N-decyl-N-(3'-thienyl)-3-amino-thiophene | 394203-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-decyl-N-(3'-thienyl)-3-amino-thiophene
• 英文别名: N-decyl-N-thiophen-3-ylthiophen-3-amine
• CAS: 394203-44-2
• 化学式: C₁₈H₂₇NS₂
• 分子量: 321.551
• InChiKey: OBXRKAYCNNHKDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-decyl-N-(3'-thienyl)-3-amino-thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Bis-(2-bromo-thiophen-3-yl)-decyl-amine
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的方法，用于N-官能化的双硫杂[3,2-b：2'，3'-d]吡咯：新型共轭聚合物体系的稠环结构单元。

  摘要：

  已经开发了用于N-官能化的双硫杂[3,2-b：2'，3'-d]吡咯的简单有效制备的通用合成路线。这些合成方法利用由Pd催化的3-溴噻吩与伯胺的胺化反应生成的N-官能化N-（3'-噻吩基）-3-氨基噻吩，然后进行一锅溴化/环化过程。这种结合使得可以方便地制备各种N-官能化的双硫杂[3,2-b：2'，3'-d]吡咯（其中取代基=己基，辛基，癸基，叔丁基和对己基苯基）良率（65-82％）。还描述了这类化合物的结构和反应性，包括所有化合物的电化学和光物理数据以及辛基，叔丁基和对己基苯基官能化化合物的X射线结构数据。

  DOI：

  10.1021/jo034078k
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 1-氨基癸烷 在 palladium diacetate 三叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以44%的产率得到N-癸基噻吩-3-胺
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的胺化反应合成仲氨基和叔氨基噻吩。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo016195q

文献信息

• Synthesis of Secondary and Tertiary Aminothiophenes via Palladium-Catalyzed Amination
  作者：Katsu Ogawa、Karla R. Radke、Scott D. Rothstein、Seth C. Rasmussen

  DOI：10.1021/jo016195q

  日期：2001.12.1
• A Simple and Efficient Route to N-Functionalized Dithieno[3,2-<i>b</i>:2‘,3‘-<i>d</i>]pyrroles:  Fused-Ring Building Blocks for New Conjugated Polymeric Systems
  作者：Katsu Ogawa、Seth C. Rasmussen

  DOI：10.1021/jo034078k

  日期：2003.4.1

  preparation of N-functionalized dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrroles. These synthetic methods utilize N-functionalized N-(3'-thienyl)-3-aminothiophenes produced from the Pd-catalyzed amination of 3-bromothiophene with primary amines, followed by a one-pot bromination/cyclization process. This combination allows the convenient preparation of a variety of N-functionalized dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrroles (where substituent

  已经开发了用于N-官能化的双硫杂[3,2-b：2'，3'-d]吡咯的简单有效制备的通用合成路线。这些合成方法利用由Pd催化的3-溴噻吩与伯胺的胺化反应生成的N-官能化N-（3'-噻吩基）-3-氨基噻吩，然后进行一锅溴化/环化过程。这种结合使得可以方便地制备各种N-官能化的双硫杂[3,2-b：2'，3'-d]吡咯（其中取代基=己基，辛基，癸基，叔丁基和对己基苯基）良率（65-82％）。还描述了这类化合物的结构和反应性，包括所有化合物的电化学和光物理数据以及辛基，叔丁基和对己基苯基官能化化合物的X射线结构数据。