反应，立体可控地构建了细胞毒性大环内酯iriomoteolide 1a 的 C1-C9 和 C13-C23 段。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219347
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylpentanal 、 (2S)-2-(苯甲酰基氧基)-3-戊酮 在 氯代二环己基硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 [(2S,4R,5R,7S,8S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-4,7-dimethyl-3-oxononan-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies towards Iriomoteolide 1a: Stereocontrolled Construction of C1-C9 and C11-C23 Segments Using Lactate Aldol Chemistry

  摘要：

  报告利用对映体乳酸衍生酮的硼醛醇加成反应和铃木-宫浦交叉偶联反应，立体可控地构建了细胞毒性大环内酯iriomoteolide 1a 的 C1-C9 和 C13-C23 段。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219347

文献信息

• Synthetic Studies towards Iriomoteolide 1a: Stereocontrolled Construction of C1-C9 and C11-C23 Segments Using Lactate Aldol Chemistry
  作者：Ian Paterson、Philipp Rubenbauer

  DOI：10.1055/s-0029-1219347

  日期：2010.3

  The stereocontrolled construction of C1-C9 and C13-C23 segments of the cytotoxic macrolide iriomoteolide 1a is reported, exploiting boron aldol additions of enantiomeric lactate-derived ketones and a Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction.

  报告利用对映体乳酸衍生酮的硼醛醇加成反应和铃木-宫浦交叉偶联反应，立体可控地构建了细胞毒性大环内酯iriomoteolide 1a 的 C1-C9 和 C13-C23 段。