1-benzyloxy-2-p-methoxybenzyloxyethane | 173442-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxy-2-p-methoxybenzyloxyethane
• 英文别名: Benzene, 1-methoxy-4-[[2-(phenylmethoxy)ethoxy]methyl]-；1-methoxy-4-(2-phenylmethoxyethoxymethyl)benzene
• CAS: 173442-22-3
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: OMYSBZGUZDWLAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-2-p-methoxybenzyloxyethane 在 氯磺酰异氰酸酯 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以85%的产率得到2-苄氧基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Deprotection of benzyl and p-methoxybenzyl ethers by chlorosulfonyl isocyanate–sodium hydroxide

  摘要：

  CSI-NaOH procedure provided a new and mild methodology for the deprotection of benzyl and p-methoxybenzyl ethers without affecting the other functional groups under similar reaction conditions. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02648-5

文献信息

• Selective deprotection of benzyl (Bn) ethers in the presence of para-methoxybenzyl (PMB) ethers
  作者：Xiaohua Li、Zachary Saleh、Brian Egri、Ali Hourani、Luke Harding、Kedar N. Baryal、Jianglong Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.105

  日期：2015.3

  Substituted benzyl ethers have been widely used as readily manipulatable protecting groups for organic synthesis. It is known that electron-rich para-methoxybenzyl (PMB) ethers can be selectively deprotected over benzyl or other electron-poor benzyl ethers under oxidative conditions. In this presentation, we will describe an approach for selective deprotection of benzyl ethers in the presence of PMB

  取代的苄基醚已被广泛用作有机合成中易于操作的保护基。已知在氧化条件下，富电子的对-甲氧基苄基（PMB）醚可以在苄基或其他贫电子的苄基醚上选择性地脱保护。在此介绍中，我们将描述一种在还原条件下在PMB醚存在下对苄基醚进行选择性脱保护的方法。这种新方法应补充在有机合成中，尤其是在碳水化合物合成中利用取代的苄基醚的现有策略。
• Rational Design of Benzyl-Type Protecting Groups Allows Sequential Deprotection of Hydroxyl Groups by Catalytic Hydrogenolysis
  作者：Matthew J. Gaunt、Jinquan Yu、Jonathan B. Spencer

  DOI：10.1021/jo980823v

  日期：1998.6.1
• Deprotection of benzyl and p-methoxybenzyl ethers by chlorosulfonyl isocyanate–sodium hydroxide
  作者：Ji Duck Kim、Gyoonhee Han、Ok Pyo Zee、Young Hoon Jung

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02648-5

  日期：2003.1

  CSI-NaOH procedure provided a new and mild methodology for the deprotection of benzyl and p-methoxybenzyl ethers without affecting the other functional groups under similar reaction conditions. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.