2-thioxo-5-(1-p-tolyl-ethylidene)-thiazolidin-4-one | 5955-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-thioxo-5-(1-p-tolyl-ethylidene)-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 2-Thioxo-5-(1-p-tolyl-aethyliden)-thiazolidin-4-on；(5Z)-5-[1-(4-methylphenyl)ethylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 5955-09-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS₂
• 分子量: 249.357
• InChiKey: VCYFXJOBSXZJLU-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thioxo-5-(1-p-tolyl-ethylidene)-thiazolidin-4-one 、 di-tert-butyl (phenylmethylene)dicarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到(Z)-tert-butyl ((4-oxo-2-thioxo-5-(1-(p-tolyl)ethylidene)thiazolidin-3-yl)(phenyl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-Boc缩醛的布朗斯台德酸催化的氮杂-曼尼希反应：获得多功能罗丹宁/乙内酰脲衍生物的途径

  摘要：

  已经开发了由布朗斯台德酸催化的 烯烃若丹宁/乙内酰脲与N- Boc缩醛之间的有效氮杂-曼尼希反应。在温和条件下，以71-86％的产率获得了多功能的若丹宁/乙内酰脲衍生物，其收率高达95/5 Z / E。

  DOI：

  10.1007/s11164-017-2892-9
• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 对甲基苯乙酮 生成 2-thioxo-5-(1-p-tolyl-ethylidene)-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  RHODANINE DERIVATIVES OF KETONES¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01147a028

文献信息

• RHODANINE DERIVATIVES OF KETONES¹
  作者：FRANCES C. BROWN、CHARLES K. BRADSHER、SARA G. McCALLUM、MARNY POTTER

  DOI：10.1021/jo01147a028

  日期：1950.1
• Brønsted acid-catalyzed aza-Mannich reaction of N-Boc aminals: access to multifunctional rhodanine/hydantoin derivatives
  作者：Kaihe Zou、Xin-Yan Wu、Jinxing Ye

  DOI：10.1007/s11164-017-2892-9

  日期：2017.8

  An effective aza-Mannich reaction between olefinic rhodanines/hydantoins and N-Boc aminals catalyzed by Brønsted acid has been developed. Multifunctional rhodanine/hydantoin derivatives were obtained in 71–86% yields and an up to 95/5 Z/E ratio under mild conditions.

  已经开发了由布朗斯台德酸催化的 烯烃若丹宁/乙内酰脲与N- Boc缩醛之间的有效氮杂-曼尼希反应。在温和条件下，以71-86％的产率获得了多功能的若丹宁/乙内酰脲衍生物，其收率高达95/5 Z / E。