1,4,5,8-tetraphenyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-9H-dipyrido-[4,3-b;3',4'-d]pyrrole | 1309577-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,4,5,8-tetraphenyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-9H-dipyrido-[4,3-b;3',4'-d]pyrrole
• 英文别名: (3S,6R,10S,13R)-3,6,10,13-tetraphenyl-4,8,12-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7)-diene
• CAS: 1309577-43-2
• 化学式: C₃₄H₃₁N₃
• 分子量: 481.64
• InChiKey: CBRROWFCYOXYAO-WVKQWSHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,8-tetraphenyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-9H-dipyrido-[4,3-b;3',4'-d]pyrrole 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以35%的产率得到1,4,5,8-tetraphenyl-9H-dipyrido-[4,3-b;3',4'-d]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of tetrasubstituted-octahydro-3,6-diazacarbazoles and tetrasubstituted-3,6-diazacarbazoles via double Pictet–Spengler reaction

  摘要：

  Pictet-Spengler condensation of 2,5-bis(2-phenyl-1-aminoethyl)pyrrole using glacial acetic acid afforded only one diastereomer of unreported tetrasubstituted-octahydro-3,6-diazacarbazoles. These were readily dehydrogenated to tetrasubstituted-3,6-diazacarbazoles. The stereoselectivity in the Pictet-Spengler reaction has been demonstrated using single crystal X-ray analysis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.060
• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 在 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1,4,5,8-tetraphenyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-9H-dipyrido-[4,3-b;3',4'-d]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of tetrasubstituted-octahydro-3,6-diazacarbazoles and tetrasubstituted-3,6-diazacarbazoles via double Pictet–Spengler reaction

  摘要：

  Pictet-Spengler condensation of 2,5-bis(2-phenyl-1-aminoethyl)pyrrole using glacial acetic acid afforded only one diastereomer of unreported tetrasubstituted-octahydro-3,6-diazacarbazoles. These were readily dehydrogenated to tetrasubstituted-3,6-diazacarbazoles. The stereoselectivity in the Pictet-Spengler reaction has been demonstrated using single crystal X-ray analysis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.060