methyl 3-[(2S,4S,5S,6S)-4,6-dimethyl-5-phenylmethoxy-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-2-yl]-2-hydroxy-6-prop-2-enoxybenzoate | 1260101-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-[(2S,4S,5S,6S)-4,6-dimethyl-5-phenylmethoxy-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-2-yl]-2-hydroxy-6-prop-2-enoxybenzoate
• CAS: 1260101-82-3
• 化学式: C₂₇H₃₀F₃NO₇
• 分子量: 537.533
• InChiKey: IEXWQVUESHLPKJ-WGTAOYGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(2S,4S,5S,6S)-4,6-dimethyl-5-phenylmethoxy-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-2-yl]-2-hydroxy-6-prop-2-enoxybenzoate 在 甲酸 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Efficient Bis-C-Aminoglycosylation toward the Synthesis of the Pluramycins

  摘要：

  含有角洛糖胺和万古糖胺结构单元的两个双-C-氨基糖苷芳烃，它们作为多粘菌素类抗生素D环片段的潜在应用价值，通过O→C-糖苷重排策略高效合成。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258766
• 作为产物：
  描述：

  L-vancosaminyl acetate 、 2-allyloxy-6-hydroxybenzoic acid methyl ester 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到methyl 3-[(2S,4S,5S,6S)-4,6-dimethyl-5-phenylmethoxy-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-2-yl]-2-hydroxy-6-prop-2-enoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Bis-C-Aminoglycosylation toward the Synthesis of the Pluramycins

  摘要：

  含有角洛糖胺和万古糖胺结构单元的两个双-C-氨基糖苷芳烃，它们作为多粘菌素类抗生素D环片段的潜在应用价值，通过O→C-糖苷重排策略高效合成。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258766

文献信息

• Efficient Bis-C-Aminoglycosylation toward the Synthesis of the Pluramycins
  作者：Keisuke Suzuki、Takashi Matsumoto、Masayuki Shigeta、Tomohiko Hakamata、Yukie Watanabe、Kei Kitamura、Yoshio Ando

  DOI：10.1055/s-0030-1258766

  日期：2010.10

  Two bis-C-aminoglycosyl arenes containing the angolosamine and the vancosamine moieties, which are potentially useful as the D-ring fragments of the pluramycin-type antibiotics, were efficiently synthesized by the O→C-glycoside rearrangement based strategy.

  含有角洛糖胺和万古糖胺结构单元的两个双-C-氨基糖苷芳烃，它们作为多粘菌素类抗生素D环片段的潜在应用价值，通过O→C-糖苷重排策略高效合成。