(E)-4-(5-(4-methoxybenzylidene)-4-oxo-4,5-dihydrothiazol-2-ylamino)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(5-(4-methoxybenzylidene)-4-oxo-4,5-dihydrothiazol-2-ylamino)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-{[(2Z,5E)-5-(4-methoxybenzylidene)-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene]amino}benzenesulfonamide；4-[[(5E)-5-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene]amino]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₄S₂
• 分子量: 389.456
• InChiKey: MADYFWLZXYMNQZ-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-n-(4-磺酰基-苯基)-乙酰胺 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-4-(5-(4-methoxybenzylidene)-4-oxo-4,5-dihydrothiazol-2-ylamino)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过碳酸酐酶 IX 抑制作为抗癌和抗菌剂的新型苯磺酰胺衍生物的设计、合成和机理研究。

  摘要：

  基因表达的变化导致不受控制的细胞增殖，从而导致肿瘤缺氧。肿瘤细胞将其新陈代谢转变为无氧糖酵解，并显着改变 pH 值。因此，在许多实体瘤中检测到碳酸酐酶 IX (CA IX) 基因的过度表达。因此，CA IX 的选择性抑制可以成为发现新型抗增殖剂的有用靶标。本研究描述了新型芳基噻唑酮-苯磺酰胺4a-j 的合成及其对碳酸酐酶IX 的抑制作用。除正常乳腺细胞系 MCF-10A 外，还评估了所有设计的衍生物对三阴性乳腺癌细胞系（如 MDA-MB-231）和另一种乳腺癌细胞系（MCF-7）的抗增殖活性。化合物 4b-c、4e、4g-h在1.52-6.31 μM浓度范围内对两种癌细胞系均表现出显着的抑制作用，对乳腺癌细胞系的高选择性为5.5至17.5倍。此外，三种磺胺类衍生物 4e、4g 和 4h 对 CA IX 表现出优异的酶抑制作用，IC50 为 10.93-25.06 nM，对 CA II 的 IC50

  DOI：

  10.1039/d1ra05277b