n-tosyl-6-aminohexanoic acid ethyl ester | 2308-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: n-tosyl-6-aminohexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 6-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]hexanoate
• CAS: 2308-76-1
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄S
• 分子量: 313.418
• InChiKey: VJPOBICNPLGBLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-tosyl-6-aminohexanoic acid ethyl ester 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl 6-cyano-6-((4-methylphenyl)sulfonamido)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过碱介导的CH氰化直接从磺酰胺合成α-氨基腈

  摘要：

  在这里，我们公开了一种无过渡金属的反应体系，该体系可使磺酰胺通过C–H键断裂进行α-氰化，以制备α-氨基腈，包括难以接近的全烷基α-叔骨架。超过50个底物实例证明了广泛的官能团耐受性。另外，其合成实用性通过克可缩放性和天然化合物的后期修饰得到突出。机理实验表明，该过程涉及通过碱促进的HF的消除而原位形成亚胺中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01232
• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到n-tosyl-6-aminohexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效的三步法进行α-氨基酯的脱氨基反应。在合成CysLT1拮抗剂中的应用

  摘要：

  报道了一种用于α-氨基酯的脱氨的实用且有效的三步顺序。该方法基于NaBH 4介导的将α-重氮酸酯选择性还原为α-肼基酸酯的方法，已成功应用于多种代表性的α-氨基酯的脱氨反应，包括一些1-半胱氨酸乙酯衍生物，这是合成α-半胱氨酸的关键中间体。 CysLT1拮抗剂系列。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.118

文献信息

• US4069254A
  申请人：——

  公开号：US4069254A

  公开（公告）日：1978-01-17
• Direct Synthesis of α-Amino Nitriles from Sulfonamides via Base-Mediated C–H Cyanation
  作者：Shasha Shi、Xianyu Yang、Man Tang、Jiefeng Hu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01232

  日期：2021.5.21

  Herein, we disclose a transition-metal-free reaction system that enables α-cyanation of sulfonamides through C–H bond cleavage for the preparation of α-amino nitriles, including difficult-to-access all-alkyl α-tertiary scaffolds. More than 50 substrate examples prove a wide functional group tolerance. Additionally, its synthetic practicality is highlighted by gram-scalability and the late-stage modification

  在这里，我们公开了一种无过渡金属的反应体系，该体系可使磺酰胺通过C–H键断裂进行α-氰化，以制备α-氨基腈，包括难以接近的全烷基α-叔骨架。超过50个底物实例证明了广泛的官能团耐受性。另外，其合成实用性通过克可缩放性和天然化合物的后期修饰得到突出。机理实验表明，该过程涉及通过碱促进的HF的消除而原位形成亚胺中间体。
• Efficient three-step sequence for the deamination of α-aminoesters. Application to the synthesis of CysLT1 antagonists
  作者：Alfredo González、Daniel Pérez、Carles Puig、Hamish Ryder、Jordi Sanahuja、Laia Solé、Jordi Bach

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.118

  日期：2009.6

  and efficient three-step sequence for the deamination of α-aminoesters is reported. This method is based on the NaBH4-mediated selective reduction of α-diazoesters to α-hydrazonoesters and has been successfully applied to the deamination of several representative α-aminoesters including some l-cysteine ethyl ester derivatives, key intermediates in the synthesis of a series of CysLT1 antagonists.

  报道了一种用于α-氨基酯的脱氨的实用且有效的三步顺序。该方法基于NaBH 4介导的将α-重氮酸酯选择性还原为α-肼基酸酯的方法，已成功应用于多种代表性的α-氨基酯的脱氨反应，包括一些1-半胱氨酸乙酯衍生物，这是合成α-半胱氨酸的关键中间体。 CysLT1拮抗剂系列。