(1S,5S,7R)-1,5,7-Trimethyl-2-oxo-7-(1'-oxa-3'-azacyclopenta[b]naphthalene-2'-yl)-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-carboxylic acid (-)-menthyl ester | 365223-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,5S,7R)-1,5,7-Trimethyl-2-oxo-7-(1'-oxa-3'-azacyclopenta[b]naphthalene-2'-yl)-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-carboxylic acid (-)-menthyl ester
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (1S,5S,7R)-7-benzo[f][1,3]benzoxazol-2-yl-1,5,7-trimethyl-2-oxo-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylate
• CAS: 365223-90-1
• 化学式: C₃₃H₄₂N₂O₄
• 分子量: 530.707
• InChiKey: AENQOJHPDDAQTB-WVVIDTOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,7R)-1,5,7-Trimethyl-2-oxo-7-(1'-oxa-3'-azacyclopenta[b]naphthalene-2'-yl)-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-carboxylic acid (-)-menthyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以62%的产率得到(-)-(1S,5S,7R)-1,5,7-Trimethyl-7-(1'-oxa-3'-azacyclopenta[b]naphthalene-2'-yl)-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Pure 1,5,7-Trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-ones as Chiral Host Compounds for Enantioselective Photochemical Reactions in Solution

  摘要：

  本文介绍了标题化合物的合成过程。作为常见的起始原料，1,5,7-三甲基-2,4-二氧代-3-氮杂双环[3.3.1]-壬烷-7-羧酸氯化物（4）可从顺式、顺式-1,3,5-三甲基环己烷-1,3,5-三羧酸（坎普三酸）中获得。在合成非对映的薄荷酯 1 和 2 时，首先用(-)-薄荷醇取代氯化物 4，然后用硼氢化钠和三乙基硅烷连续处理，将其酰亚胺部分还原成酰胺。通过解析其 N-薄荷氧羰基衍生物，从外消旋体中得到了对映体纯度为 3a 和 3b 的主化合物。外消旋化合物 rac-3a 和 rac-3b 是由酰氯 4 和正羟基苯胺 9a 和 9b 通过酰胺形成、缩合成噁唑和还原反应制备的。所提供的结构数据证明了化合物 ent-3b 的绝对构型和化合物 rac-3a 的相对构型。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15231
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,7S)-1,5,7-Trimethyl-2,4-dioxo-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-7-carbonyl chloride 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 (1S,5S,7R)-1,5,7-Trimethyl-2-oxo-7-(1'-oxa-3'-azacyclopenta[b]naphthalene-2'-yl)-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-carboxylic acid (-)-menthyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Pure 1,5,7-Trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-ones as Chiral Host Compounds for Enantioselective Photochemical Reactions in Solution

  摘要：

  本文介绍了标题化合物的合成过程。作为常见的起始原料，1,5,7-三甲基-2,4-二氧代-3-氮杂双环[3.3.1]-壬烷-7-羧酸氯化物（4）可从顺式、顺式-1,3,5-三甲基环己烷-1,3,5-三羧酸（坎普三酸）中获得。在合成非对映的薄荷酯 1 和 2 时，首先用(-)-薄荷醇取代氯化物 4，然后用硼氢化钠和三乙基硅烷连续处理，将其酰亚胺部分还原成酰胺。通过解析其 N-薄荷氧羰基衍生物，从外消旋体中得到了对映体纯度为 3a 和 3b 的主化合物。外消旋化合物 rac-3a 和 rac-3b 是由酰氯 4 和正羟基苯胺 9a 和 9b 通过酰胺形成、缩合成噁唑和还原反应制备的。所提供的结构数据证明了化合物 ent-3b 的绝对构型和化合物 rac-3a 的相对构型。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15231