tert-butyl (R)-3-[(tosyloxy)methyl]-3H-spiro[[2]benzofuran-1,4'-piperidine]-1'-carboxylate | 1563150-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-3-[(tosyloxy)methyl]-3H-spiro[[2]benzofuran-1,4'-piperidine]-1'-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1R)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]spiro[1H-2-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-carboxylate
• CAS: 1563150-30-0
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₆S
• 分子量: 473.59
• InChiKey: BGEKVFNWTRREDY-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙烯 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 AD-mix α 、 sodium 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.83h， 生成 tert-butyl (R)-3-[(tosyloxy)methyl]-3H-spiro[[2]benzofuran-1,4'-piperidine]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sharpless不对称二羟基化，如螺环σ的对映选择性合成中的关键步骤1受体的配体

  摘要：

  氟化螺σ的对映选择性合成1个配体涉及三个主要步骤：（1）2-溴苯乙烯的Sharpless不对称二羟基化5提供对映体纯的二醇（[R ）- 6和（小号） - 6建立所述立体中心; （2）（R）-11和（S）-11的环氧乙烷环的分子内开口，具有极好的区域选择性和构型完全反转，从而可以得到对映体纯的醇（S）-7a和（R）-7a; （3）醇的处理（小号） -图7b和（- [R ）-图7b用DAST，这就导致了氟甲基衍生物（小号） - 1和（- [R ）- 1无外消旋作用。甲苯磺酸酯（R）-13的X射线晶体结构分析证实了螺环化合物的绝对构型以及5的Sharpless不对称二羟基化过程中的对映选择性。的（小号）构型氟甲基衍生物（小号） - 1揭示了高σ 1亲和力（ķ我 = 1.8纳米），高eudismic比（因子8）和高选择性在σ 2亚型（667倍）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.12.009

文献信息

• Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step in the enantioselective synthesis of spirocyclic σ1 receptor ligands
  作者：Katharina Holl、Dirk Schepmann、Constantin Gabriel Daniliuc、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.12.009

  日期：2014.2

  The enantioselective synthesis of fluorinated spirocyclic σ1 ligands involved three key steps: (1) the Sharpless asymmetric dihydroxylation of 2-bromostyrene 5 provided enantiomerically pure diols (R)-6 and (S)-6 establishing the stereogenic center; (2) the intramolecular opening of the oxirane ring of (R)-11 and (S)-11, which occurred with excellent regioselectivity and complete inversion of configuration

  氟化螺σ的对映选择性合成1个配体涉及三个主要步骤：（1）2-溴苯乙烯的Sharpless不对称二羟基化5提供对映体纯的二醇（[R ）- 6和（小号） - 6建立所述立体中心; （2）（R）-11和（S）-11的环氧乙烷环的分子内开口，具有极好的区域选择性和构型完全反转，从而可以得到对映体纯的醇（S）-7a和（R）-7a; （3）醇的处理（小号） -图7b和（- [R ）-图7b用DAST，这就导致了氟甲基衍生物（小号） - 1和（- [R ）- 1无外消旋作用。甲苯磺酸酯（R）-13的X射线晶体结构分析证实了螺环化合物的绝对构型以及5的Sharpless不对称二羟基化过程中的对映选择性。的（小号）构型氟甲基衍生物（小号） - 1揭示了高σ 1亲和力（ķ我 = 1.8纳米），高eudismic比（因子8）和高选择性在σ 2亚型（667倍）。