2-chloro-6-(2-furyl)-5-pyrimidin-4-ylnicotinic acid | 868360-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-chloro-6-(2-furyl)-5-pyrimidin-4-ylnicotinic acid
• 英文别名: 2-chloro-6-(furan-2-yl)-5-pyrimidin-4-ylpyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 868360-40-1
• 化学式: C₁₄H₈ClN₃O₃
• 分子量: 301.689
• InChiKey: GMQPAJUCEXQPOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-(2-furyl)-5-pyrimidin-4-ylnicotinic acid 、 叔丁醇 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以86%的产率得到tert-butyl 2-chloro-6-(2-furyl)-5-pyrimidin-4-ylpyridin-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONDENSED PYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS A28 ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DERIVES DE PYRIDINE CONDENSES UTILES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'ADENOSINE A28

  摘要：

  本发明涉及由式(I)表示的A2B腺苷受体的新拮抗剂。这些化合物对于治疗患有病理状况或疾病，可通过拮抗A2B腺苷受体来改善的主体是有用的，例如哮喘、支气管痉挛、过敏性疾病、高血压、动脉粥样硬化、再灌注损伤、心肌缺血、视网膜病变、炎症、胃肠道疾病、细胞增殖障碍、糖尿病和/或自身免疫疾病。

  公开号：

  WO2005100353A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-chloro-6-(2-furyl)-5-pyrimidin-4-ylnicotinate 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 作用下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2-chloro-6-(2-furyl)-5-pyrimidin-4-ylnicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONDENSED PYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS A28 ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DERIVES DE PYRIDINE CONDENSES UTILES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'ADENOSINE A28

  摘要：

  本发明涉及由式(I)表示的A2B腺苷受体的新拮抗剂。这些化合物对于治疗患有病理状况或疾病，可通过拮抗A2B腺苷受体来改善的主体是有用的，例如哮喘、支气管痉挛、过敏性疾病、高血压、动脉粥样硬化、再灌注损伤、心肌缺血、视网膜病变、炎症、胃肠道疾病、细胞增殖障碍、糖尿病和/或自身免疫疾病。

  公开号：

  WO2005100353A1

文献信息

• Condensed Pyridine Derivatives Useful as A2B Adenosine Receptor Antagonists
  申请人：Vidal Juan Bernat

  公开号：US20090023763A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  New antagonists of the A 2B adenosine receptor represented by formula (I) are disclosed; as well as processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as antagonists of the A 2B adenosine receptor.

  本文披露了由公式（I）表示的A2B腺苷受体的新拮抗剂，以及它们的制备过程，包含它们的制药组合物和用作A2B腺苷受体拮抗剂的治疗用途。
• Discovery of potent and selective bicyclic A2B adenosine receptor antagonists via bioisosteric amide replacement
  作者：Paul Eastwood、Jacob Gonzalez、Sergio Paredes、Silvia Fonquerna、Arantxa Cardús、Juan Antonio Alonso、Arsenio Nueda、Teresa Domenech、Raquel F. Reinoso、Bernat Vidal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.077

  日期：2010.3

  Several new potent and selective A(2B) adenosine receptor antagonists have been prepared in which the aryl-amide moiety of the lead series, exemplified by 1a, has been replaced by bioisosteric bicyclic moieties. Although the majority of compounds had generally improved microsomal stability as compared to 1a, this was not translated into overall improvements in the pharmacokinetic profiles of a representative set of compounds. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CONDENSED PYRIDINE DERIVATIVES USEFUL AS A28 ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Almirall Prodesfarma, S.A.

  公开号：EP1735310A1

  公开（公告）日：2006-12-27