2-((4-(4-aminobenzyl)phenyl)amino)-3-chloronaphthalene-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-(4-aminobenzyl)phenyl)amino)-3-chloronaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: AH-034/32861052；2-[4-(4-amino-benzyl)-anilino]-3-chloro-[1,4]naphthoquinone；2-[4-(4-Amino-benzyl)-anilino]-3-chlor-[1,4]naphthochinon；2-[4-[(4-Aminophenyl)methyl]anilino]-3-chloronaphthalene-1,4-dione
• 化学式: C₂₃H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 388.853
• InChiKey: YBZIFHBCJVHJIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 、 4,4'-二氨基二苯甲烷 在 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以77 %的产率得到2-((4-(4-aminobenzyl)phenyl)amino)-3-chloronaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  氨基-1,4-萘醌中取代基和链长对谷胱甘肽-S-转移酶抑制的影响：分子对接和电化学观点：结构-活性研究

  摘要：

  在这项研究中，合成了基于药效团氨基-1,4-萘醌的新型同源二聚体和单胺化产物。为了进行结构-活性研究，三种前体醌（2,3-二氯-1,4-萘醌、1,4-萘醌和 2-羟基-1,4-萘醌）和四种二胺（4,4'-使用二氨基二苯甲烷、4,4'-乙二苯胺、乙二胺和 1,3-二氨基丙烷）。化合物的反应在路易斯酸作为催化剂存在或不存在的情况下完成。通过将还原型谷胱甘肽 (GSH) 与底物 1-氯-2,4-二硝基苯 (CDNB) 结合，新衍生物被评估为谷胱甘肽-S-转移酶 (GST) 的潜在抑制剂。GST 活性的研究表明，氯化化合物8具有明确的构效关系。是最好的抑制剂，抑制百分比值为57%，与其他GST抑制剂如六氯酚和依他利酸一样在抑制范围内。这些实验结果与分子对接研究一致，分子对接研究表明化合物8与靠近催化位点（G 位点）的酶结合，氯基团显示出对配体的稳定性至关重要。此外，从计算机探索中，注意到亲脂性和酶

  DOI：

  10.1039/d2nj04079d