N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-(trifluoromethyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-(trifluoromethyl)benzamide
• 化学式: C₁₈H₁₈F₃NO₃
• 分子量: 353.341
• InChiKey: ANJSKWFJMXPKSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-(trifluoromethyl)benzamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 6,7-Dimethoxy-1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-3,4-dihydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过环亚胺-环酸酐反应制备的新型角取代[1,4]噻嗪并[3,4-a]异喹啉羧酸

  摘要：

  首次研究了1-芳基-3,4-二氢异喹啉与单环酸酐的反应。该方法是获得以前未知的具有反式构型的角芳基取代外消旋 [1,4] 噻嗪并 [3,4-a] 异喹啉衍生物的第一个单步路线。研究发现，起始 3,4-二氢异喹啉中芳基对位的吸电子取代基导致更高的产率和更短的反应时间，这与之前对高邻苯二甲酸酐和类似无环 N 反应的观察结果相反-芳基甲胺。

  DOI：

  10.1002/jhet.4601
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酸 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  天然产物去氢二氢瓜二酸的结构优化，以发现新型类似物作为AcrB抑制剂。

  摘要：

  药物外排泵对危险的细菌病原体具有多重耐药性，这使这些蛋白质成为有希望的药物靶标。在本文中，我们围绕先前描述的外排泵抑制剂降冰片二氢乙酸（NDGA）提出了初始化学优化和结构-活性关系（SAR）数据。设计，合成和评估了针对大肠杆菌AcrB的四个系列的新型NDGA类似物，以评估它们增强抗生素活性，抑制AcrB介导的底物外流并降低脱靶活性的能力。鉴定出九种新颖结构，这些结构提高了一组抗生素的功效，抑制了药物外排并降低了细菌外膜和内膜的通透性。其中，WA7，具有广谱抗菌增敏活性的WB11和WD6被鉴定为具有良好特性的NDGA类似物，可作为潜在的AcrB抑制剂，与NDGA相比，其效能有中等程度的提高。尤其是，WD6是最广泛活性的类似物，可提高所有四类抗菌药物的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111910

文献信息

• Propagation of Polar Substituent Effects in 1-(Substituted phenyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro- and -1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines As Explained by Resonance Polarization Concept
  作者：Kari Neuvonen、Ferenc Fülöp、Helmi Neuvonen、Andreas Koch、Erich Kleinpeter、Kalevi Pihlaja

  DOI：10.1021/jo0507946

  日期：2005.12.1

  Propagation of inductive and resonance effects of phenyl substituents within 1-(substituted phenyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro- and -1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines were studied with the aid of 13C and 15N NMR chemical shifts and ab initio calculations. The substituent-induced changes in the chemical shift (SCS) were correlated with a dual substituent parameter equation. The contributions of conjugative

  借助13 C和15研究了1-（取代的苯基）-6,7-二甲氧基-3,4-二氢-和-1,2,3,4-四氢异喹啉中苯基取代基的感应和共振效应的传播。N NMR化学位移和从头算。取代基诱导的化学位移变化（SCS）与双取代基参数方程式相关。共轭（ρ的贡献- [R ）和nonconjugative效应（ρ ˚F进行了分析），并给出了两个系列在整个异喹啉部分上取代基引起的变化的图谱。借助谐振极化概念可以使实验结果合理化。这意味着要考虑不同共振结构的取代基敏感平衡，即电子离​​域，以及芳环取代基对其相对贡献的影响。对于四氢异喹啉，氮孤对的离域作用（立体电子效应）尤为重要。还对二氢异喹啉衍生物的Mulliken原子电荷进行了相关分析。该结果支持异喹啉部分对取代基敏感的极化的概念，即使通过NMR方法获得的极化模式与计算电荷所预测的极化模式并不完全相同。以前，局部π极化和扩展极化的概念已用于解释芳族侧链衍生物内