hexamethyl 1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylenehexacarboxylate | 105618-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: hexamethyl 1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylenehexacarboxylate
• 英文别名: 1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene-2,3,6,7,10,11-hexacarboxylic acid hexamethyl ester；Hexamethyl 3,6,9,12,15,18-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaene-4,5,10,11,16,17-hexacarboxylate
• CAS: 105618-28-8
• 化学式: C₂₄H₁₈N₆O₁₂
• 分子量: 582.44
• InChiKey: ZNNJSLBWMLRZKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >350 °C
• 沸点：
  644.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.538±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  235
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexamethyl 1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylenehexacarboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 60.0h， 以95%的产率得到二吡嗪[2,3-F:2',3'-H]喹啉-2,3,6,7,10,11-六羧酸
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of 1,4,5,8,9,12-Hexaazatriphenylenehexacarboxylic Acid

  摘要：

  包括标题化合物在内的六氮杂三亚苯（HAT）衍生物的合成方法此前已有报道1 。然而，由于纯度、产率低和溶剂昂贵等问题，它们的潜在用途尚未得到充分发挥。现在，我们报告了 HAT 衍生物的改进合成方法，该方法收率高、纯度高，而且无需使用昂贵的溶剂。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25480
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylenehexacarboxamide 在 盐酸 、 硫酸 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 hexamethyl 1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylenehexacarboxylate
  参考文献：
  名称：

  平面卟啉和六氮杂苯并菲衍生物的面对面电荷转移π配合物中的超快光致电子转移

  摘要：

  平面卟啉和具有大形成常数（例如10 4 M -1）的 1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲 (HAT) 衍生物之间形成电荷转移 (CT) π 配合物，表现出广泛的 CT吸收乐队。异常大的形成常数是由卟啉和 HAT 衍生物的两个平面 π 平面之间的紧密面对面接触造成的。通过循环伏安法测量的卟啉和HAT衍生物的氧化还原电位表明卟啉和HAT衍生物分别充当电子供体和受体。通过UV-vis、荧光和1 H NMR测量在非极性溶剂中检查卟啉和HAT衍生物之间1 : 1 CT复合物的形成。通过飞秒激光闪光光解测量观察到在 CT π 复合物中发生了前所未有的从卟啉单元到 HAT 单元的超快光诱导电子转移。通过透射电子显微镜 (TEM) 和原子力显微镜 (AFM) 观察到由平面卟啉和 HAT 衍生物组成的高度线性聚集体。

  DOI：

  10.1039/c4sc02787f

文献信息

• Synthesis and some reactions of hexaazatriphenylenehexanitrile, a hydrogen-free polyfunctional heterocycle with D3h symmetry
  作者：K. Kanakarajan、Anthony W. Czarnik

  DOI：10.1021/jo00376a036

  日期：1986.12
• Kanakarajan, K.; Czarnik, Anthony W., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1869 - 1872
  作者：Kanakarajan, K.、Czarnik, Anthony W.

  DOI：——

  日期：——
• KANAKARAJAN, K.;CZARNIK, ANTHONY W., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1869-1872
  作者：KANAKARAJAN, K.、CZARNIK, ANTHONY W.

  DOI：——

  日期：——
• CZARNIKI, ANTHONY W.;KANAKARAJAN, KUPPUSAMY
  作者：CZARNIKI, ANTHONY W.、KANAKARAJAN, KUPPUSAMY

  DOI：——

  日期：——
• KANAKARAJAN K.; CZARNIK A. W., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 26, 5241-5243
  作者：KANAKARAJAN K.、 CZARNIK A. W.

  DOI：——

  日期：——