(1-(2)H)-1-phenyl-1-propanol | 32047-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-(2)H)-1-phenyl-1-propanol
• 英文别名: 1-Phenyl-1-propanol-1-d；1-deuterio-1-phenyl-propan-1-ol；1-Deuterio-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 32047-42-0
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 137.186
• InChiKey: DYUQAZSOFZSPHD-QOWOAITPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(2)H)-1-phenyl-1-propanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 sodium azide 、 propyllithium 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (1-(2)H)-1-phenyl-1-dimethylaminopropane
  参考文献：
  名称：

  Machkova, Zuzana; Zavada, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 4, p. 833 - 849

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 生成 (1-(2)H)-1-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  炔烃的金属化加氢硼化制备1,3-二醇：从硼到碳的1,2-氢迁移

  摘要：

  一系列的1-和2-炔烃的金属化，随后用乙硼烷处理和氧化，仅得到1,3-二醇。锂化乙炔的氘代还原确定了宝石二硼化化合物中氘取代B原子之一的发生。还研究了几种乙炔和乙炔的硼氢化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80018-4

文献信息

• Acid-Catalyzed Reduction of Ketones by an NADH Model Compound and the Relation with Acid-Catalyzed Photoinduced Electron-Transfer Reactions
  作者：Shunichi Fukuzumi、Makoto Chiba、Toshio Tanaka

  DOI：10.1246/cl.1989.31

  日期：1989.1

  Various ketones are readily reduced by an acid-stable NADH model compound, 10-methylacridan (AcrH2), in the presence of perchloric acid in acetonitrile. Rates of the acid-catalyzed reduction of ketones by unprotonated AcrH2 are well correlated with rates of the acid-catalyzed photoinduced electron-transfer reactions from the excited state of [Ru(bpy)3]2+ to the ketones.

  在乙腈中存在高氯酸的情况下，酸稳定性 NADH 模型化合物 10-甲基吖啶 (AcrH2) 可以轻松还原各种酮。未质子化的 AcrH2 酸催化还原酮的速率与酸催化光诱导电子转移反应从 [Ru(bpy)3]2+ 的激发态到酮的速率密切相关。
• Anaerobic Hydroxylation of C(sp³)–H Bonds Enabled by the Synergistic Nature of Photoexcited Nitroarenes
  作者：Joshua M. Paolillo、Alana D. Duke、Emma S. Gogarnoiu、Dan E. Wise、Marvin Parasram

  DOI：10.1021/jacs.2c13502

  日期：2023.2.8

  availability of the nitroarene, the sole mediator of the reaction. Because of the anaerobic conditions of the transformation, a noteworthy expansion in substrate scope can be obtained compared to prior reports. Mechanistic studies support that the photoexcited nitroarenes engage in successive hydrogen atom transfer and radical recombination events with hydrocarbons, leading to N-arylhydroxylamine ether intermediates

  报道了光激发硝基芳烃介导的脂肪族系统的厌氧 C-H 羟基化。该反应的成功归功于光激发硝基芳烃的双功能特性，它作为 C-H 键活化剂和氧原子源。与以前的方法相比，由于反应的唯一介质硝基芳烃的商业可用性，这种方法具有成本和原子经济性。由于转化的厌氧条件，与之前的报告相比，底物范围显着扩大。机理研究支持光激发的硝基芳烃参与连续的氢原子转移和与碳氢化合物的自由基重组事件，导致N-芳基羟胺醚中间体。这些中间体的自发碎裂导致关键的氧原子转移产物。
• MEDLIK-BALAN A.; KLEIN I., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 2, 299-304
  作者：MEDLIK-BALAN A.、 KLEIN I.

  DOI：——

  日期：——
• YOSHIDA, MASAYA;MIURA, MASAHIRO;NOJIMA, MASATOMO;KUSABAYASHI, SHIGEKAZU, J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 20, 6279-6285
  作者：YOSHIDA, MASAYA、MIURA, MASAHIRO、NOJIMA, MASATOMO、KUSABAYASHI, SHIGEKAZU

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of 1,3-diols by metalation-hydroboration of alkynes
  作者：A. Medlik-Balan、J. Klein

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80018-4

  日期：1980.1

  Metalation of a series of 1- and 2-alkynes with subsequent treatment with diborane and oxidation gave 1,3-diols exclusively. Deuteroboration of the lithiated acetylenes established the occurrence of a displacement of one of the B atoms by deuterium in gem-diboronated compounds. Hydroboration of several acetylenes and acetylides was also studied.

  一系列的1-和2-炔烃的金属化，随后用乙硼烷处理和氧化，仅得到1,3-二醇。锂化乙炔的氘代还原确定了宝石二硼化化合物中氘取代B原子之一的发生。还研究了几种乙炔和乙炔的硼氢化。