Benzonitrile, 4-[[(4-bromophenyl)imino]methyl]- | 147300-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzonitrile, 4-[[(4-bromophenyl)imino]methyl]-
• 英文别名: 4-[(4-bromophenyl)iminomethyl]benzonitrile
• CAS: 147300-16-1
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂
• 分子量: 285.143
• InChiKey: NTQLGAMAYGGBLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzonitrile, 4-[[(4-bromophenyl)imino]methyl]- 、 1-(4-甲氧基苯基)环丙烷-1-醇 在 ammonium peroxydisulfate 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过银催化的环丙醇向亚胺的氧化自由基加成反应合成多取代的吡咯。

  摘要：

  开发了一种银催化的正式[3 + 2]环加成反应，其中环丙醇为C3亚基，亚胺为两个原子亚基。该反应在温和的条件下进行，并以中等至高产率产生各种各样的多取代的吡咯。它代表了亚胺氧化自由基加成的第一个例子，从而为亚胺直接CHH功能化提供了新的选择。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02735
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 、 4-溴苯胺 以 甲醇 为溶剂， 生成 Benzonitrile, 4-[[(4-bromophenyl)imino]methyl]-
  参考文献：
  名称：

  设计弹性有机晶体：高度柔性的多卤代正苄基苯胺

  摘要：

  研究了七个卤化N-苄叉基苯胺（席夫碱）的晶体之间的分子间相互作用和结构特征，所有这些都表现出显着的柔韧性，从而确定了常见的堆积特征，即观察到的弹性的成因。以下两个部分相关的特征被认为是获得弹性有机晶体必不可少的：1）众多弱和分散的相互作用，包括卤素键，它们可以作为结构缓冲剂，通过弯曲过程中的易破裂和再形成而变形。2）波纹状的填充图案可能会互锁，并在此过程中防止分子平面的长时间滑动。

  DOI：

  10.1002/anie.201410730

文献信息

• Designing Elastic Organic Crystals: Highly Flexible Polyhalogenated<i>N</i>-Benzylideneanilines
  作者：Soumyajit Ghosh、Manish Kumar Mishra、Sourabh B. Kadambi、Upadrasta Ramamurty、Gautam R. Desiraju

  DOI：10.1002/anie.201410730

  日期：2015.2.23

  interactions and structural features in crystals of seven halogenated N‐benzylideneanilines (Schiff bases), all of which exhibit remarkable flexibility, were examined to identify the common packing features that are the raison d’être for the observed elasticity. The following two features, in part related, were identified as essential to obtain elastic organic crystals: 1) A multitude of weak and dispersive

  研究了七个卤化N-苄叉基苯胺（席夫碱）的晶体之间的分子间相互作用和结构特征，所有这些都表现出显着的柔韧性，从而确定了常见的堆积特征，即观察到的弹性的成因。以下两个部分相关的特征被认为是获得弹性有机晶体必不可少的：1）众多弱和分散的相互作用，包括卤素键，它们可以作为结构缓冲剂，通过弯曲过程中的易破裂和再形成而变形。2）波纹状的填充图案可能会互锁，并在此过程中防止分子平面的长时间滑动。
• Sulfonyl-1,2,3-Triazoles: Convenient Synthones for Heterocyclic Compounds
  作者：Mikhail Zibinsky、Valery V. Fokin

  DOI：10.1002/anie.201206388

  日期：2013.1.28

  As easy as 1,2,3: Readily available and shelf‐stable 1‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles react with aldehydes and aldimines in the presence of RhII catalysts to produce 4‐oxazolines and 1,2,5‐trisubstituted imidazoles (see scheme).

  像1,2,3一样容易：在Rh II催化剂存在下，易于获得且稳定的1-磺酰基1,2,3-三唑与醛和醛亚胺反应生成4-恶唑啉和1,2,5-三取代的咪唑（参见方案）。
• Tetraaryl-, Pentaaryl-, and Hexaaryl-1,4-dihydropyrrolo[3,2-<i>b</i>]pyrroles: Synthesis and Optical Properties
  作者：Maciej Krzeszewski、Bjarne Thorsted、Jonathan Brewer、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1021/jo5002643

  日期：2014.4.4

  heteroaromatic haloarenes. Strategic placement of electron-withdrawing substituents at the 2-, 3-, 5-, and 6-positions produced an acceptor–donor–acceptor type fluorophore. The resulting multiply substituted heteropentalenes displayed intriguing optical properties. The relationship between the structure and photophysical properties for all compounds were directly compared and thoroughly elucidated. All synthesized

  开发了合成1,4-二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯的四，五和六取代衍生物的有效条件。在芳族醛，芳族胺和2,3-丁烷丁烷之间通过新颖的一锅反应获得四芳基衍生物。对各种反应参数（溶剂，酸，温度）进行彻底检查后，对甲苯磺酸被确定为关键催化剂。结果，以迄今为止报道的最高收率获得了1，4-二氢吡咯并[3，2- b ]吡咯。范围和限制研究表明，这种新方法对于空间位阻醛类特别有效（收率45–49％）。五芳基和六芳基-1,4-二氢吡咯并[3,2- b通过使用贫电子和富电子的芳族和杂芳族卤代芳烃通过直接芳基化由四芳基-1,4-二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯制备]吡咯。吸电子取代基在2、3、5和6位的战略位置产生了受体-供体-受体型荧光团。所得的多重取代的杂戊烯显示出令人感兴趣的光学性质。直接比较并彻底阐明了所有化合物的结构与光物理性质之间的关系。所有合成的产品均显示出强烈的蓝色荧光，并表现出中等到较大的斯托克斯位移（3000–7300
• Synthesis of Polysubstituted Pyrroles via Silver-Catalyzed Oxidative Radical Addition of Cyclopropanols to Imines
  作者：Yulu Zhou、Mingchang Wu、Yi Liu、Cungui Cheng、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02735

  日期：2020.10.2

  two-atom subunit, is developed. The reaction takes place under mild conditions and produces a broad array of polysubstituted pyrroles in medium to high yields. It represents the first example of oxidative radical addition to imines, thus offering a new choice for the direct C–H functionalization of imines.

  开发了一种银催化的正式[3 + 2]环加成反应，其中环丙醇为C3亚基，亚胺为两个原子亚基。该反应在温和的条件下进行，并以中等至高产率产生各种各样的多取代的吡咯。它代表了亚胺氧化自由基加成的第一个例子，从而为亚胺直接CHH功能化提供了新的选择。
• Modular Construction of Heterobiaryl Atropisomers and Axially Chiral Styrenes via All‐Carbon Tetrasubstituted VQMs
  作者：Bo‐Bo Gou、Yue Tang、Yan‐Hong Lin、Le Yu、Qing‐Song Jian、Huai‐Ri Sun、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1002/anie.202208174

  日期：2022.10.4

  A chiral all-carbon tetrasubstituted VQM is generated by chiral phosphoric acid catalyzed nucleophilic addition of 2-alkynylnaphthols to o-quinone methides or imines, and it can be captured intramolecularly by a cycloaddition reaction. A wide range of naphthyl-2H-chromenes bearing axially and centrally chiral elements and axially chiral quinone-naphthols were prepared efficiently with excellent enantioselectivities

  手性全碳四取代 VQM 是由手性磷酸催化的 2-炔基萘酚与邻醌甲基化物或亚胺的亲核加成生成的，并且可以通过环加成反应在分子内捕获。以优异的对映选择性有效制备了多种带有轴向和中心手性元素的萘基-2 H-色烯和轴向手性醌-萘酚。