4-phenyl-4,5-dihydrooxazole | 57912-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 4-Phenyl-2-oxazolin；4-phenyloxazoline；4-phenyl-2-oxazoline；4-Phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 57912-24-0
• 化学式: C₉H₉NO
• mdl: MFCD18803972
• 分子量: 147.177
• InChiKey: DBTPMQIQJZFVAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-4,5-dihydrooxazole 、 3,3-diethyl-1-(p-tolyl)triaz-1-ene 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到2-(p-tolyl)-4-benzyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吡咯与芳香族三氮烯的直接C2-芳基化。

  摘要：

  使用1-芳基三氮烯作为芳基试剂，开发了一种高效的钯在C2-位上的唑催化芳基化反应。恶唑，噻唑，咪唑，1,3,4-恶二唑和恶唑啉等恶唑可与1-芳基三氮杂苯平稳地反应生成相应的产物，收率良好至极好，并且各种取代方式都可耐受该反应。

  DOI：

  10.1039/c9ob01883b
• 作为产物：
  描述：

  、 聚合甲醛 生成 4-phenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  SCHOELLKOPF U.; GERHART F.; HOPPE I.; HARMS R.; HANTKE K.; SCHEUNEMANN K.+, J. LIEBIGS ANN. CHEM. , 1976, NO 1, 183-202

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mixed N-heterocycles/N-heterocyclic carbene palladium(II) allyl complexes as precatalysts for direct arylation of azoles with aryl bromides
  作者：Jin Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.031

  日期：2019.4

  A series of mixed N-heterocycles/N-heterocyclic carbene palladium(II) allyl complexes with general formula [(NHC)Pd(η3-allyl)]2(μ2-N-heterocycles)(BF4)2 were prepared in one pot based on anion metathesis of (NHC)Pd(η3-allyl)Cl complexes and then ligand replacement with N-heterocycles [N-heterocycles = pyrazine (pyz), 4,4′-bipyridine (bpy) and trans-4,4′-bipyridylethylene (bpe)]. The solid-state structures

  一系列的混合Ñ -heterocycles / Ñ -杂环卡宾钯（II）与通式烯丙基配合物[（NHC）的Pd（η 3 -烯丙基）] 2（μ 2 - Ñ -heterocycles）（BF 4）2在制备一锅基于（NHC）的Pd（的阴离子置换η 3 -烯丙基）氯复合物和配体，然后替换ñ -heterocycles [ ñ -heterocycles =吡嗪（PYZ），4,4'-联吡啶（BPY）和反式-4，4′-联吡啶乙烯（bpe）]。固态结构显示双核结构，其中两个钯（II）中心通过桥连的N杂环结合在一起。初步研究了所得配合物作为唑类与芳基溴化物直接进行C H键芳基化的前催化剂。
• Highly Efficient and Versatile Pd-Catalyzed Direct Alkynylation of Both Azoles and Azolines
  作者：Seok Hwan Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ol100488v

  日期：2010.4.16

  A highly efficient and versatile Pd-catalyzed direct alkynylation reaction of heterocycles with 1-bromoalkynes was developed. The substrate scope of the reaction was very broad to include not only azoles but also azolines for the first time, thus offering an important advance in the direct functionalization of heterocycles.

  开发了一种高效且通用的Pd催化杂环与1-溴代炔烃的直接炔基化反应。反应的底物范围非常广泛，首次不仅包括唑类，而且还包括偶氮类，因此在杂环的直接官能化方面提供了重要的进展。
• Photoinduced Copper-Catalyzed C−H Arylation at Room Temperature
  作者：Fanzhi Yang、Julian Koeller、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201512027

  日期：2016.4.4

  Room‐temperature azole C−H arylations were accomplished with inexpensive copper(I) compounds by means of photoinduced catalysis. The expedient copper catalysis set the stage for site‐selective C−H arylations of non‐aromatic oxazolines under mild reaction conditions, and provides step‐economical access to the alkaloid natural products balsoxin and texamine.

  通过廉价的铜（I）化合物通过光诱导催化可实现室温的吡咯CH H芳基化反应。适宜的铜催化为温和的反应条件下非芳香族恶唑啉的位点选择性CH芳基化奠定了基础，并为生物碱天然产物balsoxin和texamine提供了经济实惠的步骤。
• Spiroketal-Based C2-Symmetric Scaffold For Asymmetric Catalysis
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US20190084995A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Provided herein is a compound of formula (I): wherein each R is independently selected from the group consisting of C 1-8 alkyl, C 1-8 heteroalkyl having 1-4 heteroatoms independently selected from N, O, and S, C 3-6 cycloalkyl, 3-10 membered heterocycloalkyl having 1-4 heteroatoms independently selected from N, O, and S, C 6-10 aryl, and 5-10 membered heteroaryl having 1-4 heteroatoms independently selected from N, O, and S; each X is independently selected from OH, PAr 2 , P(O)Ar 2 , OPAr 2 , C 3-6 cycloalkyl, 3-10 membered heterocycloalkyl having 1-4 heteroatoms independently selected from N, O, and S or each X together form O 2 PNR′ 2 ; Ar is C 6-10 aryl; and each R′ is independently selected from hydrogen and C 1-8 alkyl. Also provided are methods of making and using the compound of formula (I).

  本文提供的是一种化合物，其化学式为（I）：其中每个R独立地选自以下组合：C1-8烷基，具有1-4个杂原子（N、O和S）的C1-8杂烷基，C3-6环烷基，具有1-4个杂原子（N、O和S）的3-10环杂烷基，C6-10芳基，具有1-4个杂原子（N、O和S）的5-10杂芳基；每个X独立地选自OH、PAr2、P(O)Ar2、OPAr2、C3-6环烷基，具有1-4个杂原子（N、O和S）的3-10环杂烷基，或每个X一起形成O2PNR′2；Ar为C6-10芳基；每个R′独立地选自氢和C1-8烷基。还提供了制备和使用化合物（I）的方法。
• [EN] SYNTHESIS OF SMALL MOLECULES INSPIRED BY PHOMOXANTHONE A<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PETITES MOLÉCULES SUSCITÉES PAR PHOMOXANTHONE A
  申请人：WORCESTER POLYTECH INST

  公开号：WO2022036040A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  Methods, compositions, and kits are provided for synthesizing bioactive chromane, the method including: constructing a tertiary ether stereocenter enantioselectively by catalyzed alkynylation of a substituted chromenone to obtain a chromanone; reducing alkyne and ketone in the chromanone to obtain a chroman; and converting ester to methyl group thereby obtaining chromane.

  提供了用于合成生物活性的色酮的方法、组合物和试剂盒，其中该方法包括：通过催化炔基化合成一个取代色酮的三级醚立体中心以选择性地获得色酮；将色酮中的炔基和酮还原以获得色酮；并将酯转化为甲基基团从而获得色酮。