2-((3-(trifluoromethyl)phenyl)thio)benzo[d]thiazole | 1210812-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((3-(trifluoromethyl)phenyl)thio)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]sulfanyl-1,3-benzothiazole；2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]sulfanyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 1210812-32-0
• 化学式: C₁₄H₈F₃NS₂
• 分子量: 311.351
• InChiKey: GJCYWEYUAAHVBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-(trifluoromethyl)phenyl)thio)benzo[d]thiazole 在 C₇H₁₃N₂⁽¹⁺⁾*IO₄^(1-) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以77%的产率得到2-(3-(trifluoromethyl)phenylsulfonyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  使用双功能离子液体[pmim] IO 4将金属和金属无溶剂地硫化物选择性氧化为砜

  摘要：

  在环境温度下，在不存在任何其他氧化剂，金属和有机溶剂的情况下，使用易于获得的双官能离子液体pmIO 4将有机硫化物氧化为砜。通过这种方法，包括二烷基，芳基-烷基，二芳基和芳基-杂芳基在内的各种硫化物已被高产率氧化为相应的官能化砜。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.089
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-((3-(trifluoromethyl)phenyl)thio)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  噻唑-2-基-盐对噻唑的选择性CH硫族化作用。

  摘要：

  噻唑和苯并噻唑通过噻唑的C2-官能化与膦进行序列选择性的C2-H硫族化，生成phospho盐，然后与S和Se中心的亲核试剂反应生成C2-H的硫族化产物，并可以回收起始膦。原子经济序列在温和条件下进行，并且对亲核体（富电子，贫电子，空间受阻的硫醇）和各种取代的苯并噻唑都具有广阔的范围。获得取代的与医学相关的C 2-硫代苯并噻唑的方法也使得改进的茱莉亚烯化反应中的立体选择性得以改善。

  DOI：

  10.1039/d0ob00684j

文献信息

• Recyclable Heterogeneous Supported Copper-Catalyzed Coupling of Thiols with Aryl Halides: Base-Controlled Differential Arylthiolation of Bromoiodobenzenes
  作者：Sukalyan Bhadra、Bojja Sreedhar、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1002/adsc.200900358

  日期：2009.10

  Alumina-supported copper sulfate efficiently catalyzes the S-arylation of aromatic, heteroaromatic and aliphatic thiols with aryl as well as heteroaryl halides under aerobic, ligand-free conditions. This protocol provides an easy access to a variety of thioethers as well as unsymmetrical bis-thioethers by base-controlled differential coupling of thiols with iodo- and bromo-substituents in an aromatic

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• Photo-induced copper-catalyzed C–H chalcogenation of azoles at room temperature
  作者：Parthasarathy Gandeepan、Jiayu Mo、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c7cc03107f

  日期：——

  Inexpensive copper catalysts enabled direct C–H chalcogenations at ambient temperature by means of photo-induced catalysis. The expedient copper catalysis set the stage for C–S and C–Se bond formation from readily accessible non-volatile elemental chalcogens. The photo-assisted copper catalysis manifold proved suitable for a wide range of substrates with good functional group tolerance and exhibited

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• Synthesis of Aryl Sulfides by Metal‐Free Arylation of Thiols with Diaryliodonium Salts under Basic Conditions**
  作者：Sudeep Sarkar、Natalia Wojciechowska、Adam A. Rajkiewicz、Marcin Kalek

  DOI：10.1002/ejoc.202101408

  日期：2022.1.17

  Aryl sulfides are synthesized by metal-free arylation of thiols with diaryliodonium salts under basic conditions. The protocol features easy performance, mild conditions, and short reaction time. It provides access to an array of products, including such that contain complex moieties of biological and therapeutic relevance (e. g., heterocycles, a carbohydrate). DFT calculations demonstrate that the

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• The Direct Thiolation of Benzothiazole Catalyzed by Copper Complex in Superbase System
  作者：Yu Yuan、Xiaowei Wang、Yanjun Li

  DOI：10.1055/s-0032-1316891

  日期：——

  The copper-catalyzed direct thiolation of benzothiazole with iodobenzene and sulfur in superbase system under oxygen atmosphere is reported. The corresponding 2-thio-substituted benzothiazoles were formed in satisfactory yields.
• Selective C–H chalcogenation of thiazoles <i>via</i> thiazol-2-yl-phosphonium salts
  作者：You Zi、Konrad Wagner、Fritz Schömberg、Ivan Vilotijevic

  DOI：10.1039/d0ob00684j

  日期：——

  Thiazoles and benzothiazoles undergo regioselective C2–H chalcogenation via the sequence of thiazole C2-functionalization with phosphines to produce phosphonium salts which in turn react with S- and Se-centered nucleophiles to give products of C2–H chalcogenation and allow for recovery of the starting phosphine. The atom economical sequence proceeds under mild conditions and features broad scope for

  噻唑和苯并噻唑通过噻唑的C2-官能化与膦进行序列选择性的C2-H硫族化，生成phospho盐，然后与S和Se中心的亲核试剂反应生成C2-H的硫族化产物，并可以回收起始膦。原子经济序列在温和条件下进行，并且对亲核体（富电子，贫电子，空间受阻的硫醇）和各种取代的苯并噻唑都具有广阔的范围。获得取代的与医学相关的C 2-硫代苯并噻唑的方法也使得改进的茱莉亚烯化反应中的立体选择性得以改善。