1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylenehexacarboxamide | 105598-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylenehexacarboxamide
• 英文别名: hexaazatriphenylenehexacarboxamide；2,3,6,7,10,11-hexaamide-1,4,5,8,9,12-hexa azatriphenylene；3,6,9,12,15,18-Hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(14),2(7),3,5,8(13),9,11,15,17-nonaene-4,5,10,11,16,17-hexacarboxamide
• CAS: 105598-28-5
• 化学式: C₁₈H₁₂N₁₂O₆
• 分子量: 492.37
• InChiKey: QIJGWFVUOQNKDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  336
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylenehexacarboxamide 在 盐酸 、 硫酸 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 hexamethyl 1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylenehexacarboxylate
  参考文献：
  名称：

  平面卟啉和六氮杂苯并菲衍生物的面对面电荷转移π配合物中的超快光致电子转移

  摘要：

  平面卟啉和具有大形成常数（例如10 4 M -1）的 1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲 (HAT) 衍生物之间形成电荷转移 (CT) π 配合物，表现出广泛的 CT吸收乐队。异常大的形成常数是由卟啉和 HAT 衍生物的两个平面 π 平面之间的紧密面对面接触造成的。通过循环伏安法测量的卟啉和HAT衍生物的氧化还原电位表明卟啉和HAT衍生物分别充当电子供体和受体。通过UV-vis、荧光和1 H NMR测量在非极性溶剂中检查卟啉和HAT衍生物之间1 : 1 CT复合物的形成。通过飞秒激光闪光光解测量观察到在 CT π 复合物中发生了前所未有的从卟啉单元到 HAT 单元的超快光诱导电子转移。通过透射电子显微镜 (TEM) 和原子力显微镜 (AFM) 观察到由平面卟啉和 HAT 衍生物组成的高度线性聚集体。

  DOI：

  10.1039/c4sc02787f
• 作为产物：
  描述：

  环己六酮八水合物 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 75.0h， 生成 1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylenehexacarboxamide
  参考文献：
  名称：

  One-pot two-step synthesis of micro- and mesoporous organic fibrils for efficient pseudocapacitors

  摘要：

  一种带有六氮杂三亚苯基三亚胺基团的多孔聚酰亚胺是由两种预组装单体合成的。这种多孔聚酰亚胺具有微孔和介孔结构，能够快速扩散离子，是一种具有高电荷容量的高效储能材料。

  DOI：

  10.1039/d2ta03308a

文献信息

• Constructing a self-assembling <i>C</i>₃-symmetric covalently linked (fused) donor–acceptor-type molecule containing a hexaazatriphenylene core
  作者：Viraj J. Bhanvadia、Arun L. Patel、Sanjio S. Zade

  DOI：10.1039/c8nj03793k

  日期：——

  A C₃-symmetric fused donor–acceptor-type molecule containing a hexaazatriphenylene core, with a tendency to form π-stacked aggregates, has been synthesized and studied.

  一种具有C3对称性的融合供体-受体型分子，含有六氮杂三苯基核心，具有形成π-堆积聚集体的倾向，已经被合成并研究。
• Improved Synthesis of 1,4,5,8,9,12-Hexaazatriphenylenehexacarboxylic Acid
  作者：Jude T. Rademacher、K. Kanakarajan、Anthony W. Czarnik

  DOI：10.1055/s-1994-25480

  日期：——

  The synthesis of hexaazatriphenylene (HAT) derivatives, including the title compound, have been reported previously.1 However, due to problems with purity, low yields and expensive solvents, their potential utility has yet to be fully realized. We now report the improved synthesis of HAT derivatives in good yields, high purity, and without the use of expensive solvents.

  包括标题化合物在内的六氮杂三亚苯（HAT）衍生物的合成方法此前已有报道1 。然而，由于纯度、产率低和溶剂昂贵等问题，它们的潜在用途尚未得到充分发挥。现在，我们报告了 HAT 衍生物的改进合成方法，该方法收率高、纯度高，而且无需使用昂贵的溶剂。
• 一种新型OLED电子传输材料及其应用
  申请人：中节能万润股份有限公司

  公开号：CN105399749B

  公开（公告）日：2017-10-10

  本发明涉及一种新型OLED电子传输材料及其应用，所述新型OLED电子传输材料具有如下所示的结构通式，其中，Ar为芳香基团。本发明提供的新型OLED电子传输材料性质稳定，具有高载流子迁移率，可用于OLED器件的电子传输层，所应用的OLED器件能明显的降低驱动电压，提高电流效率，
• An unlikely DNA cleaving agent: A photo-active trinuclear Cu(II) complex based on hexaazatriphenylene
  作者：Dominique E. Williams、Christina M. Fischer、Miki Kassai、Lourdes Gude、María-José Fernández、Antonio Lorente、Kathryn B. Grant

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2016.12.007

  日期：2017.3

  of Cu(I), superoxide anion radicals, hydrogen peroxide, and hydroxyl radicals during photocleavage reactions. UV–visible absorption, circular dichroism, DNA thermal denaturation, and fluorescence data suggested that the Cu(II) complex contacts double-stranded DNA in an external fashion. The persistent association of ligand 3 and complex 4 with Na(I) and/or other cations in aqueous solution might facilitate

  本文描述了包含中心1,4,5,8,9,12-六氮杂三苯撑-六羧酸盐（hat）核（3）的三核Cu（II）配合物（4）的合成。发现低微摩尔浓度的带负电荷的母体配体3和中性三核复合物4可在中性pH（350 nm，50分钟，22°C）下高效地光裂解带负电荷的pUC19质粒DNA。配合物4的相互作用对带有双螺旋DNA的分子进行了详细研究。清除剂和比色测定法指出在光裂解反应过程中会形成Cu（I），超氧阴离子自由基，过氧化氢和羟​​基自由基。紫外可见吸收，圆二色性，DNA热变性和荧光数据表明，Cu（II）络合物以外部方式接触双链DNA。配体3和络合物4与Na（I）和/或水溶液中的其他阳离子的持久缔合可能促进静电DNA相互作用。
• 一种共轭有机锂离子电池电极材料及其制备方法和应用
  申请人：曲靖师范学院

  公开号：CN111440179A

  公开（公告）日：2020-07-24

  本发明公开了一种共轭有机锂离子电池电极材料及其制备方法和应用，属于锂离子电池技术领域。首先将化合物1经酸水解合成化合物2，化合物2与TFA，NaNO2，NaHCO3和NaOH反应，然后与HCl反应得到H6‑HAT，加入过量氢氧化锂反应，最终得到1,4,5,8,9,12‑六氮杂苯并菲(HAT)的衍生物Li6‑HAT。将该共轭有机电极材料Li6‑HAT用于锂离子电池电极，在0.01V‑3V，100mA/g的电流密度下，首次放电比容量达到1126mAh/g；50次循环后放电容量588.0mAh/g。本发明所合成的共轭有机电极材料结构新颖、稳定，是一种新型的锂离子电池电极材料。