4-hydroxybenzocyclobutene-1,2-dione | 75833-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-hydroxybenzocyclobutene-1,2-dione
• 英文别名: 3-Hydroxybicyclo(4.2.0)octa-1,3,5-triene-7,8-dione；3-hydroxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene-7,8-dione
• CAS: 75833-48-6
• 化学式: C₈H₄O₃
• 分子量: 148.118
• InChiKey: DTOXGHBXEUSSFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxybenzocyclobutene-1,2-dione 以 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-Methoxy-5,10-diaza-benzo[b]biphenylene
  参考文献：
  名称：

  苯并环丁烯。第6部分。取代的苯并环丁烯-1,2-二酮与邻苯二胺的反应

  摘要：

  苯并环丁烯-1,2-二酮的4-羟基-（3），4,5-二氯-（4），3,6-二甲氧基-（5）和4,5-苯并-（9）衍生物的缩合用邻苯二胺制得相应的5,10-二氮杂苯并[ b ]联苯撑，（13）-（16），而4-甲氧基-（6），4,5-二甲氧基-（7）和4的类似缩合反应，5-二溴-（8）衍生物，还有环丁（l）菲-1,2-二酮，出乎意料地得到了二苯并[ b，f ] [1,4]-重氮-6,11（5 H，12 H）-二酮（20）-（23）。用1.4当量的邻位化合物处理4-羟基二酮（3）-苯二胺制得1,2-双-（2-氨基苯基亚氨基）苯并环丁烯-4-醇（18），在二酸酐存在下将菲二酮与二胺缩合，制得二苯并[ a，c ]异吲哚并[2,1- a ] -苯并咪唑-15-一（25）。

  DOI：

  10.1039/p19810000988
• 作为产物：
  描述：

  6-Methoxy-1,4-dihydroxy-phthalazin 在 lead(IV) acetate 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~450.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 9.0h， 生成 4-hydroxybenzocyclobutene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Abou-Teim, Omar; Jansen, Robert B.; McOmie, John F. W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1841 - 1846

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical multigram syntheses of benzocyclobutenediones
  作者：Michael S. South、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/jo00141a002

  日期：1982.9
• SOUTH, M. LIEBESKIND, L. S., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 20, 3815-3821
  作者：SOUTH, M. LIEBESKIND, L. S.

  DOI：——

  日期：——
• Abou-Teim, Omar; Jansen, Robert B.; McOmie, John F. W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1841 - 1846
  作者：Abou-Teim, Omar、Jansen, Robert B.、McOmie, John F. W.、Perry, David H.

  DOI：——

  日期：——
• Benzocyclobutenes. Part 6. Reactions of substituted benzocyclobutene-1,2-diones with o-phenylenediamine
  作者：Omar Abou-Teim、Nigel P. Hacker、Robert B. Jansen、John F. W. McOmie、David H. Perry

  DOI：10.1039/p19810000988

  日期：——

  of benzocyclobutene-1,2-dione with o-phenylenediamine gave the corresponding 5,10-diazabenzo[b]biphenylenes, (13)–(16) whereas the similar condensation of the 4-methoxy-(6), 4,5-dimethoxy-(7), and 4,5-dibromo-(8) derivatives, also cyclobuta(l)phenanthrene-1,2-dione, unexpectedly gave derivatives of dibenzo[b,f][1,4]-diazocine-6,11(5H,12H)-dione (20)–(23). Treatment of the 4-hydroxy-dione (3) with 1

  苯并环丁烯-1,2-二酮的4-羟基-（3），4,5-二氯-（4），3,6-二甲氧基-（5）和4,5-苯并-（9）衍生物的缩合用邻苯二胺制得相应的5,10-二氮杂苯并[ b ]联苯撑，（13）-（16），而4-甲氧基-（6），4,5-二甲氧基-（7）和4的类似缩合反应，5-二溴-（8）衍生物，还有环丁（l）菲-1,2-二酮，出乎意料地得到了二苯并[ b，f ] [1,4]-重氮-6,11（5 H，12 H）-二酮（20）-（23）。用1.4当量的邻位化合物处理4-羟基二酮（3）-苯二胺制得1,2-双-（2-氨基苯基亚氨基）苯并环丁烯-4-醇（18），在二酸酐存在下将菲二酮与二胺缩合，制得二苯并[ a，c ]异吲哚并[2,1- a ] -苯并咪唑-15-一（25）。