(R)-tert-butyl 2-(methyldiphenylsilyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1227296-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-tert-butyl 2-(methyldiphenylsilyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (R)-2-(methyldiphenylsilyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine；tert-butyl (2R)-2-[methyl(diphenyl)silyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1227296-89-0
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₂Si
• 分子量: 367.563
• InChiKey: FARMMOAWQUALJS-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(methyldiphenylsilyl)butyl methanesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(R)-tert-butyl 2-(methyldiphenylsilyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含硅肽模拟物立体控制合成的进一步研究

  摘要：

  为了制备各种基于硅烷二醇的蛋白酶抑制剂，进一步报道了利用手性亚磺胺和烷基二苯基甲硅烷基锂试剂之间的通用反应的研究。尤其是，已将重点放在展示如何将许多遗传编码的氨基酸侧链（如丝氨酸，苏氨酸，酪氨酸，赖氨酸，脯氨酸，精氨酸，天冬氨酸和天冬酰胺）整合到整个方法中。还描述了应用这种合成方法来获得生物学相关的硅烷二醇二肽模拟物的努力。这包括人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶的潜在抑制剂的合成，以及人胰岛淀粉样多肽的六肽片段的二苯基硅烷模拟物。

  DOI：

  10.1021/jo100301n

文献信息

• Silyl‐Modified Analogues of 2‐Tritylpyrrolidine: Synthesis and Applications in Asymmetric Organocatalysis
  作者：Jonathan O. Bauer、Julian Stiller、Eugenia Marqués‐López、Katja Strohfeldt、Mathias Christmann、Carsten Strohmann

  DOI：10.1002/chem.201002166

  日期：2010.11.8

  Silicon‐based organocatalysts: In an effort to study the effects of substituting carbon by silicon within the catalyst backbone, we developed an efficient synthesis of (S)‐2‐triphenylsilylpyrrolidine [(S)‐2]. The evaluation of (S)‐2 against its carbon analogue (S)‐1 in two organocatalytic reactions is complemented by computational studies.

  硅基有机催化剂：为了研究催化剂骨架内的硅取代碳的影响，我们开发了（S）-2-三苯基甲硅烷基吡咯烷[（S）-2 ]的有效合成方法。在两个有机催化反应中针对（S）-2与其碳类似物（S）-1的评估得到了计算研究的补充。
• Further Studies toward the Stereocontrolled Synthesis of Silicon-Containing Peptide Mimics
  作者：Dácil Hernández、Karl B. Lindsay、Lone Nielsen、Tina Mittag、Klaus Bjerglund、Stig Friis、Rasmus Mose、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo100301n

  日期：2010.5.21

  Further studies are reported on the utilization of the versatile reaction between chiral sulfinimines and alkyldiphenylsilyl lithium reagents with the goal of preparing a wide range of silanediol-based protease inhibitors. In particular, focus has been placed to demonstrate how a number of genetically encoded amino acid side chains such as serine, threonine, tyrosine, lysine, proline, arginine, aspartate

  为了制备各种基于硅烷二醇的蛋白酶抑制剂，进一步报道了利用手性亚磺胺和烷基二苯基甲硅烷基锂试剂之间的通用反应的研究。尤其是，已将重点放在展示如何将许多遗传编码的氨基酸侧链（如丝氨酸，苏氨酸，酪氨酸，赖氨酸，脯氨酸，精氨酸，天冬氨酸和天冬酰胺）整合到整个方法中。还描述了应用这种合成方法来获得生物学相关的硅烷二醇二肽模拟物的努力。这包括人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶的潜在抑制剂的合成，以及人胰岛淀粉样多肽的六肽片段的二苯基硅烷模拟物。