3-(2-Phenylethyl)-5-sydnone imine hydrochloride | 18454-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-Phenylethyl)-5-sydnone imine hydrochloride
• 英文别名: 5-amino-3-phenethyl-[1,2,3]oxadiazolium; chloride；3-Phenylethylsydnone imine hydrochloride；3-(2-phenylethyl)-1-oxa-3-azonia-2-azanidacyclopent-3-en-5-imine;hydrochloride
• CAS: 18454-96-1
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O*ClH
• 分子量: 225.678
• InChiKey: MUDAIIMZJAQEDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Phenylethyl)-5-sydnone imine hydrochloride 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.33h， 以53%的产率得到N-Nitro-3-<2-(4-nitrophenyl)-ethyl>-5-sydnone imine
  参考文献：
  名称：

  具有抗血栓形成和血管舒张活性的新型 NO 供体，I：3-芳烷基-N-亚硝基-5-sydnone 亚胺

  摘要：

  制备了九个亚硝基亚氨基标题化合物。它们抑制胶原蛋白诱导的人血小板聚集，IC50 = 0.7 - 33 μmol / L。活性最强的物质是3-苯乙基衍生物6b。体外效应是由活性代谢物介导的，活性代谢物是通过聚集计中的光化学反应形成的。由于相应的迄今为止未知的sydnone - 5 - 氰胺对血小板没有影响，因此代谢物肯定是NO - 种类。sydnone - 5 - nitromine 5b 的活性与 6 型亚硝胺的活性处于同一数量级 (IC50 = 7.5 μmol/L)。在血栓形成模型中研究了最活跃的化合物 6b 的抗血栓形成特性，其中激光束诱导血栓形成。在静脉中向大鼠口服 60mg/kg 的 6b 后 2 小时，发现凝血酶形成有 28% 的抑制作用。在小动脉中，这种效果更明显，抑制率为 48%（血栓形成指数分别为 2.6 和 3.9）。这些结果表明活性代谢物也在体内形成。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260811

文献信息

• Kholodov,L.E. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, # 8, p. 1470 - 1474
  作者：Kholodov,L.E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Phenylethyl derivatives of sydnone imines
  作者：Z. A. Olovyanishnikova、V. V. Ogorodnikova、V. I. Mamonov、V. G. Yashunskii、R. A. Al'tshuler、M. D. Mashkovskii

  DOI：10.1007/bf00771316

  日期：1972.6