2-bromo-N-(2-bromophenyl)nicotinamide | 1347035-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(2-bromophenyl)nicotinamide
• 英文别名: 2-bromo-N-(2-bromophenyl)pyridine-3-carboxamide
• CAS: 1347035-16-8
• 化学式: C₁₂H₈Br₂N₂O
• 分子量: 356.016
• InChiKey: WVEOEGZJTYXBHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(2-bromophenyl)nicotinamide 、 甲胺 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以55%的产率得到11-methyl-6,11-dihydro-5H-benzo[b]pyrido[2,3-e][1,4]diazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  The N-Aryl Aminocarbonyl ortho-Substituent Effect in Cu-Catalyzed Aryl Amination and Its Application in the Synthesis of 5-Substituted 11-Oxo-dibenzodiazepines

  摘要：

  Double amination of ortho-substituted aryl bromides proceeded under mild conditions to afford 5-substituted 11-oxo-dibenzodiazepines, which revealed that there is a strong ortho-substituent effect caused by N-aryl aminocarbonyl groups during copper-catalyzed aryl amination.

  DOI：

  10.1021/ol202721h

文献信息

• Sequential Copper-Catalyzed Sonogashira Coupling, Hydroamination and Palladium-Catalyzed Intramolecular Direct Arylation: Synthesis of Azepino-Fused Isoindolinones
  作者：Hitesh Kumar Saini、Nitesh Kumar Nandwana、Shiv Dhiman、Krishnan Rangan、Anil Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201701379

  日期：2017.12.29

  A sequential copper-catalyzed Sonogashira coupling followed by intramolecular hydroamination and palladium-catalyzed intramolecular direct arylation reaction was developed to provide a convenient and modular approach for the synthesis of useful azepino-fused isoindolinones. Nineteen azepino-fused isoindolinones were prepared in good to high (22-81%) yields. The developed protocol tolerated various

  开发了连续铜催化的 Sonogashira 偶联，然后进行分子内加氢胺化和钯催化的分子内直接芳基化反应，为合成有用的氮杂融合异吲哚酮提供了一种方便和模块化的方法。以良好到高 (22-81%) 的产率制备了 19 种氮杂环稠合异吲哚啉酮。开发的协议容忍各种官能团，并涉及以一锅方式形成两个碳 - 碳和一个碳 - 氮键。钯催化的分子内直接芳基化步骤涉及相对稀少的八元钯环的形成。