(E)-methyl 4-(benzyloxy)but-2-enoylcarbamate | 1379586-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 4-(benzyloxy)but-2-enoylcarbamate
• 英文别名: methyl N-[(E)-4-phenylmethoxybut-2-enoyl]carbamate
• CAS: 1379586-21-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: BMDSWMRUKZFQKP-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 4-(benzyloxy)but-2-enoylcarbamate 、 苯胺 在 [(R)-(+)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl]-diaquo-palladium(II) bis(triflate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (R)-(+)-methyl 4-(benzyloxy)-3-(phenylamino)butanoyl-carbamate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 2-alkyl-substituted tetrahydroquinolines by an enantioselective aza-Michael reaction

  摘要：

  一种光学活性的四氢喹啉中间体（5）经过8个步骤由单保护的乙二醇制备而成，使用钯催化的氮-迈克尔反应来引入手性。该中间体可以转化为三种Galipea生物碱（角度线碱、加利碱和库斯帕碱）。邻近的苄氧基团在合成的多个步骤中被发现对反应有显著影响。

  DOI：

  10.1039/c2ob25122a
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基乙醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-methyl 4-(benzyloxy)but-2-enoylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 2-alkyl-substituted tetrahydroquinolines by an enantioselective aza-Michael reaction

  摘要：

  一种光学活性的四氢喹啉中间体（5）经过8个步骤由单保护的乙二醇制备而成，使用钯催化的氮-迈克尔反应来引入手性。该中间体可以转化为三种Galipea生物碱（角度线碱、加利碱和库斯帕碱）。邻近的苄氧基团在合成的多个步骤中被发现对反应有显著影响。

  DOI：

  10.1039/c2ob25122a

文献信息

• PREPARATION OF IMIDES vIA THE PALLADIUM-CATALYZED COUPLING REACTION OF ORGANOSTANNANES WITH METHYL N-[METHOXY(METHYLTHIO)METHYLENE]CARBAMATE
  作者：Masahisa Nakada、Takuhei Tomizawa、Yuki Namera、Kohei Orimoto、Harufumi Oyama、Takashi Niwa

  DOI：10.3987/com-13-12662

  日期：——

  The preparation of imides via the palladium-catalyzed coupling reaction of organostannanes is described. The palladium-catalyzed coupling reaction of aryl-, heteroaryl-, and alkenyl(tributyl)stannanes with methyl N-[methoxy(methylthio)methylene]carbamate in the presence of Cu(I) thiophene-2-carboxylate (CuTC) affords imino ethers, which are converted to the corresponding imides in high yield through acid hydrolysis.
• Asymmetric synthesis of 2-alkyl-substituted tetrahydroquinolines by an enantioselective aza-Michael reaction
  作者：Laura L. Taylor、Frederick W. Goldberg、King Kuok (Mimi) Hii

  DOI：10.1039/c2ob25122a

  日期：——

  An optically active tetrahydroquinoline intermediate (5) was prepared in 8 steps from monoprotected ethylene glycol, using a Pd-catalysed aza-Michael reaction to induce chirality. This can be transformed into three Galipea alkaloids (angustureine, galipeine and cuspareine). The proximity of a benzyloxy group is found to exert profound effects in several steps of the synthesis.

  一种光学活性的四氢喹啉中间体（5）经过8个步骤由单保护的乙二醇制备而成，使用钯催化的氮-迈克尔反应来引入手性。该中间体可以转化为三种Galipea生物碱（角度线碱、加利碱和库斯帕碱）。邻近的苄氧基团在合成的多个步骤中被发现对反应有显著影响。