5-bromo-2-iodo-N-phenylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-iodo-N-phenylbenzamide
• 化学式: C₁₃H₉BrINO
• 分子量: 402.029
• InChiKey: XJWFUEDAMXMOQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-iodo-N-phenylbenzamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 lithium perchlorate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 (Z)-N-((E)-6-bromo-3-(iodo(phenyl)methylene)isobenzofuran-1(3H)-ylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  使用邻炔基苯甲酰胺的氧化卤环化电化学合成异苯并呋喃-1-亚胺

  摘要：

  在温和的反应条件下，使用容易获得的 NaX（X = Cl、Br 和 I）盐实现了o-炔基苯甲酰胺的电化学氧化 5 -exo-dig -oxo-halocyclization 。使用廉价且高度稳定的卤化钠作为卤化物离子源对于合成各种卤代异苯并呋喃-1-亚胺是令人印象深刻的。该电化学方案在不使用化学计量的氧化剂和过渡金属催化剂的情况下以良好的收率显示出区域选择性和向异苯并呋喃-1-亚胺的出色转化。

  DOI：

  10.1039/d1ob00953b

文献信息

• Synthesis of spiro isoindolinone-indolines and 1,2-disubstituted indoles from 2-iodobenzamide derivatives
  作者：Bharath Kumar Villuri、Trimurtulu Kotipalli、Veerababurao kavala、Sachin S. Ichake、Vijayalakshmi Bandi、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1039/c6ra15002k

  日期：——

  Copper catalyzed C-terminal and N-terminal attack of 2-alkynylanilines to 2-iodobenzamides afforded isoindolinones and 1,2-disubstituted indoles, respectively. Further, the isoindolinone derivatives were converted to spiro fused isoindolinone-indolines utilizing halonium ion mediated...

  铜催化2-炔基苯胺对2-碘代苯甲酰胺的C-末端和N-末端攻击分别提供了异吲哚啉酮和1,2-二取代的吲哚。此外，利用ha离子介导的...将异吲哚啉酮衍生物转化为螺线稠合的异吲哚啉酮-二氢吲哚。
• Pd/C-Catalyzed Homocoupling Reaction for the Synthesis of Symmetrical Biaryl Diamides
  作者：Guodong Shen、Bingchuan Yang、Yichen Wang、Xiliang Zhao、Xinlei Huangfu、Yanmeng Tian、Tongxin Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1588437

  日期：2017.9

  Pd/C was found to be an efficient and convenient metal catalyst in the homocoupling reaction for the synthesis of symmetrical biaryl diamides. The catalyst system Pd/C–KOAc showed high catalytic activity, and a variety of symmetrical biaryl diamides were conveniently synthesized from 2-halo- N -phenylbenzamides in moderate to good yields.

  发现 Pd/C 在合成对称联芳基二酰胺的均偶联反应中是一种有效且方便的金属催化剂。催化剂体系 Pd/C-KOAc 显示出高催化活性，并且可以从 2-卤代-N-苯基苯甲酰胺以中等至良好的产率方便地合成各种对称的联芳基二酰胺。
• Controlled Photochemical Synthesis of Substituted Isoquinoline-1,3,4(2<i>H</i>)-triones, 3-Hydroxyisoindolin-1-ones, and Phthalimides via Amidyl Radical Cyclization Cascade
  作者：Mandapati Bhargava Reddy、Kesavan Prasanth、Ramasamy Anandhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01296

  日期：2022.5.27

  We report a controlled radical cyclization cascade of isoquinoline-1,3,4(2H)-triones, 3-hydroxyisoindolin-1-ones, and phthalimides from o-alkynylated benzamides by metal-free photoredox catalyzed amidyl N-centered radical addition to the C–C triple bond using the proton-coupled electron transfer (PCET) process under mild reaction conditions. A time tunable synthesis of 3-hydroxyisoindolin-1-ones and

  我们报告了异喹啉-1,3,4( 2H )-三酮、3-羟基异吲哚啉-1-酮和邻苯二甲酰亚胺的可控自由基环化级联反应，通过无金属光氧化还原催化的酰胺基 N 中心自由基加成在温和的反应条件下，使用质子耦合电子转移 (PCET) 过程形成 C-C 三键。在可见光照射下，还实现了通过 β-羰基-C(sp 3 ) 键断裂合成 3-羟基异吲哚啉-1-酮和邻苯二甲酰亚胺的时间可调合成。各种控制和淬火实验以及 EPR 研究支持自由基环化级联的机械原理。
• Copper‐Catalyzed Oxidative Cascade Inter‐Molecular Double Cyclization of 2‐Iodobenzamide Derivatives and Propargyl Dicarbonyl Compounds for Accessing 3‐Hydroxy‐3‐Furylisoindolinone Derivatives
  作者：Veerababurao Kavala、Li‐Chun Lin、Prakash Bhimrao Patil、Chia‐Chi Fang、Zih‐Yu Hong、Yi‐Ru Liou、Yu‐Nong Chen、Yin‐Zhi Weng、Sundaramoorthi Sarathkumar、Naidu Sambasiva Rao、Sundaram Suresh、Zongyan Jiang、Ching‐Fa Yao

  DOI：10.1002/adsc.202200235

  日期：2022.8.16

  A one-pot strategy for the synthesis of 3-hydroxy-3-furylisoindolinone derivatives is reported. The reaction proceeds via a copper-catalyzed oxidative cascade inter-molecular double cyclization of 2-iodobenzamide derivatives and propargyl dicarbonyl compounds in the presence of oxygen. The strategy involves several reactions including cyclization/coupling/double C(sp3)−H functionalization in a cascade

  报道了一种合成 3-羟基-3-呋喃基异吲哚啉酮衍生物的一锅法。该反应在氧气存在下通过2-碘苯甲酰胺衍生物和炔丙基二羰基化合物的铜催化氧化级联分子间双环化进行。该策略涉及多个反应，包括级联方式的环化/偶联/双 C( sp3 ) -H官能化。广泛的含有不同取代基的 2-碘苯甲酰胺底物以及各种炔丙基二羰基化合物和炔丙基磺酰基芳基酮可用于获得各种 3-羟基-3-呋喃基异吲哚啉酮衍生物。
• Carboxamide-Accelerated Chemoselective Borylation of Iodoarenes under Photoirradiation
  作者：Michinori Sumimoto、Takashi Nishikata、Yusei Nakashima

  DOI：10.1055/a-2202-2263

  日期：——

  during the reaction. Mechanistic studies revealed that the key to the success of this reaction is the generation of a diboron-bridged five-membered ring as a transition state, in which the diboron-bridged five-membered ring and the benzene ring in the transition state are perpendicular to each other, owing to steric repulsion by the iodine atom at the ortho position. This chemoselectivity is suitable for

  卤代芳烃的硼化是合成硼化芳烃最重要的方法之一。一般来说，通过使用过渡金属催化剂或光氧化还原催化剂或在碱性条件下，卤代芳烃的硼基化在空间位阻较小的对位或间位顺利发生。本研究报告了在可见光照射下具有羧酰胺的邻位碘芳烃的邻位特异性和化学选择性硼化。当同时含有 C-I 和 C-X 键的卤代烯用作底物时，另一个 C-X 键（非邻位）在反应过程中保持完整。机理研究表明，该反应成功的关键是作为过渡态的二硼桥五元环的生成，其中二硼桥五元环与过渡态的苯环垂直。由于邻位碘原子的空间排斥而相互排斥。这种化学选择性适用于硼化结构单元的合成。