(2S)-glycidyl 4-chloro-3-nitrobenzenesulfonate | 115314-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-glycidyl 4-chloro-3-nitrobenzenesulfonate
• 英文别名: [(2R)-oxiran-2-yl]methyl 4-chloro-3-nitrobenzenesulfonate
• CAS: 115314-19-7
• 化学式: C₉H₈ClNO₆S
• 分子量: 293.685
• InChiKey: RLSNBCGWRKVRQC-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯磺酰氯 、 (S)-缩水甘油 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2R)-4-氯-3-硝基苯磺酸缩水甘油酯 、 (2S)-glycidyl 4-chloro-3-nitrobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Arenesulfonate derivatives of homochiral glycidol: versatile chiral building blocks for organic synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00267a014

文献信息

• US4946974A
  申请人：——

  公开号：US4946974A

  公开（公告）日：1990-08-07
• US5344947A
  申请人：——

  公开号：US5344947A

  公开（公告）日：1994-09-06
• [EN] OPTICALLY ACTIVE DERIVATIVES OF GLYCIDOL
  申请人：MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：WO1988000190A1

  公开（公告）日：1988-01-14

  (EN) These compounds, (2$i(S)) and (2$i(R)) glycidyl m-nitrobenzenesulfonate, (2$i(S)) and (2$i(R)) glycidyl p-chlorobenzenesulfonate and (2$i(S)) and (2$i(R)) glycidyl 4-chloro-3-nitrobenzenesulfonate can be readily crystallized to high enantiomeric purity. Their use in other synthesis reactions is also described.(FR) Les dérivés optiquement actifs de glycidol décrits, soit du m-nitrobenzènesulfonate de (2$i(S)) et (2$i(R)) glycidyle, du p-chlorobenzènesulfonate de (2$i(S)) et (2$i(R)) glycidyle et du 4-chloro-3-nitrobenzènesulfonate de (2$i(S)) et (2$i(R) peuvent être rapidement cristallisés pour atteindre un degré élevé de pureté énantiomorphe. Leur utilisation dans d'autres réactions de synthèse est également décrite.
• Arenesulfonate derivatives of homochiral glycidol: versatile chiral building blocks for organic synthesis
  作者：Janice M. Klunder、Tetsuo Onami、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/jo00267a014

  日期：1989.3