(1R)-1-(3,5-dimethyl-4-fluorophenyl)-3-methyl-3-buten-1-ol | 1448863-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-1-(3,5-dimethyl-4-fluorophenyl)-3-methyl-3-buten-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-3-methylbut-3-en-1-ol
• CAS: 1448863-10-2
• 化学式: C₁₃H₁₇FO
• 分子量: 208.276
• InChiKey: VTFYSPBPJMUBKR-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁烯基三甲基硅烷 、 4-氟-3,5-二甲基苯甲醛 在 1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 (R)-3,3'-bis[4-methyl-3,5-dinitrophenyl]-1,1'-binaphthyl-2,2'-disulfonimide 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以99%的产率得到(1R)-1-(3,5-dimethyl-4-fluorophenyl)-3-methyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  不对称抗衡阴离子导向的细森-樱井反应

  摘要：

  抗衡阴离子的控制可使用易于处理的二磺酰亚胺预催化剂使对映体选择性有机路易斯酸催化（杂）芳族醛和烯丙基硅烷的Hosomi-Sakurai反应（参见方案）。该系统成功的关键在于将通常不希望的甲硅烷基离子催化转化为所需的催化方案，并将阳离子与对映体纯的二磺酰亚胺阴离子配对，从而应用了不对称抗衡阴离子导向催化的概念。

  DOI：

  10.1002/chem.201203623

文献信息

• Asymmetric Counteranion-Directed Catalytic Hosomi-Sakurai Reaction
  作者：Manuel Mahlau、Pilar García-García、Benjamin List

  DOI：10.1002/chem.201203623

  日期：2012.12.14

  Lewis acid catalyzed Hosomi–Sakurai reaction of (hetero)aromatic aldehydes and allylsilanes using an easily handled disulfonimide precatalyst (see scheme). The key to the success of this system is to turn the usually undesired silylium ion catalysis into the desired catalytic regime and pair the cation with an enantiopure disulfonimide anion, thereby applying the concept of asymmetric counteranion‐directed

  抗衡阴离子的控制可使用易于处理的二磺酰亚胺预催化剂使对映体选择性有机路易斯酸催化（杂）芳族醛和烯丙基硅烷的Hosomi-Sakurai反应（参见方案）。该系统成功的关键在于将通常不希望的甲硅烷基离子催化转化为所需的催化方案，并将阳离子与对映体纯的二磺酰亚胺阴离子配对，从而应用了不对称抗衡阴离子导向催化的概念。