20-hydroxy-4-aza-5α-pregnan-3-one | 76318-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20-hydroxy-4-aza-5α-pregnan-3-one
• 英文别名: 4-aza-20-hydroxy-5α-pregnan-3-one；20-Hydroxy-4-aza-5alpha-pregnan-3-one；(1S,3aS,3bS,5aR,9aR,9bS,11aS)-1-(1-hydroxyethyl)-9a,11a-dimethyl-1,2,3,3a,3b,4,5,5a,6,8,9,9b,10,11-tetradecahydroindeno[5,4-f]quinolin-7-one
• CAS: 76318-67-7
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₂
• 分子量: 319.488
• InChiKey: IIYVZKKCAQRVRZ-NHDXZDKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-hydroxy-4-aza-5α-pregnan-3-one 在 铬酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3,20-dioxo-4-aza-5α-pregnane
  参考文献：
  名称：

  氮杂类固醇作为大鼠前列腺5α-还原酶的抑制剂。

  摘要：

  已经制备了一系列A环杂环类固醇，并在体外测试了其对大鼠前列腺类固醇5α-还原酶的抑制作用。发现一组17个β-取代的4-甲基-4-氮杂-5α-雄甾烷-3-酮具有惊人的高抑制活性。这些化合物由3-酮-δ4前体通过氧化（O3或NaIO4-KMnO4）A环裂解，然后用胺闭环并在铂催化剂上氢化而制得。其他的A环氮杂甾类化合物是通过贝克曼重排2-oxo-A-nor，3-oxo-和4-oxo-5α-雄甾烷酮的肟制得的。通过用间氯过苯甲酸将前体2,3-二氧代-4-氮杂甾族化合物氧化脱羰制备A-正-2-氧代-3-氮杂甾族化合物。4-氮杂类固醇的A环修饰包括δ1-不饱和键，2-和4-取代基以及3-羰基取代基。

  DOI：

  10.1021/jm00378a028
• 作为产物：
  描述：

  4-aza-5-pregnene-3,20-dione 在 platinum(II) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 120.0h， 以75%的产率得到20-hydroxy-4-aza-5α-pregnan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of azasteroid lactams and alcohols with benzeneseleninic anhydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00320a040

文献信息

• Azasteroids: structure-activity relationships for inhibition of 5.alpha.-reductase and of androgen receptor binding
  作者：Gary H. Rasmusson、Glenn F. Reynolds、Nathan G. Steinberg、Edward Walton、Gool F. Patel、Tehming Liang、Margaret A. Cascieri、Anne H. Cheung、Jerry R. Brooks、Charles Berman

  DOI：10.1021/jm00161a028

  日期：1986.11

  In addition, 4-azasteroids with a D-homo ring or methyl substitution at C-7 (alpha and beta) or C-16 (alpha and beta) were prepared. The majority of the C-17 substituents were prepared from reactive intermediates derived from the 17 beta-COOH. Enhanced 5 alpha-reductase inhibition in both the human and rat enzyme assays is seen with 4-CN substitution on 3-oxo-delta 4 steroids and with a C-17 side

  制备了一系列类固醇，主要是4-氮杂类固醇，并在体外进行了测试，以作为人和大鼠前列腺5α-还原酶以及二氢睾丸激素与大鼠雄激素受体结合的抑制剂。主要的结构修饰是类固醇核的C-17位置的A环和连接部分的变化。新的A环修改包括碳环系列中的4-cyano-3-oxo-delta 4系统和1 alpha-CN，1 alpha-CH3、1 alpha，2 alpha-CH2、2 beta-F，2-aza， 3-oxo-4-aza系列中的2-oxa和A-homo变化。另外，制备了在C-7（α和β）或C-16（α和β）具有D-高环或甲基取代的4-氮杂甾类。大多数C-17取代基是由衍生自17β-COOH的反应性中间体制备的。在人和大鼠酶试验中，通过在3-oxo-delta 4类固醇上进行4-CN取代和在4-aza-3上结合了亲脂性取代的半极性基团的C-17侧链，可以看到增强的5α-还原酶抑制作用-oxo-5α
• ESTER DERIVATIVES OF 4-AZA-STEROIDS
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0649306A1

  公开（公告）日：1995-04-26
• EP0649306A4
  申请人：——

  公开号：EP0649306A4

  公开（公告）日：1995-08-23
• US5610162A
  申请人：——

  公开号：US5610162A

  公开（公告）日：1997-03-11
• US5693809A
  申请人：——

  公开号：US5693809A

  公开（公告）日：1997-12-02