二吡嗪[2,3-F:2',3'-H]喹啉-2,3,6,7,10,11-六羧酸 | 105598-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 二吡嗪[2,3-F:2',3'-H]喹啉-2,3,6,7,10,11-六羧酸
• 英文名称: hexaazatriphenylenehexacarboxylic acid
• 英文别名: Dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarboxylic acid；3,6,9,12,15,18-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(14),2(7),3,5,8(13),9,11,15,17-nonaene-4,5,10,11,16,17-hexacarboxylic acid
• CAS: 105598-29-6
• 化学式: C₁₈H₆N₆O₁₂
• 分子量: 498.279
• InChiKey: RJBIZFKSFXSYCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  301
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二吡嗪[2,3-F:2',3'-H]喹啉-2,3,6,7,10,11-六羧酸 在 铜 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 22.0h， 以21%的产率得到二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  使用表面反应合成单层二维金属-有机骨架 M3(HAT)2 (M=Ni, Fe, Co, HAT=1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene)

  摘要：

  1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并苯 (HAT) 基二维共轭金属有机骨架 M 3 (HAT) 2 (M=Fe, Ni, Co)表面自组装协议，有效克服了分子间的强空间位阻。

  DOI：

  10.1002/anie.202204528
• 作为产物：
  描述：

  hexamethyl 1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylenehexacarboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 60.0h， 以95%的产率得到二吡嗪[2,3-F:2',3'-H]喹啉-2,3,6,7,10,11-六羧酸
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of 1,4,5,8,9,12-Hexaazatriphenylenehexacarboxylic Acid

  摘要：

  包括标题化合物在内的六氮杂三亚苯（HAT）衍生物的合成方法此前已有报道1 。然而，由于纯度、产率低和溶剂昂贵等问题，它们的潜在用途尚未得到充分发挥。现在，我们报告了 HAT 衍生物的改进合成方法，该方法收率高、纯度高，而且无需使用昂贵的溶剂。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25480

文献信息

• Constructing a self-assembling <i>C</i>₃-symmetric covalently linked (fused) donor–acceptor-type molecule containing a hexaazatriphenylene core
  作者：Viraj J. Bhanvadia、Arun L. Patel、Sanjio S. Zade

  DOI：10.1039/c8nj03793k

  日期：——

  A C₃-symmetric fused donor–acceptor-type molecule containing a hexaazatriphenylene core, with a tendency to form π-stacked aggregates, has been synthesized and studied.

  一种具有C3对称性的融合供体-受体型分子，含有六氮杂三苯基核心，具有形成π-堆积聚集体的倾向，已经被合成并研究。
• Ultrafast photoinduced electron transfer in face-to-face charge-transfer π-complexes of planar porphyrins and hexaazatriphenylene derivatives
  作者：Toru Aoki、Hayato Sakai、Kei Ohkubo、Tomo Sakanoue、Taishi Takenobu、Shunichi Fukuzumi、Taku Hasobe

  DOI：10.1039/c4sc02787f

  日期：——

  donors and acceptors, respectively. The formation of 1:1 CT complexes between porphyrins and HAT derivatives was examined by UV-vis, fluorescence and 1H NMR measurements in nonpolar solvents. The occurrence of unprecedented ultrafast photoinduced electron transfer from the porphyrin unit to the HAT unit in the CT π-complex was observed by femtosecond laser flash photolysis measurements. A highly linear

  平面卟啉和具有大形成常数（例如10 4 M -1）的 1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲 (HAT) 衍生物之间形成电荷转移 (CT) π 配合物，表现出广泛的 CT吸收乐队。异常大的形成常数是由卟啉和 HAT 衍生物的两个平面 π 平面之间的紧密面对面接触造成的。通过循环伏安法测量的卟啉和HAT衍生物的氧化还原电位表明卟啉和HAT衍生物分别充当电子供体和受体。通过UV-vis、荧光和1 H NMR测量在非极性溶剂中检查卟啉和HAT衍生物之间1 : 1 CT复合物的形成。通过飞秒激光闪光光解测量观察到在 CT π 复合物中发生了前所未有的从卟啉单元到 HAT 单元的超快光诱导电子转移。通过透射电子显微镜 (TEM) 和原子力显微镜 (AFM) 观察到由平面卟啉和 HAT 衍生物组成的高度线性聚集体。
• 一种共轭有机锂离子电池电极材料及其制备方法和应用
  申请人：曲靖师范学院

  公开号：CN111440179A

  公开（公告）日：2020-07-24

  本发明公开了一种共轭有机锂离子电池电极材料及其制备方法和应用，属于锂离子电池技术领域。首先将化合物1经酸水解合成化合物2，化合物2与TFA，NaNO2，NaHCO3和NaOH反应，然后与HCl反应得到H6‑HAT，加入过量氢氧化锂反应，最终得到1,4,5,8,9,12‑六氮杂苯并菲(HAT)的衍生物Li6‑HAT。将该共轭有机电极材料Li6‑HAT用于锂离子电池电极，在0.01V‑3V，100mA/g的电流密度下，首次放电比容量达到1126mAh/g；50次循环后放电容量588.0mAh/g。本发明所合成的共轭有机电极材料结构新颖、稳定，是一种新型的锂离子电池电极材料。
• Multifunctional monomers containing bound mesogenic poragen forming moieties and polyarylene compositions therefrom
  申请人：Hefner E. Robert

  公开号：US20070027278A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  A compound (monomer) comprising i) one or more dienophile groups (A-functional groups), ii) one or more ring structures comprising two conjugated carbon-to-carbon double bonds and a leaving group L (B-functional groups), and iii) one or more chemically bound mesogenic poragen forming moieties, characterized in that the A-functional group is capable of reaction under cycloaddition reaction conditions with the B-functional group to thereby form a cross-linked, polyphenylene polymer.

  一种化合物（单体），包括i）一个或多个二烯基（A-官能团）；ii）一个或多个环结构，其中包括两个共轭碳-碳双键和一个离去基团L（B-官能团）；和iii）一个或多个化学键合的介向原子形成基团，其特征在于A-官能团能够在环加成反应条件下与B-官能团发生反应，从而形成交联的聚苯乙烯聚合物。
• One-pot two-step synthesis of micro- and mesoporous organic fibrils for efficient pseudocapacitors
  作者：Minwoo Yang、Woon Ju Song

  DOI：10.1039/d2ta03308a

  日期：——

  A porous polyimide with a hexaazatriphenylene triimide group is synthesized from two pre-assembled monomers. Its micro- and mesoporous architecture enables fast ion diffusion for an efficient energy storage material with a high charge capacity.

  一种带有六氮杂三亚苯基三亚胺基团的多孔聚酰亚胺是由两种预组装单体合成的。这种多孔聚酰亚胺具有微孔和介孔结构，能够快速扩散离子，是一种具有高电荷容量的高效储能材料。