N-carbomethoxy-2,2-diallylpyrrolidine | 102276-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-carbomethoxy-2,2-diallylpyrrolidine
• 英文别名: N-methoxycarbonyl-2,2-diallylpyrrolidine；methyl 2,2-diallylpyrrolidine-1-carboxylate；Methyl 2,2-bis(prop-2-enyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 102276-53-9
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: QXOCKPJBXUATOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carbomethoxy-2,2-diallylpyrrolidine 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以64%的产率得到N-methoxycarbonyl-1-azaspiro[4.4]non-7-ene
  参考文献：
  名称：

  Electroauxiliary-Assisted Sequential Introduction of Two Carbon Nucleophiles on the Same α-Carbon of Nitrogen:  Application to the Synthesis of Spiro Compounds

  摘要：

  The sequential introduction of two carbon nucleophiles on the same alpha-carbon of nitrogen by using selective oxidative cleavage of two silyl groups as electroauxilialies has been accomplished. The combination of this expedient transformation and ring-closing metathesis enables reliable and straightforward syntheses of nitrogen-containing spiro compounds, such as cephalotaxine.

  DOI：

  10.1021/ja028663z
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二烯丙基吡咯烷 、 氯甲酸甲酯 在 牛血清白蛋白 作用下， 生成 N-carbomethoxy-2,2-diallylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Raucher, Stanley; Jones, David S., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 11, p. 1025 - 1032

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical Rearrangement of <i>N</i>-Chlorolactams: A Route to <i>N</i>-Heterocycles through Concerted Ring Contraction
  作者：Dana K. Winter、Alexandre Drouin、Jean Lessard、Claude Spino

  DOI：10.1021/jo100181h

  日期：2010.4.16

  We report a novel ring contraction allowing the direct conversion of N-chlorolactams to their corresponding ring-contraction N-heterocycles upon photolysis. Results show that the rearrangement occurs with a variety of N-chlorolactams and that the greater the substitution at the migrating carbon, the greater the yield of product. Importantly, stereochemistry at the migrating carbon is conserved in the

  我们报道了一种新颖的环收缩，其允许N-氯内酰胺在光解后直接转化为其相应的环收缩N-杂环。结果表明，各种N-氯内酰胺都发生了重排，并且在迁移的碳上取代量越大，产物的收率就越高。重要的是，产物中保留了迁移碳处的立体化学。分离出重排产物，其为氨基甲酸甲酯，收率从17％到58％不等，主要副产物为可回收的母体内酰胺。
• RAUCHER, S.;JONES, D. S., SYNTH. COMMUN., 1985, 15, N 11, 1025-1031
  作者：RAUCHER, S.、JONES, D. S.

  DOI：——

  日期：——