(4S,6S)-4-amino-6-hydroxypentadecanal dimethyl acetal | 256379-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (4S,6S)-4-amino-6-hydroxypentadecanal dimethyl acetal
• 英文别名: (4S,6S)-4-amino-1,1-dimethoxypentadecan-6-ol
• CAS: 256379-54-1
• 化学式: C₁₇H₃₇NO₃
• 分子量: 303.486
• InChiKey: IAFGKKPWFAINGI-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-4-amino-6-hydroxypentadecanal dimethyl acetal 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 88.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  batzelladine D的不对称全合成。

  摘要：

  [式：见正文]描述了巴兹拉定生物碱的第一对映选择性全合成。（-）-batzelladine D（2）合成中的中心反应是胍醛和乙酰乙酸酯的束缚Biginelli缩合反应，生成7-取代的-1-亚氨基六氢吡咯并-[1,2-c]嘧啶中间体吡咯烷氮侧面的次甲基氢的抗立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol991269u
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2R)-2-[(E)-(4S,6S)-4-(benzyl-benzyloxycarbonyl-amino)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pentadec-1-enyloxy]-1,2-dicyclohexyl-ethyl ester 在 氢氧化钾 、 氨 、 lithium 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (4S,6S)-4-amino-6-hydroxypentadecanal dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  源自丙烯醛 1,2-二环己基乙缩醛和 (η2-丙烯)Ti(Oi-Pr)2 作为手性丙醛均烯醇化物等价物的烯丙基钛，可与亚胺反应，具有出色的立体选择性。一种有效且实用的光学活性γ-氨基羰基化合物

  摘要：

  通过旋光丙烯醛 1,2-二环己基乙缩醛 (3) 与 (eta(2)-丙烯)Ti(Oi-Pr)(2) (1) 反应原位制备的手性烯丙基钛化合物 2各种无环和环状亚胺 4 以区域特异性方式提供α-加成产物 5 作为 E-和 Z-异构体的混合物，具有良好的综合收率，其中前者占主导地位，比例为 92:8 至 >95： 5. 在几种情况下可以分离的(E)-和(Z)-5和纯(E)-5的混合物分别转化为相应的β-氨基酯6以确认绝对构型和对映体纯度。对于(E)-和(Z)-5的混合物，新形成的5的不对称中心的ee超过78%，对于纯(E)-5的超过96%。通过利用5中乙烯基醚部分的多功能性，旋光性 γ-氨基醛 8、γ-氨基醛缩醛 7 和 10、γ-氨基酸 9、β-氨基酯 6 和吡咯烷异喹啉 12 很容易制备。2与旋光α-甲硅烷氧基亚胺4n反应，观察到显着的双立体分化；因此，衍生自(S,S)-或(R,R)-3的

  DOI：

  10.1021/ja004140k

文献信息

• An Allyltitanium Derived from Acrolein 1,2-Dicyclohexylethylene Acetal and (η²-propene)Ti(O-<i>i</i>-Pr)₂ as a Chiral Propionaldehyde Homoenolate Equivalent that Reacts with Imines with Excellent Stereoselectivity. An Efficient and Practical Access to Optically Active γ-Amino Carbonyl Compounds
  作者：Sentaro Okamoto、Xin Teng、Shintaro Fujii、Yuuki Takayama、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ja004140k

  日期：2001.4.1

  reaction of 2 derived from (S,S)- or (R,R)-3 provided syn- and anti-5n in a ratio of 55:45 or 0:100, respectively. Meanwhile, the stereochemistry of the product in the reaction of 2 with beta-silyloxyimine 4o was controlled mainly by 2. Thus, the reaction of beta-silyloxyimine 14 with 2 derived from 1 and (R,R)-3 afforded gamma-silyloxyimine 15 with 92% diastereoselectivity, from which 4-amino-6-hydroxypentadecanal

  通过旋光丙烯醛 1,2-二环己基乙缩醛 (3) 与 (eta(2)-丙烯)Ti(Oi-Pr)(2) (1) 反应原位制备的手性烯丙基钛化合物 2各种无环和环状亚胺 4 以区域特异性方式提供α-加成产物 5 作为 E-和 Z-异构体的混合物，具有良好的综合收率，其中前者占主导地位，比例为 92:8 至 >95： 5. 在几种情况下可以分离的(E)-和(Z)-5和纯(E)-5的混合物分别转化为相应的β-氨基酯6以确认绝对构型和对映体纯度。对于(E)-和(Z)-5的混合物，新形成的5的不对称中心的ee超过78%，对于纯(E)-5的超过96%。通过利用5中乙烯基醚部分的多功能性，旋光性 γ-氨基醛 8、γ-氨基醛缩醛 7 和 10、γ-氨基酸 9、β-氨基酯 6 和吡咯烷异喹啉 12 很容易制备。2与旋光α-甲硅烷氧基亚胺4n反应，观察到显着的双立体分化；因此，衍生自(S,S)-或(R,R)-3的
• Asymmetric Total Synthesis of Batzelladine D
  作者：Frederick Cohen、Larry E. Overman、Sylvie K. Ly Sakata

  DOI：10.1021/ol991269u

  日期：1999.12.1

  [formula: see text] The first enantioselective total synthesis of a batzelladine alkaloid is described. The central reaction in the synthesis of (-)-batzelladine D (2) is a tethered Biginelli condensation of a guanidine aldehyde and an acetoacetic ester to generate a 7-substituted-1-iminohexahydropyrrolo-[1,2-c]pyrimidine intermediate having the anti stereochemistry of the methine hydrogens flanking

  [式：见正文]描述了巴兹拉定生物碱的第一对映选择性全合成。（-）-batzelladine D（2）合成中的中心反应是胍醛和乙酰乙酸酯的束缚Biginelli缩合反应，生成7-取代的-1-亚氨基六氢吡咯并-[1,2-c]嘧啶中间体吡咯烷氮侧面的次甲基氢的抗立体化学。