2,6-bis(bromomethyl)-4-isopropyl-3-methylphenol | 116061-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(bromomethyl)-4-isopropyl-3-methylphenol
• 英文别名: 2,6-Bis(bromomethyl)-3-methyl-4-(propan-2-yl)phenol；2,6-bis(bromomethyl)-3-methyl-4-propan-2-ylphenol
• CAS: 116061-07-5
• 化学式: C₁₂H₁₆Br₂O
• 分子量: 336.066
• InChiKey: USPZVBGBMUEXBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  368.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.576±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(bromomethyl)-4-isopropyl-3-methylphenol 在 四氯化钛 barium dihydroxide 、 barium(II) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 11,17,23-tri-tert-butyl-25-hydroxy-5-isopropyl-4-methyl-26,27,28-tripropoxycalix<4>arene
  参考文献：
  名称：

  手性杯[4]芳烃

  摘要：

  锥形形状的，不对称取代的p -叔-butylcalix [4]芳烃已经合成和光学拆分。通过四个O-丙基取代基抑制引起这些环起源的光学异构体消旋的环过氧的旋转。在合成过程中，使用Ba（OH）2作为O-丙基化的碱是一个关键点：它仅提供一个圆锥形，构象不固定的三-O-丙基化的对-叔丁基杯[4]芳烃。在O之后用第四丙基取代-，可以通过HPLC光学拆分外消旋产物。这是不对称取代的杯[4]芳烃成功光学拆分的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/p19910002429

文献信息

• Synthesis of calix[4]arenes presenting no plane of symmetry
  作者：H. Casablanca、J. Royer、A. Satrallah、A. Taty-C、J. Vicens

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96922-3

  日期：——

  The cyclocondensation of linear phenolic trimers with appropriate 2,6-bis-bromomethylphenols produces calix[4]arenes presenting no symmetry plane.

  线性酚三聚体与适当的2,6-双-溴甲基苯酚的环缩合产生杯芳烃[4]芳烃，该芳烃没有对称平面。
• Synthesis and optical resolution of an asymmetrically substituted calix[4]arene
  作者：Seiji Shinkai、Takashi Arimura、Hirosuke Kawabata、Hiroto Murakami、Koji Araki、Koji Iwamoto、Tsutomu Matsuda

  DOI：10.1039/c39900001734

  日期：——

  A cone-shaped, asymmetrically substituted calix[4]arene, 1, has been synthesized and successfully optically resolved for the first time.

  合成了一种圆锥形，不对称取代的杯[4]芳烃1，并首次成功地进行了光学拆分。
• SHINKAI, SEIJI;ARIMURA, TAKASHI;KAWABATA, HIROSUKE;MURAKAMI, HIROTO;ARAKI+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N3, C. 1734-1736
  作者：SHINKAI, SEIJI、ARIMURA, TAKASHI、KAWABATA, HIROSUKE、MURAKAMI, HIROTO、ARAKI+

  DOI：——

  日期：——
• CASABIANCA, H.;ROYER, J.;SATRALLAH, A.;TATY-C, A.;VICENS, J., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 52, 6595-6596
  作者：CASABIANCA, H.、ROYER, J.、SATRALLAH, A.、TATY-C, A.、VICENS, J.

  DOI：——

  日期：——
• US5231196A
  申请人：——

  公开号：US5231196A

  公开（公告）日：1993-07-27