2-amino-4-chloro-7-<2,3-dideoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-α-D-glycero-pentofuranosyl>-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine | 134965-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-4-chloro-7-<2,3-dideoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-α-D-glycero-pentofuranosyl>-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 7-[(2S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-4-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine
• CAS: 134965-84-7
• 化学式: C₁₇H₂₇ClN₄O₂Si
• 分子量: 382.965
• InChiKey: OQHVPFUXUZCSAY-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-chloro-7-<2,3-dideoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-α-D-glycero-pentofuranosyl>-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到2-amino-4-chloro-7-(2,3-dideoxy-α-D-glycero-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  与2'，3'-Dideoxyadenosine和2'，3'-Dideoxyguanosine相关的Pyrrolo [2,3- d ]嘧啶2'，3'-Dideoxyribonucleosides的合成和5'-Triphosphates对HIV-1逆转录酶的抑制活性。

  摘要：

  4-氯吡咯并[2,3- d ]嘧啶和2-氨基-4-氯吡咯并[2,3- d ]嘧啶α-D-和β-D-2'，3'-二脱氧核糖核苷6a，b和b的合成描述图7a，b（方案1）。的吡咯并[2,3的糖基化d ]嘧啶基的阴离子1a中，b与原位制备2,3-二脱氧-α/β-D-甘油基-pentofuranosyl酰氯（2）是区域选择性的，得到但的2端基异构体的混合物'，3'-双脱氧核糖核苷3a / 4a和3b /分别如图4b所示。使糖基化产物脱保护并进行亲核取代，产生与2'，3'-二脱氧腺苷和2'，3'-二脱氧鸟苷相关的各种吡咯并[2,3- d ]嘧啶2'，3'-脱氧核糖核苷。一锅磷酸化得到相应的三磷酸酯。它们中的一些是HIV-1逆转录酶的强抑制剂，类似于相应的嘌呤2'，3'-二脱氧核苷酸，但是与DNA聚合酶相比表现出更好的选择性指数。据此，嘌呤部分的N（7）在HIV-1逆转录酶活性中心不是ddATP或ddGTP的必需结合位置。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740312
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dideoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-α/β-D-glycero-pentofuranosyl chloride 、 2-氨基-4-氯吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 氢氧化钾 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以22%的产率得到2-amino-4-chloro-7-<2,3-dideoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-β-D-glycero-pentofuranosyl>-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  与2'，3'-Dideoxyadenosine和2'，3'-Dideoxyguanosine相关的Pyrrolo [2,3- d ]嘧啶2'，3'-Dideoxyribonucleosides的合成和5'-Triphosphates对HIV-1逆转录酶的抑制活性。

  摘要：

  4-氯吡咯并[2,3- d ]嘧啶和2-氨基-4-氯吡咯并[2,3- d ]嘧啶α-D-和β-D-2'，3'-二脱氧核糖核苷6a，b和b的合成描述图7a，b（方案1）。的吡咯并[2,3的糖基化d ]嘧啶基的阴离子1a中，b与原位制备2,3-二脱氧-α/β-D-甘油基-pentofuranosyl酰氯（2）是区域选择性的，得到但的2端基异构体的混合物'，3'-双脱氧核糖核苷3a / 4a和3b /分别如图4b所示。使糖基化产物脱保护并进行亲核取代，产生与2'，3'-二脱氧腺苷和2'，3'-二脱氧鸟苷相关的各种吡咯并[2,3- d ]嘧啶2'，3'-脱氧核糖核苷。一锅磷酸化得到相应的三磷酸酯。它们中的一些是HIV-1逆转录酶的强抑制剂，类似于相应的嘌呤2'，3'-二脱氧核苷酸，但是与DNA聚合酶相比表现出更好的选择性指数。据此，嘌呤部分的N（7）在HIV-1逆转录酶活性中心不是ddATP或ddGTP的必需结合位置。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740312