N-{bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methylidene}(4-fluoroaniline) | 246872-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methylidene}(4-fluoroaniline)
• 英文别名: 1,1-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-N-(4-fluorophenyl)methanimine
• CAS: 246872-22-0
• 化学式: C₂₃H₁₀F₁₃N
• 分子量: 547.318
• InChiKey: NORALZQDUQEXRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 N-{bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methylidene}(4-fluoroaniline) 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到N-(4-氟苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  二苯酮衍生物的邻磺酰肟与格氏试剂烷基化制备伯胺

  摘要：

  伯胺是通过格氏试剂与二苯甲酮 O-磺酰肟衍生物的亲电胺化制备的。4,4'-双（三氟甲基）二苯甲酮 O-磺酰肟在催化量的 CuCN 存在下在四氢呋喃-六甲基磷酰三胺中与烷基格氏试剂反应，生成 N-烷基亚胺，后者很容易水解为伯胺。3,3',5,5'-四（三氟甲基）二苯甲酮 Op-tolylsulfonyloxime 用芳基格氏试剂在醚-甲苯中芳基化为相应的 N-芳基亚胺，所得亚胺水解得到苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1869
• 作为产物：
  描述：

  3,3',5,5'-tetrakis(trifluoromethyl)benzophenone oxime 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-{bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methylidene}(4-fluoroaniline)
  参考文献：
  名称：

  二苯酮衍生物的邻磺酰肟与格氏试剂烷基化制备伯胺

  摘要：

  伯胺是通过格氏试剂与二苯甲酮 O-磺酰肟衍生物的亲电胺化制备的。4,4'-双（三氟甲基）二苯甲酮 O-磺酰肟在催化量的 CuCN 存在下在四氢呋喃-六甲基磷酰三胺中与烷基格氏试剂反应，生成 N-烷基亚胺，后者很容易水解为伯胺。3,3',5,5'-四（三氟甲基）二苯甲酮 Op-tolylsulfonyloxime 用芳基格氏试剂在醚-甲苯中芳基化为相应的 N-芳基亚胺，所得亚胺水解得到苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1869

文献信息

• Preparation of Primary Amines by the Alkylation of<i>O</i>-Sulfonyloximes of Benzophenone Derivatives with Grignard Reagents
  作者：Hironori Tsutsui、Tomoko Ichikawa、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.72.1869

  日期：1999.8

  electrophilic amination of Grignard reagents with benzophenone O-sulfonyloxime derivatives. 4,4′-Bis(trifluoromethyl)benzophenone O-sulfonyloximes react with alkyl Grignard reagents in the presence of a catalytic amount of CuCN in tetrahydrofuran-hexamethylphosphoric triamide to give N-alkylimines, which are readily hydrolyzed to primary amines. 3,3′,5,5′-Tetrakis(trifluoromethyl)benzophenone O-p-tolylsulfonyloxime

  伯胺是通过格氏试剂与二苯甲酮 O-磺酰肟衍生物的亲电胺化制备的。4,4'-双（三氟甲基）二苯甲酮 O-磺酰肟在催化量的 CuCN 存在下在四氢呋喃-六甲基磷酰三胺中与烷基格氏试剂反应，生成 N-烷基亚胺，后者很容易水解为伯胺。3,3',5,5'-四（三氟甲基）二苯甲酮 Op-tolylsulfonyloxime 用芳基格氏试剂在醚-甲苯中芳基化为相应的 N-芳基亚胺，所得亚胺水解得到苯胺衍生物。