Methyl 2-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)-(2-methoxycarbonylphenoxy)phosphoryl]oxybenzoate | 857050-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)-(2-methoxycarbonylphenoxy)phosphoryl]oxybenzoate
• CAS: 857050-45-4
• 化学式: C₂₀H₂₁O₉P
• 分子量: 436.355
• InChiKey: HTRJTBPBOQHDDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)-(2-methoxycarbonylphenoxy)phosphoryl]oxybenzoate 、 正辛醛 在 sodium iodide 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 反式-2-癸烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  用于通过 Horner-Wadsworth-Emmons 烯烃高 (Z) 选择性合成不饱和酯的膦酸酯改性

  摘要：

  报道了各种二芳基膦酰基乙酸乙酯与苯甲醛、环己烷甲醛和辛醛的 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应。三种底物在 –78 °C 下的选择性高达 98%。在制备的所有膦酸酯中，基于 2-叔丁基苯酚的试剂被证明特别有效，在 0 °C 下 Z/E 比接近 95:5。因此，它似乎是与芳香族和脂肪族醛进行 (Z) 选择性 HWE 反应的首选试剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400769
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[ethoxy-(2-methoxycarbonylphenoxy)phosphanyl]oxybenzoate 、 溴乙酸乙酯 反应 24.0h， 以73%的产率得到Methyl 2-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)-(2-methoxycarbonylphenoxy)phosphoryl]oxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  用于通过 Horner-Wadsworth-Emmons 烯烃高 (Z) 选择性合成不饱和酯的膦酸酯改性

  摘要：

  报道了各种二芳基膦酰基乙酸乙酯与苯甲醛、环己烷甲醛和辛醛的 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应。三种底物在 –78 °C 下的选择性高达 98%。在制备的所有膦酸酯中，基于 2-叔丁基苯酚的试剂被证明特别有效，在 0 °C 下 Z/E 比接近 95:5。因此，它似乎是与芳香族和脂肪族醛进行 (Z) 选择性 HWE 反应的首选试剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400769

文献信息

• Phosphonate Modification for a Highly (Z)-Selective Synthesis of Unsaturated Esters by Horner-Wadsworth-Emmons Olefination
  作者：Fran�ois P. Touchard

  DOI：10.1002/ejoc.200400769

  日期：2005.5

  The Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) reaction of various ethyl diarylphosphonoacetates with benzaldehyde, cyclohexane carboxaldehyde and octanal is reported. Selectivities of up to 98 % at –78 °C are obtained with the three substrates. Among all the phosphonates prepared, the reagent based on 2-tert-butylphenol proved to be especially efficient, with Z/E ratios close to 95:5 at 0 °C. It appears thus to

  报道了各种二芳基膦酰基乙酸乙酯与苯甲醛、环己烷甲醛和辛醛的 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应。三种底物在 –78 °C 下的选择性高达 98%。在制备的所有膦酸酯中，基于 2-叔丁基苯酚的试剂被证明特别有效，在 0 °C 下 Z/E 比接近 95:5。因此，它似乎是与芳香族和脂肪族醛进行 (Z) 选择性 HWE 反应的首选试剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)