(2α,3α)-(+/-)-Tetrahydro-3-(hydroxymethyl)-2-phenylfuran | 99488-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2α,3α)-(+/-)-Tetrahydro-3-(hydroxymethyl)-2-phenylfuran
• 英文别名: (2-phenyltetrahydrofuran-3-yl)methanol；[(2R,3R)-2-phenyloxolan-3-yl]methanol
• CAS: 99488-04-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: KZNWVYVXVUJXCU-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  309.8±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2α,3α)-(+/-)-Tetrahydro-3-(hydroxymethyl)-2-phenylfuran 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 cis-3-methyl-2-phenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Frauenrath, Herbert; Philipps, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 10, p. 1951 - 1961

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Tetrahydro-2-phenylfuran-3-carbaldehyd 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以905 mg的产率得到(2α,3α)-(+/-)-Tetrahydro-3-(hydroxymethyl)-2-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  Lewis 酸催化的 4,5-Dihydro-1,3-dioxepines 的乙烯基乙缩醛重排：顺式和反式 2,3-二取代四氢呋喃的立体选择性合成。

  摘要：

  路易斯酸催化的 4,5-dihydro-1,3-dioxepines 重排已被研究。乙烯基缩醛在各种条件下的重排以高度立体选择性的方式产生顺式和反式2,3-二取代的四氢呋喃衍生物。在较低温度下的重排通常提供顺式-2,3-二取代的四氢呋喃甲醛。在较高温度下，形成相应的反式-2,3-二取代四氢呋喃甲醛。乙烯缩醛重排的必要底物是通过双（烯丙氧基）甲基衍生物的闭环烯烃复分解反应合成的，使用 Grubbs 第二代催化剂，然后使用催化量的 RuCl 进行烯烃异构化2 (PPh 3 ) 3。我们使用取代的芳香族和脂肪族衍生物检查了底物范围。此外，重排被用于合成立体化学定义的双四氢呋喃 (bis-THF) 衍生物，这是 FDA 批准的用于治疗 HIV/AIDS 的药物达芦那韦的关键结构要素之一。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00390

文献信息

• Catalytic Asymmetric Vinylogous Prins Cyclization: A Highly Diastereo- and Enantioselective Entry to Tetrahydrofurans
  作者：Youwei Xie、Gui-Juan Cheng、Sunggi Lee、Philip S. J. Kaib、Walter Thiel、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.6b09129

  日期：2016.11.9

  cyclization. This reaction constitutes an efficient approach for highly diastereo- and enantioselective synthesis of tetrahydrofurans (THFs) and is catalyzed by a confined chiral imidodiphosphoric acid (IDP). Aromatic and heteroaromatic aldehydes react with various 3,5-dien-1-ols to afford 2,3-disubstituted THFs in excellent selectivity (d.r. > 20:1, e.r. up to 99:1). Aliphatic aldehydes react with similarly

  我们描述了第一个催化不对称乙烯基 Prins 环化的设计和开发。该反应构成了四氢呋喃 (THF) 的高度非对映选择性和对映选择性合成的有效方法，并由受限的手性亚胺二磷酸 (IDP) 催化。芳香族和杂芳香族醛与各种 3,5-二烯-1-醇反应，以优异的选择性（dr > 20:1，er 高达 99:1）得到 2,3-二取代的 THF。当使用高酸性的亚氨基二磷亚胺酯 (IDPi) 催化剂时，脂肪醛的反应结果也同样出色。对于外消旋二烯醇，反应通过动力学拆分进行。DFT 计算提出了异常高立体选择性的解释。
• Secondary stereocontrolling interactions in chiral Brønsted acid catalysis: study of a Petasis–Ferrier-type rearrangement catalyzed by chiral phosphoric acids
  作者：Kyohei Kanomata、Yasunori Toda、Yukihiro Shibata、Masahiro Yamanaka、Seiji Tsuzuki、Ilya D. Gridnev、Masahiro Terada

  DOI：10.1039/c4sc00611a

  日期：——

  Chiral phosphoric acids have emerged as promising asymmetric Brønsted acid catalysts that harness hydrogen bonding interactions as key stereocontrolling elements. A new approach to chiral phosphoric acid catalysis through ion-pairing interactions between the anionic conjugate base of the catalyst and a cationic electrophile has recently attracted attention. However, the mechanism of stereocontrol through

  手性磷酸已成为有前途的不对称布朗斯台德酸催化剂，它利用氢键相互作用作为关键的立体控制元素。通过催化剂的阴离子共轭碱与阳离子亲电试剂之间的离子对相互作用，一种新的手性磷酸催化方法引起了人们的关注。但是，通过离子对相互作用的立体控制机制仍然难以捉摸。作为研究涉及此类催化反应的立体控制元件的探针反应，我们研究了手性磷​​酸催化的7元环状乙烯基乙缩醛的Petasis-Ferrier型重排。DFT计算表明，催化剂与底物之间的非经典C–H⋯O氢键在确定立体选择性方面起着重要作用。此外，
• Lewis Acid-Catalyzed Vinyl Acetal Rearrangement of 4,5-Dihydro-1,3-dioxepines: Stereoselective Synthesis of <i>cis-</i> and <i>trans-</i>2,3-Disubstituted Tetrahydrofurans
  作者：Arun K. Ghosh、Miranda R. Belcher

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00390

  日期：2020.8.21

  requisite substrates for the vinyl acetal rearrangement were synthesized via ring-closing olefin metathesis of bis(allyoxy)methyl derivatives using Grubbs second-generation catalyst followed by olefin isomerization using a catalytic amount of RuCl2(PPh3)3. We examined the substrate scope using substituted aromatic and aliphatic derivatives. Additionally, the rearrangement was utilized in the synthesis of a

  路易斯酸催化的 4,5-dihydro-1,3-dioxepines 重排已被研究。乙烯基缩醛在各种条件下的重排以高度立体选择性的方式产生顺式和反式2,3-二取代的四氢呋喃衍生物。在较低温度下的重排通常提供顺式-2,3-二取代的四氢呋喃甲醛。在较高温度下，形成相应的反式-2,3-二取代四氢呋喃甲醛。乙烯缩醛重排的必要底物是通过双（烯丙氧基）甲基衍生物的闭环烯烃复分解反应合成的，使用 Grubbs 第二代催化剂，然后使用催化量的 RuCl 进行烯烃异构化2 (PPh 3 ) 3。我们使用取代的芳香族和脂肪族衍生物检查了底物范围。此外，重排被用于合成立体化学定义的双四氢呋喃 (bis-THF) 衍生物，这是 FDA 批准的用于治疗 HIV/AIDS 的药物达芦那韦的关键结构要素之一。
• Frauenrath, Herbert; Philipps, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 10, p. 1951 - 1961
  作者：Frauenrath, Herbert、Philipps, Thomas

  DOI：——

  日期：——