4-[3-[1,3]-dioxolan-2-yl-1-(4-fluorophenyl)-1-hydroxypropyl]-3-hydroxymethylbenzonitrile | 526204-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[3-[1,3]-dioxolan-2-yl-1-(4-fluorophenyl)-1-hydroxypropyl]-3-hydroxymethylbenzonitrile
• 英文别名: 4-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)-1-hydroxypropyl]-3-(hydroxymethyl)benzonitrile
• CAS: 526204-34-2
• 化学式: C₂₀H₂₀FNO₄
• 分子量: 357.382
• InChiKey: WKKDEAYRLKAIGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-[1,3]-dioxolan-2-yl-1-(4-fluorophenyl)-1-hydroxypropyl]-3-hydroxymethylbenzonitrile 在 三乙胺 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(2-[1,3]-dioxolan-2-yl-ethyl)-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-isobenzofuran-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Treatment or prophylaxis of migraine or headache disorders using citalopram, escitalopram or citalopram metabolites

  摘要：

  预防、治疗或预防偏头痛或其他头痛疾病的方法包括向需要治疗的受试者施用治疗有效量的西酞普兰、艾司西酞普兰或西酞普兰代谢物的混合物或光学纯物，或其药学上可接受的盐、溶剂、多型或水合物。

  公开号：

  US20050192344A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基苯酞 、 (2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)magnesium bromide 、 4-氟苯基溴化镁 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-[3-[1,3]-dioxolan-2-yl-1-(4-fluorophenyl)-1-hydroxypropyl]-3-hydroxymethylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Treatment or prophylaxis of migraine or headache disorders using citalopram, escitalopram or citalopram metabolites

  摘要：

  预防、治疗或预防偏头痛或其他头痛疾病的方法包括向需要治疗的受试者施用治疗有效量的西酞普兰、艾司西酞普兰或西酞普兰代谢物的混合物或光学纯物，或其药学上可接受的盐、溶剂、多型或水合物。

  公开号：

  US20050192344A1

文献信息

• Methods for treating depression and other CNS disorders using enantiomerically enriched desmethyl-and didesmethyl-metabolites of citalopram
  申请人：Sepracor Inc.

  公开号：US20040266864A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  This invention relates to novel compositions of matter containing enantiomerically enriched (−)-desmethylcitalopram, (+)-didesmethylcitalopram, or (−)-didesmethylcitalopram or mixtures thereof in optimal ratios. Contrary to prior teachings, the enantiomerically enriched citalopram metabolites disclosed herein possess potent serotonin reuptake inhibitory activity, with minimal inhibitory effects on the reuptake of other known monoamines, e.g., norepinephrine (NE) or dopamine (DA). The present invention also discloses methods for treating disorders, dysfunctions and diseases for which inhibition of serotonin reuptake is therapeutically beneficial. In particular, the present invention discloses a method for treating various forms of depression with pharmaceutical compositions described herein.

  本发明涉及一种新型物质组成，其中包含对映体富集的(−)-去甲环西帕胺、(+)-二去甲环西帕胺、或(−)-二去甲环西帕胺或其最佳比例的混合物。与以往的教导相反，本发明所披露的对映体富集的环西帕胺代谢物具有强效的5-羟色胺再摄取抑制活性，对其他已知单胺的再摄取，如去甲肾上腺素（NE）或多巴胺（DA）的抑制作用最小。本发明还披露了治疗抑制5-羟色胺再摄取在治疗上有益的各种疾病、功能障碍和疾病的方法。特别是，本发明披露了使用本文所述的制药组合物治疗各种形式的抑郁症的方法。
• METHODS FOR TREATING DEPRESSION AND OTHER CNS DISORDERS USING ENANTIOMERICALLY ENRICHED DESMETHYL- AND DIDESMETHYL-METABOLITES OF CITALOPRAM
  申请人：Sepracor, Inc.

  公开号：EP1446396A1

  公开（公告）日：2004-08-18
• TREATMENT OR PROPHYLAXIS OF MIGRAINE OR HEADACHE DISORDERS USING CITALOPRAM, ESCITALOPRAM OR CITALOPRAM METABOLITES
  申请人：SEPRACOR, INC.

  公开号：EP1720541A1

  公开（公告）日：2006-11-15
• US7714023B2
  申请人：——

  公开号：US7714023B2

  公开（公告）日：2010-05-11
• [EN] METHODS FOR TREATING DEPRESSION AND OTHER CNS DISORDERS USING ENANTIOMERICALLY ENRICHED DESMETHYL- AND DIDESMETHYL-METABOLITES OF CITALOPRAM<br/>[FR] METHODES POUR TRAITER LA DEPRESSION ET D'AUTRES TROUBLES DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL AU MOYEN DE METABOLITES DEMETHYL ET DIDEMETHYL DE CITALOPRAM ENRICHIS DE MANIERE ENANTIOMORPHE
  申请人：SEPRACOR INC

  公开号：WO2003040121A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  This invention relates to novel compositions of matter containing enantiomerically enriched (-)-desmethylcitalopram, (+)-didesmethylcitalopram, or (-)-didesmethylcitalopram or mixtures thereof in optimal ratios. Contrary to prior teachings, the enantiomerically enriched citalopram metabolites disclosed herein possess potent serotonin reuptake inhibitory activity, with minimal inhibitory effects on the reuptake of other known monoamines, e.g., norepinephrine (NE) or dopamine (DA). The present invention also discloses methods for treating disorders, dysfunctions and diseases for which inhibition of serotonin reuptake is therapeutically beneficial. In particular, the present invention discloses a method for treating various forms of depression with pharmaceutical compositions described herein.