(E)-11-bromo-1,1,1-trifluoroundec-3-ene | 1344711-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: (E)-11-bromo-1,1,1-trifluoroundec-3-ene
• 英文别名: 11-bromo-1,1,1-trifluoro-3-undecene
• CAS: 1344711-00-7
• 化学式: C₁₁H₁₈BrF₃
• 分子量: 287.163
• InChiKey: VJGBISFQSMPZAO-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 10-溴-1-癸烯 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.25h， 以80%的产率得到(E)-11-bromo-1,1,1-trifluoroundec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的铜催化三氟甲基化

  摘要：

  活化非活性：未活化末端烯烃的铜催化烯丙基三氟甲基化在温和条件下进行，以产生具有高E / Z选择性的线性烯丙基三氟甲基化产物（参见方案）。该反应可以应用于一系列带有许多官能团的底物。此外，该反应是可扩展的，适用于台式设置。

  DOI：

  10.1002/anie.201104053

文献信息

• Copper(<scp>i</scp>)-photocatalyzed trifluoromethylation of alkenes
  作者：R. Beniazza、F. Molton、C. Duboc、A. Tron、N. D. McClenaghan、D. Lastécouères、J.-M. Vincent

  DOI：10.1039/c5cc01923k

  日期：——

  Using the photoreducible Cu^II precatalyst 2, trifluoromethylation of terminal alkenes can be conducted at low copper loading on exposing the reaction mixture to sunlight/ambient light.

  使用可光还原的Cu^II前催化剂2，可以在低铜载荷下，在阳光/环境光照射下进行末端烯烃的三氟甲基化反应。
• Perfluoroalkylation of Unactivated Alkenes with Acid Anhydrides as the Perfluoroalkyl Source
  作者：Shintaro Kawamura、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1002/anie.201604127

  日期：2016.7.18

  An efficient perfluoroalkylation of unactivated alkenes with perfluoro acid anhydrides was developed. Copper salts play a crucial role as a catalyst to achieve allylic perfluoroalkylation with the in situ generated bis(perfluoroacyl) peroxides. Furthermore, carboperfluoroalkylation of alkene bearing an aromatic ring at an appropriate position on the carbon side chain was found to proceed under metal‐free

  已开发了用全氟酸酐对未活化烯烃进行有效的全氟烷基化反应。铜盐在用原位生成的双（全氟酰基）过氧化物实现烯丙基全氟烷基化方面起着至关重要的作用。此外，发现在无金属条件下，在碳侧链上适当位置带有芳香环的烯烃的碳氟烷基化反应可进行，以提供带有全氟烷基的碳环或杂环。该方法利用了容易获得的全氟烷基来源，为将全氟烷基引入sp 3碳上以构建合成有用的骨架提供了方便而强大的工具。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Unactivated Olefins
  作者：Andrew T. Parsons、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201104053

  日期：2011.9.19

  Activating the inactive: A copper‐catalyzed allylic trifluoromethylation of unactivated terminal olefins proceeds under mild conditions to produce linear allylic trifluoromethylated products with high E/Z selectivity (see scheme). The reaction can be applied to a range of substrates bearing numerous functional groups. Furthermore, the reaction is scalable and amenable to a benchtop setup.

  活化非活性：未活化末端烯烃的铜催化烯丙基三氟甲基化在温和条件下进行，以产生具有高E / Z选择性的线性烯丙基三氟甲基化产物（参见方案）。该反应可以应用于一系列带有许多官能团的底物。此外，该反应是可扩展的，适用于台式设置。