2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(2-butyloctyl-1-oxycarbonyl)-(29H,31H)-phthalocyanine | 944909-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(2-butyloctyl-1-oxycarbonyl)-(29H,31H)-phthalocyanine
• 英文别名: Octakis(2-butyloctyl) 2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19(39),20,22,24,26,28(38),30(37),31,33,35-nonadecaene-6,7,15,16,24,25,33,34-octacarboxylate；octakis(2-butyloctyl) 2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19(39),20,22,24,26,28(38),30(37),31,33,35-nonadecaene-6,7,15,16,24,25,33,34-octacarboxylate
• CAS: 944909-73-3
• 化学式: C₁₃₆H₂₁₀N₈O₁₆
• 分子量: 2213.21
• InChiKey: OAWMKTPMCKMQIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  47.5
• 重原子数：
  160
• 可旋转键数：
  96
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  319
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丁基辛醇 、 2,3,9,10,16,17,23,24-octacarboxyphthalocyanine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(2-butyloctyl-1-oxycarbonyl)-(29H,31H)-phthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  Liquid crystalline octaalkoxycarbonyl phthalocyanines: design, synthesis, electronic structure, self-aggregation and mesomorphism

  摘要：

  我们描述了一种实用的八烷氧羰基酞菁合成方法，这些化合物在多种有机溶剂中具有良好的溶解性，并在室温下形成液晶柱状介观相。我们对孤立分子的基态几何结构、最高占据分子轨道（HOMO）/最低未占据分子轨道（LUMO）能量、垂直跃迁能量及其相应的振子强度进行了计算。通过循环伏安法研究了八烷氧羰基酞菁的氧化还原行为，并通过1H核磁共振光谱法研究了它们在溶液中的聚集。利用粉末X射线衍射技术研究了一种新型酞菁在液晶介观相中的超分子结构，该酞菁带有支链烷基链。研究发现，外围烷基链的长度和分支是影响介观相形成和溶液中自聚集的两个结构参数。

  DOI：

  10.1039/b617856a

文献信息

• Transition temperature engineering of octaalkoxycarbonyl phthalocyanines
  作者：Sergey Sergeyev、Olivier Debever、Eric Pouzet、Yves Henri Geerts

  DOI：10.1039/b704344a

  日期：——

  We have described a simple approach to the transition temperature engineering in metal-free mesogenic octaalkoxycarbonyl phthalocyanines Pc(COOR)8. The method is based on the esterification of a common octaacid precursor with binary mixtures of alcohols. Variation of the length of alkyl chain and the ratio of components in the starting mixtures of alcohols resulted in phthalocyanines comprising multiple components, yet with well-defined and reproducible composition that was reflected in well-defined and reproducible thermotropic properties. Linear dependence between isotropization temperatures and average length of alkyl chains in Pc(COOR)8 was demonstrated.

  我们介绍了一种简单的无金属介源八烷氧基羰基酞菁 Pc(COOR)8 过渡温度工程方法。该方法基于普通八酸前体与二元醇混合物的酯化反应。改变起始醇混合物中烷基链的长度和各组分的比例，可得到由多种组分组成的酞菁，但其组成明确且可重现，这反映在明确且可重现的趋热特性上。Pc(COOR)8 的各向同性温度与烷基链的平均长度呈线性关系。
• Liquid crystalline octaalkoxycarbonyl phthalocyanines: design, synthesis, electronic structure, self-aggregation and mesomorphism
  作者：Sergey Sergeyev、Eric Pouzet、Olivier Debever、Jeremy Levin、Johannes Gierschner、Jérôme Cornil、Rafael Gómez Aspe、Yves Henri Geerts

  DOI：10.1039/b617856a

  日期：——

  We describe a practical synthesis of octaalkoxycarbonyl phthalocyanines that are well soluble in various organic solvents and form liquid crystalline columnar mesophases at room temperature. The ground-state geometry, HOMO/LUMO energies, vertical transition energies and the corresponding oscillator strengths have been calculated for the isolated molecules. The redox behavior of octaalkoxycarbonyl phthalocyanines was investigated by cyclic voltammetry and their aggregation in solution by 1H NMR spectroscopy. The supramolecular structure of the liquid crystalline mesophase of a novel phthalocyanine bearing branched alkyl chains was studied by powder X-ray diffraction. The length and branching of peripheral alkyl chains are found to be two structural parameters affecting the formation of mesophases and self-aggregation in solution.

  我们描述了一种实用的八烷氧羰基酞菁合成方法，这些化合物在多种有机溶剂中具有良好的溶解性，并在室温下形成液晶柱状介观相。我们对孤立分子的基态几何结构、最高占据分子轨道（HOMO）/最低未占据分子轨道（LUMO）能量、垂直跃迁能量及其相应的振子强度进行了计算。通过循环伏安法研究了八烷氧羰基酞菁的氧化还原行为，并通过1H核磁共振光谱法研究了它们在溶液中的聚集。利用粉末X射线衍射技术研究了一种新型酞菁在液晶介观相中的超分子结构，该酞菁带有支链烷基链。研究发现，外围烷基链的长度和分支是影响介观相形成和溶液中自聚集的两个结构参数。