(E)-hex-2-en-4-ynedioic acid dipheny ester | 851781-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (E)-hex-2-en-4-ynedioic acid dipheny ester
• 英文别名: diphenyl (E)-hex-2-en-4-ynedioate
• CAS: 851781-73-2
• 化学式: C₁₈H₁₂O₄
• 分子量: 292.291
• InChiKey: WBHWHGGONGRZOO-NTUHNPAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-hex-2-en-4-ynedioic acid dipheny ester 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过丙酸酯的有机催化自偶联立体选择性合成hex-2-（E）-en-4-yn-1,6-dioates和E，Z-粘康二酸二酯

  摘要：

  丙炔酸烷基酯在催化DABCO的存在下，在非常温和的条件下与其自身偶合，以提供定量的E -hex-2-en-4-yne dioates。使用Lindlar催化剂对这些烯炔进行氢化，可提供相应的E，Z-二烯二酸酯，这是在一系列天然产物中发现的常见结构基序。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.098
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙-2-炔酸酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E)-hex-2-en-4-ynedioic acid dipheny ester
  参考文献：
  名称：

  通过丙酸酯的有机催化自偶联立体选择性合成hex-2-（E）-en-4-yn-1,6-dioates和E，Z-粘康二酸二酯

  摘要：

  丙炔酸烷基酯在催化DABCO的存在下，在非常温和的条件下与其自身偶合，以提供定量的E -hex-2-en-4-yne dioates。使用Lindlar催化剂对这些烯炔进行氢化，可提供相应的E，Z-二烯二酸酯，这是在一系列天然产物中发现的常见结构基序。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.098

文献信息

• Multicomponent reactions of phosphines, enynedioates and benzylidene malononitriles generated highly substituted cyclopentenes through an unexpected phosphine α-addition-δ-evolvement of an anion pathway
  作者：Shih-Ching Chuang、Shih-Ping Sung、Jie-Cheng Deng、Mong-Feng Chiou、Day-Shin Hsu

  DOI：10.1039/c5ob02445e

  日期：——

  Multicomponent reactions of phosphines, enynedioates and benzylidene malononitriles provide highly substituted syn-selective cyclopentenes appending the phosphorus ylide moiety in good yield with a diastereoselectivity of up to 100% through resonance-derived 1,5-dipolar species as the key intermediates, via the nucleophilic α(δ′)-attack of phosphines toward enynedioates followed by addition to benzylidene

  膦，烯炔化物和亚苄基丙二腈的多组分反应提供了高取代的顺-选择性环戊烯，该化合物以高收率附加了磷叶立德部分，通过共振衍生的1,5-偶极物质作为关键中间体，通过亲核基团，非对映选择性高达100％。膦对烯键的α（δ'）-攻击，然后加入亚苄基丙二腈和5 -exo-dig环化反应。通过计算分析，形成顺式和反式非对映异构体的总体反应都是放热的，分别为65.6和66.3 kcal mol -1在理论上处于B3LYP-D3 / 6-31G（d）水平，并且被动力学控制，这有利于顺式非对映异构体的形成。
• Stereoselective synthesis of hex-2-(E)-en-4-yn-1,6-dioates and E,Z-muconic acid diesters via organo-catalyzed self-coupling of propiolates
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Michael T. Rudd、M. Venkat Ram Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.098

  日期：2005.4

  Alkyl propiolate couples with itself in the presence of catalytic DABCO under very mild conditions to provide a quantitative yield of E-hex-2-en-4-yne dioates. Hydrogenation of these enyne dioates using Lindlar catalyst provides the corresponding E,Z-diene dioate, a common structural motif found in an array of natural products.

  丙炔酸烷基酯在催化DABCO的存在下，在非常温和的条件下与其自身偶合，以提供定量的E -hex-2-en-4-yne dioates。使用Lindlar催化剂对这些烯炔进行氢化，可提供相应的E，Z-二烯二酸酯，这是在一系列天然产物中发现的常见结构基序。
• Nucleophilic Conjugate 1,5-Addition of Gilman Reagents to (E)-Hex-2-en-4-ynedioates: An Access to β(γ′)-Substituted Muconates
  作者：Shih-Ching Chuang、Hung-Che Tai、Arjun Chavan

  DOI：10.1055/s-0034-1378856

  日期：——

  An unusual nucleophilic conjugate addition of organocuprates to enynedioates resulted in chemo- and regioselective formation of ()-addition products, rather than ()-addition products, in moderate to good yields. This addition pattern is different from that with organophosphanes or alkyl amines, and presents a short and efficient method for the preparation of various ()-alkyl- or -aryl-substituted muconates compared with other synthetic approaches.