(Z)-2-Amino-5-chlorbenzophenonamidinohydrazon | 134867-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-Amino-5-chlorbenzophenonamidinohydrazon
• 英文别名: 2-(((2-Amino-5-chlorophenyl)phenylmethylidene)amino)guanidine；2-[(Z)-[(2-amino-5-chlorophenyl)-phenylmethylidene]amino]guanidine
• CAS: 134867-97-3
• 化学式: C₁₄H₁₄ClN₅
• 分子量: 287.752
• InChiKey: VOMKMECTFJLAPY-UYRXBGFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Amino-5-chlorbenzophenonamidinohydrazon 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2E)-2-[(2-氨基-5-氯苯基)(苯基)亚甲基]肼甲脒
  参考文献：
  名称：

  Richter; Schleuder; Geissler, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 12, p. 916 - 918

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2-[(2-氨基-5-氯苯基)(苯基)亚甲基]肼甲脒 以 丙酮 为溶剂， 以90%的产率得到(Z)-2-Amino-5-chlorbenzophenonamidinohydrazon
  参考文献：
  名称：

  Richter; Schleuder; Geissler, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 12, p. 916 - 918

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mittel zur Behandlung von Herz-Kreislauf-Erkrankungen, insbesondere von Arrythmien
  申请人：Richter, Peter, Prof. Dr.sc.nat.

  公开号：EP0433526A1

  公开（公告）日：1991-06-26

  Die Erfindung betrifft Mittel zur Behandlung von Herz-Kreislauf-Er­krankungen, insbesondere von Arrhythmien, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Salzen substituierter 2-Aminobenzophenonamidinohydrazone, die als Z- oder E-Isomere oder als Isomerengemische vorliegen können und mit an sich üblichen pharmazeutischen Hilfsstoffen, wie Träger­stoffen, Gleitmitteln, Isotonisierungszusätzen oder Antioxidantien zu pharmazeutischen Zubereitungen, wie Tabletten, Dragees, Tropf- oder Injektionslösungen verarbeitet werden. Erfindungsgemäß werden die Salze substituierter 2-Aminobenzophenon­amidinohydrazone mit antiarrhythmischer und antiischaemischer Wirkung erhalten, indem substituierte 2-Aminobenzophenone mit Hydrazin-Deri­vaten kondensiert und die Zwischenprodukte auf verschiedenen Wegen in Amidinohydrazonsalze überführt werden, aus denen nach Trennung der Isomeren oder Isomerisierung die zugrundeliegenden Basen freigesetzt und mit Säuren umgesetzt werden. Anwendungsgebiet der Erfindung ist die pharmazeutische Industrie.

  本发明涉及用于治疗心血管疾病，特别是心律失常的药物，其特征在于含有取代的 2-氨基苯甲酰基肼的盐类，这些盐类可以以 Z-异构体或 E-异构体或异构体混合物的形式存在，并与常规药用辅料（如载体、润滑剂、异构化添加剂或抗氧化剂）一起加工成药物制剂，如片剂、包衣片剂、滴剂或注射液。 根据本发明，通过将取代的 2-氨基二苯甲酮与肼衍生物缩合，并以各种方式将中间体转化为脒基腙盐，从中释放出基础碱，在分离异构体或异构化后与酸反应，可获得具有抗心律失常和抗缺血活性的取代的 2-氨基二苯甲酮的盐。 本发明的应用领域是制药业。
• Richter; Besch; Albrecht, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 12, p. 911 - 914
  作者：Richter、Besch、Albrecht、Kasbohm

  DOI：——

  日期：——
• Cytochrome P450-dependent<i>N</i>-hydroxylation of an aminoguanidine (amidinohydrazone) and microsomal retroreduction of the<i>N</i>-hydroxylated product
  作者：B. Clement、M. H. Schultze-Mosgau、P. H. Richter、A. Besch

  DOI：10.3109/00498259409043269

  日期：1994.1

  1. The first example of a P450-dependent N-hydroxylation of an aminoguanidine (amidinohydrazone) is reported for 2-amino-5-chlorobenzophenone amidinohydrazone 1 (G 256) as substrate.2. The N-hydroxylated metabolite 2 (2-amino-5-chlorobenzophenone N-hydroxy-amidinohydrazone NOH-G256) and a further metabolite of 1, the phenol 3, were identified by tie and ms analysis.3. The microsomal reduction of an N-hydroxyaminoguanidine (N-hydroxy-amidinohydrazone) was also demonstrated for the transformation of 2 to 1.4. Both the N-hydroxylation of the aminoguanidine and the retroreduction of the N-hydroxyaminoguanidine were characterized by quantitative hplc analysis.5. The conversion of the aminoguanidine 1 to N-hydroxyaminoguanidine 2 may be considered as an analogue of the physiological N-hydroxylation of arginine to N-hydroxy-arginine by NO synthases.
• Richter; Schleuder; Geissler, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 12, p. 916 - 918
  作者：Richter、Schleuder、Geissler、Tomaschewski、Kasbohm

  DOI：——

  日期：——