N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)pivalamide | 130721-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)pivalamide
• 英文别名: 3',5'-Bis(trifluoromethyl)-2,2,2-trimethylacetanilide；N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 130721-86-7
• 化学式: C₁₃H₁₃F₆NO
• 分子量: 313.243
• InChiKey: XLRGMSDRJHFBNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)pivalamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(p-tolylsulfonyl)-4,6-bis(trifluoromethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  WO2021062319A5

  摘要：

  公开号：

  WO2021062319A5
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸 在 1-甲酰吡咯烷 、 三聚氯氰 作用下， 反应 20.0h， 生成 N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  甲酰胺催化的羧酸活化——通用且经济高效的酰胺化和酯化†

  摘要：

  基于甲酰基吡咯烷 (FPyr) 作为路易斯碱催化剂，提出了一种新的、广泛适用的酰胺 C-N 和酯 C-O 键形成方法。在此，三氯三嗪 (TCT) 是用于 OH 基团活化的最具成本效益的试剂，其用量相对于起始材料 (100 mol%) ≤40 mol%。新方法的特点是卓越的成本效益、废物平衡（E-因子降至 3）和可扩展性（高达 >80 g）。此外，还证明了高水平的官能团相容性，包括酸不稳定的缩醛和甲硅烷基醚，甚至可以形成肽 C-N 键。与使用 TCT 的报道酰胺化过程相比，产率显着提高（例如从 26% 到 91%），并且酯化首次在合成有用的产率中得到促进。这些显着的改进通过使用酰氯而不是较少亲电子酸酐中间体的活化来合理化。

  DOI：

  10.1039/c9sc02126d

文献信息

• Accessing Difluoromethylated and Trifluoromethylated <i>cis</i> ‐Cycloalkanes and Saturated Heterocycles: Preferential Hydrogen Addition to the Substitution Sites for Dearomatization
  作者：Xue Zhang、Liang Ling、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1002/anie.201907457

  日期：2019.11.18

  Reported here is a straightforward process in which a cyclic (alkyl)(amino)carbene/Rh catalyst system facilitates the preferential addition of hydrogen to the substitution sites of difluoromethylated and trifluoromethylated arenes and heteroarenes, leading to dearomative reduction. This strategy enables the diastereoselective synthesis of cis-difluoromethylated and cis-trifluoromethylated cycloalkanes

  此处报道的是一种简单的方法，其中环状（烷基）（氨基）卡宾/ Rh催化剂体系有助于将氢优先添加到二氟甲基化和三氟甲基化的芳烃和杂芳烃的取代位上，从而导致脱芳族还原反应。该策略使非对映选择性合成顺式-二氟甲基化和顺式-三氟甲基化的环烷烃和饱和的杂环，甚至允许形成具有定义的赤道取向的二-和三氟甲基的全顺式多-三氟甲基化的环状产物。氘标记研究表明，氢优先攻击平面芳烃的取代位，从而导致脱芳香化作用，可能以异质Rh为反应性物种，
• Formamide catalyzed activation of carboxylic acids – versatile and cost-efficient amidation and esterification
  作者：Peter H. Huy、Christelle Mbouhom

  DOI：10.1039/c9sc02126d

  日期：——

  A novel, broadly applicable method for amide C–N and ester C–O bond formation is presented based on formylpyrrolidine (FPyr) as a Lewis base catalyst. Herein, trichlorotriazine (TCT), which is the most cost-efficient reagent for OH-group activation, was employed in amounts of ≤40 mol% with respect to the starting material (100 mol%). The new approach is distinguished by excellent cost-efficiency, waste-balance

  基于甲酰基吡咯烷 (FPyr) 作为路易斯碱催化剂，提出了一种新的、广泛适用的酰胺 C-N 和酯 C-O 键形成方法。在此，三氯三嗪 (TCT) 是用于 OH 基团活化的最具成本效益的试剂，其用量相对于起始材料 (100 mol%) ≤40 mol%。新方法的特点是卓越的成本效益、废物平衡（E-因子降至 3）和可扩展性（高达 >80 g）。此外，还证明了高水平的官能团相容性，包括酸不稳定的缩醛和甲硅烷基醚，甚至可以形成肽 C-N 键。与使用 TCT 的报道酰胺化过程相比，产率显着提高（例如从 26% 到 91%），并且酯化首次在合成有用的产率中得到促进。这些显着的改进通过使用酰氯而不是较少亲电子酸酐中间体的活化来合理化。
• 氢化合成顺式三氟甲基环己烷衍生物和杂环化合物的方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN110330400A

  公开（公告）日：2019-10-15

  本发明公开了一种氢化合成顺式三氟甲基环己烷衍生物和杂环化合物的方法，该方法以环状(烷基)(氨基)卡宾铑络合物为催化剂，分子筛为添加剂，正己烷或1,2‑二氯乙烷为溶剂，将三氟甲基芳烃或三氟甲基杂环化合物在氢气气氛中，40～70℃搅拌反应即可生成相应的顺式三氟甲基环己烷衍生物和顺式三氟甲基杂环化合物。本发明方法用于合成顺式三氟甲基环己烷衍生物和顺式三氟甲基杂环化合物，具有原料廉价易得、反应条件温和、操作简单、底物适用范围广、选择性高、等优点。
• [EN] METHODS FOR HYDROAMINOALKYLATION OF OLEFINS AND GROUP 4 METAL COMPLEXES USEFUL IN SUCH METHODS<br/>[FR] PROCÉDÉS D'HYDROAMINOALKYLATION D'OLÉFINES ET COMPLEXES MÉTALLIQUES DU GROUPE 4 UTILES DANS LESDITS PROCÉDÉS
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2022133594A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  The present disclosure relates to methods for the hydroaminoalkylation of an olefin. Such methods can comprise reacting the olefin with a secondary amine in the presence of a catalyst of Formula (I). The present disclosure also relates to catalysts which can be useful in such methods. LxM(R1)y(I)

  本公开涉及烯烃的羟胺基烷基化方法。这些方法可以包括在式(I)的催化剂的存在下将烯烃与二级胺反应。本公开还涉及可以在这些方法中有用的催化剂。LxM（R1）y（I）
• Reavill, David R.; Richardson, Stewart K., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 10, p. 1423 - 1436
  作者：Reavill, David R.、Richardson, Stewart K.

  DOI：——

  日期：——