4-bromo-3-methoxy-5-methylphenol | 34132-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-bromo-3-methoxy-5-methylphenol
• CAS: 34132-37-1
• 化学式: C₈H₉BrO₂
• 分子量: 217.062
• InChiKey: PVWBMFLLBACRJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121 °C
• 沸点：
  302.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-methoxy-5-methylphenol 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲酸铵 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 214.5h， 生成 (E)-(2-((4-(2-bromo-3-methoxy-5-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)styryl)-2-methoxyphenoxy)methoxy)ethyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HYDROXYSTILBENE COMPOUNDS AND DERIVATIVES SYNTHESIS AND USES THEREOF
  [FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS ET DE DÉRIVÉS HYDROXYSTILBÈNE SUBSTITUÉS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  本公开涉及替代羟基芪类化合物及其衍生物，具体为2-取代羟基芪类化合物及其衍生物，这些化合物的合成以及它们在治疗中的应用。

  公开号：

  WO2021127743A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-5-甲基苯-1,3-二醇 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 4-bromo-3-methoxy-5-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  （-）-blestriarene C的合成，拆分和绝对立体化学。

  摘要：

  以13个步骤制备了天然存在的1,1'-联菲，blestriarene C（1），总产率为30％。关键步骤是通过2-甲氧基-4-甲氧基甲氧基-6-甲基苯基溴化镁（5）在2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯基5-异丙氧基-2-甲氧基苯甲酸酯（4）上进行酯介导的亲核芳族取代（5） ）和所得的4-异丙氧基-2'-甲氧基-4'-甲氧基甲氧基-6'-甲基联苯-2-羧酸酯14的新型分子内环化为7-异丙氧基-4-甲氧基-2-（甲氧基甲氧基）菲蒽9 -ol（15）。外消旋的s三芳烃C通过手性HPLC以制备规模光学拆分，得到两种对映异构体的数为10mg的收率，至多95％ee。通过轴向手性识别方法将绝对立体化学确定为S（a）-（-），这是基于立体定向形成的12元环状二酯，其中包含两个通过酯-CO（2）-键连接的联芳基-o，o'-二基单元。通过这种12元环状二酯的X射线晶体学分析和从头构象分析，证实了该方法的有效性。发

  DOI：

  10.1021/jo026747k

文献信息

• Synthesis, Resolution, and Absolute Stereochemistry of (−)-Blestriarene C
  作者：Tetsutaro Hattori、Yuhi Shimazumi、Hitoshi Goto、Osamu Yamabe、Naoya Morohashi、Wataru Kawai、Sotaro Miyano

  DOI：10.1021/jo026747k

  日期：2003.3.1

  l-2-carboxylic ester 14 to 7-isopropoxy-4-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenanthren-9-ol (15). The racemic blestriarene C was optically resolved by chiral HPLC on a preparative scale to give several 10-mg yields of both the enantiomers in up to 95% ee. The absolute stereochemistry was determined to be S(a)-(-) by the axial chirality recognition method, which was based on the stereospecific formation of

  以13个步骤制备了天然存在的1,1'-联菲，blestriarene C（1），总产率为30％。关键步骤是通过2-甲氧基-4-甲氧基甲氧基-6-甲基苯基溴化镁（5）在2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯基5-异丙氧基-2-甲氧基苯甲酸酯（4）上进行酯介导的亲核芳族取代（5） ）和所得的4-异丙氧基-2'-甲氧基-4'-甲氧基甲氧基-6'-甲基联苯-2-羧酸酯14的新型分子内环化为7-异丙氧基-4-甲氧基-2-（甲氧基甲氧基）菲蒽9 -ol（15）。外消旋的s三芳烃C通过手性HPLC以制备规模光学拆分，得到两种对映异构体的数为10mg的收率，至多95％ee。通过轴向手性识别方法将绝对立体化学确定为S（a）-（-），这是基于立体定向形成的12元环状二酯，其中包含两个通过酯-CO（2）-键连接的联芳基-o，o'-二基单元。通过这种12元环状二酯的X射线晶体学分析和从头构象分析，证实了该方法的有效性。发
• Total Synthesis of Anti‐MRSA Active Diorcinols and Analogues
  作者：G. Jacob Boehlich、Jessica Vries、Olivia Geismar、Mirja Gudzuhn、Wolfgang R. Streit、Sebastian G. Wicha、Nina Schützenmeister

  DOI：10.1002/chem.202002442

  日期：2020.8.6

  lines, we report the first total synthesis of diorcinol D, I, J, the proposed structure of verticilatin and recently isolated antibacterial diaryl ether by using an efficient and highly divergent synthetic strategy. These total syntheses furnish the diaryl ethers in only five to seven steps employing a Pd‐catalyzed diaryl ether coupling as the key step. The total synthesis led to the structural revision

  据报道，二癸醇和相关的异戊二烯二芳基醚对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 临床分离株具有活性。在这些系列中，我们通过使用高效且高度发散的合成策略，报告了二癸醇 D、I、J 的首次全合成、轮枝素的拟议结构以及最近分离的抗菌二芳基醚。这些全合成仅用五到七步即可提供二芳基醚，并采用 Pd 催化的二芳基醚偶联作为关键步骤。全合成导致了从植物病原真菌中分离出来的天然产物轮枝菌素的结构修改。此外，还对这些结构进行了测试，以确定它们对不同 MRSA 菌株以及其他革兰氏阳性和阴性细菌的抗菌活性。
• Photoracemization of Blestriarene C and Its Analogs
  作者：Koichi Natori、Taizo Iwayama、Osamu Yamabe、Yuichi Kitamoto、Hiroshi Ikeda、Kenkichi Sakamoto、Tetsutaro Hattori、Sotaro Miyano

  DOI：10.1002/chir.22447

  日期：2015.8

  Two analogs of blestriarene C (4,4'‐dimethoxy‐1,1'‐biphenanthrene‐2,2',7,7'‐tetraol) bearing no 7,7'‐dihydroxy (3) and 4,4'‐dimethoxy groups 4 were prepared. Unlike blestriarene C (1), compounds 3 and 4, as well as 1,1'‐biphenanthrene‐2,2'‐diol (5), do not racemize under fluorescent lamp illumination. Cyclic voltammetry analysis reveals that compound 1 has a lower half‐wave potential (E1/2) than compounds

  blestriarene C的两个类似物（4,4'-dimethoxy-1,1'-biphenanthrene-2,2'，7,7'-tetraol）不带有7,7'-dihydroxy（3）和4,4'-dimethoxy组4制备。与三烯C（1）不同，化合物3和4以及1,1'-联菲-2,2'-二醇（5）在荧光灯照明下不会消旋。循环伏安法分析表明，化合物1具有较低的半波电势（Ë 1/2）比化合物3，4，5，这表明氧化还原循环中涉及的外消旋化。化合物1通过吸收对应于1 L b波段的紫外光而消旋。反应期间，未观察到副产物。在氮气氛下，外消旋作用受到显着抑制。基于这些观察，我们为化合物1的简单外消旋化提出了一种可行的机制，该机制是由可逆的光诱导氧氧化原位产生的阳离子自由基介导的。手性27：479-486，2015年。©2015 Wiley Periodicals，Inc.
• A Common<i>C</i>₂‐Symmetric 2,2’‐Biphenol Building Block and its Application in the Synthesis of (+)‐di‐<i>epi</i>‐Gonytolide A
  作者：Julian Greb、Till Drennhaus、Moritz K. T. Klischan、Zachary W. Schroeder、Wolfgang Frey、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/chem.202300941

  日期：2023.6.19

  polyketide motif was investigated. The versatile building block was made accessible by a streamlined synthesis featuring an efficient coupling procedure as well as a DFT-rationalized starting material bromination and thermodynamically controlled deracemization process. An application was demonstrated in a concise and highly-diastereoselective synthesis of (+)-di-epi-gonytolide A.

  研究了具有常见联芳基聚酮基序的轴向手性联苯酚。这种多功能的构建模块是通过简化的合成获得的，该合成具有高效的偶联程序以及DFT合理化的起始材料溴化和热力学控制的去消旋过程。在 (+)-di- epi -gonytolide A的简洁且高度非对映选择性合成中展示了一个应用。
• [EN] SUBSTITUTED HYDROXYSTILBENE COMPOUNDS AND DERIVATIVES SYNTHESIS AND USES THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS ET DE DÉRIVÉS HYDROXYSTILBÈNE SUBSTITUÉS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：KYNAN DUKE IP LLC

  公开号：WO2021127743A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present disclosure relates to substituted hydroxystilbene compounds and derivatives, specifically 2-substituted hydroxystilbene compounds and derivatives, the synthesis of such compounds and their use in therapy.

  本公开涉及替代羟基芪类化合物及其衍生物，具体为2-取代羟基芪类化合物及其衍生物，这些化合物的合成以及它们在治疗中的应用。