(6R,7S,8aS)-octahydro-6-(4-methoxyphenyl)indolizin-7-ol | 1301743-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (6R,7S,8aS)-octahydro-6-(4-methoxyphenyl)indolizin-7-ol
• 英文别名: (6R,7S,8aS)-6-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-7-ol
• CAS: 1301743-51-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: WXEPCYIZRBZYIK-QEJZJMRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7S,8aS)-octahydro-6-(4-methoxyphenyl)indolizin-7-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (S)-6-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-1,2,3,5,8,8a-hexahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  功能化吲哚里西啶的简单对映选择性途径：(+)-Ipalbidine 和 (+)-Antofine 的合成

  摘要：

  描述了从对映异构体富集的 γ-硝基酮官能化 indolizidines 的有效途径。硝基酮通过有机催化的对映选择性酮-硝基烯烃迈克尔加成获得。硝基酮的氧化扩环和随后的甲醇分解提供了 8-nitro-4-oxooctanoate。这被立体选择性地转化为关键的、功能化的吲哚里西啶中间体，该中间体很容易转化为 (+)-ipalbidine 和 (+)-antofine。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100125
• 作为产物：
  描述：

  (ethyl carbonic) 2-(4-methoxyphenyl)-3-(1H-pyrrol-1-yl)propanoic anhydride 在 rhodium(II) acetate dimer 、 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 反应 16.5h， 生成 (6R,7S,8aS)-octahydro-6-(4-methoxyphenyl)indolizin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  吡咯衍生物的分子内类胡萝卜素反应。（±）-Ipalbidine的全合成

  摘要：

  描述了一种新的生物碱合成方法。用乙酸铑（II）催化的3-（4-乙酰氧基苯基）-1-重氮-4-（吡咯-1-基）-2-丁酮（5d）分解，得到6-（4-乙酰氧基苯基）-5， 6-二氢-7（8 H）-吲哚嗪酮（6d）通过分子内类胡萝卜素反应以82％的产率收率。后者化合物经四个步骤以13％的总收率转化为（±）-依帕立定（1b）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690828

文献信息

• Intramolecular Carbenoid Reactions of Pyrrole Derivatives. A Total Synthesis of (±)-Ipalbidine
  作者：Charles W. Jefford、Tadatoshi Kubota、Alexander Zaslona

  DOI：10.1002/hlca.19860690828

  日期：1986.12.10

  rhodium(II)-acetate-catalyzed decomposition of 3-(4-acetoxyphenyl)-1-diazo-4-(pyrrol-1-yl)-2-butanone (5d) gave 6-(4-acetoxyphenyl)-5,6-dihydro-7(8H)-indolizinone (6d) in 82% yield via an intramolecular carbenoid reaction. The latter compound was converted in four steps in 13% overall yield to (±)-ipalbidine (1b).

  描述了一种新的生物碱合成方法。用乙酸铑（II）催化的3-（4-乙酰氧基苯基）-1-重氮-4-（吡咯-1-基）-2-丁酮（5d）分解，得到6-（4-乙酰氧基苯基）-5， 6-二氢-7（8 H）-吲哚嗪酮（6d）通过分子内类胡萝卜素反应以82％的产率收率。后者化合物经四个步骤以13％的总收率转化为（±）-依帕立定（1b）。
• A Simple Enantioselective Route to Functionalized Indolizidines: Synthesis of (+)-Ipalbidine and (+)-Antofine
  作者：Sunil V. Pansare、Rajinikanth Lingampally、Rajendar Dyapa

  DOI：10.1002/ejoc.201100125

  日期：2011.4

  efficient route to functionalized indolizidines from an enantiomerically enriched γ-nitro ketone is described. The nitro ketone is obtained by an organocatalytic, enantioselective ketone-nitro alkene Michael addition. Oxidative ring expansion of the nitro ketone and subsequent methanolysis provides a 8-nitro-4-oxooctanoate. This is stereoselectively transformed to the key, functionalized indolizidine intermediate

  描述了从对映异构体富集的 γ-硝基酮官能化 indolizidines 的有效途径。硝基酮通过有机催化的对映选择性酮-硝基烯烃迈克尔加成获得。硝基酮的氧化扩环和随后的甲醇分解提供了 8-nitro-4-oxooctanoate。这被立体选择性地转化为关键的、功能化的吲哚里西啶中间体，该中间体很容易转化为 (+)-ipalbidine 和 (+)-antofine。