7,7-Dimethyl-2-(1,2,4-1H-triazol-3-yl)-6,7-dihydro-3H,5H-pyrrolo[2,3-f]benzimidazol-6-one | 120791-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 7,7-Dimethyl-2-(1,2,4-1H-triazol-3-yl)-6,7-dihydro-3H,5H-pyrrolo[2,3-f]benzimidazol-6-one
• 英文别名: 7,7-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-5-yl)-1,5-dihydropyrrolo[2,3-f]benzimidazol-6-one
• CAS: 120791-19-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₆O
• 分子量: 268.278
• InChiKey: ILWRXQMVRCGVLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-Diamino-1,3-dihydro-3,3-dimethyl-(2H)-indol-2-one 生成 7,7-Dimethyl-2-(1,2,4-1H-triazol-3-yl)-6,7-dihydro-3H,5H-pyrrolo[2,3-f]benzimidazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  MARTENS, ALFRED;HOLCK, JENS-PETER;BERGER, HERBERT;MULLER-BECKMAN, BERND;S+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nonsteroidal cardiotonics. 2. The inotropic activity of linear, tricyclic 5-6-5 fused heterocycles
  作者：Wolfgang Von der Saal、Jens Peter Hoelck、Wolfgang Kampe、Alfred Mertens、Bernd Mueller-Beckmann

  DOI：10.1021/jm00127a015

  日期：1989.7

  We previously reported the structure-activity relationships (SAR) of adibendan (1), a potent and long-acting cardiotonic. This paper describes the synthesis of a novel series of linear, tricyclic fused heterocycles of the 5-6-5 type. The compounds were evaluated for positive inotropic activity in anesthetized rats, cats, and dogs. Changes in left ventricular dP/dt were measured as an index of cardiac

  我们之前曾报道过强力和长效强心剂adibendan（1）的构效关系（SAR）。本文介绍了5-6-5型新型线性，三环稠合杂环的合成。评价了该化合物在麻醉的大鼠，猫和狗中的正性肌力活性。测量左心室dP / dt的变化作为心脏收缩力的指标。收缩力的增加不是通过刺激β-肾上腺素受体介导的。数据揭示了该系列的母体化合物5,7-二氢-7,7-二甲基吡咯并[2,3-f]苯并咪唑-6（1H）-one（2）的固有正性变力活性。提出了赋予最佳变力活性的结构特征，并与4,5-二氢-3（2H）-哒嗪酮系列的结构特征进行了比较。在有意识的犬中，用植入的Konigsberg压力传感器对最有效的化合物进行口服评估，以测量心室压力，并将其对左心室dP / dt的作用与1，匹莫苯丹和吲哚利丹的作用进行比较。服用1 mg / kg后，匹莫苯丹和吲哚满的剂量分别为1、3、7、19、22、24、31、54，但只有1,31，匹莫苯丹和吲哚满的作用持续时间超过6小时。
• Indoline compounds for synthesis of pharmaceutically active
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04835280A1

  公开（公告）日：1989-05-30

  The present invention provides Indolines of the formula: ##STR1## ps useful to provide pharmaceutically active pyrrolobenzimidazoles or tautomers thereof, of the formula: These compounds are useful for treating heart or circulatory diseases, especially those which respond to a change of blood pressure, an increase in cardiac output and/or a change in micro-circulation.

  本发明提供了公式为：##STR1##的吲哚烷衍生物，用于提供具有药理活性的吡咯苯并咪唑或其互变体，其化学式为：这些化合物可用于治疗心脏或循环系统疾病，特别是那些对血压变化、心输出量增加和/或微循环变化有反应的疾病。
• Pyrrolobenzimidazoles, pharmaceutical compositions containing them and
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04695567A1

  公开（公告）日：1987-09-22

  The present invention provided pyrrolobenzimidazoles or tautomer thereof, of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.2 -C.sub.6 alkenyl or C.sub.3 -C.sub.7 cycloalkyl; R.sub.2 is hydrogen, cyano, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.2 -C.sub.6 alkenyl, or a carbonyl group substituted by hydroxyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkyoxy, amino, C.sub.1 -C.sub.6 alkylamino, C.sub.2 -C.sub.12 dialkylamino or hydrazino, or R.sub.2 and R.sub.1 together with the carbon to which they are attached form a C.sub.3 -C.sub.8 spirocycloalkyl ring, or R.sub.1 and R.sub.2 together form C.sub.3 -C.sub.7 alkylidene or C.sub.3 -C.sub.7 cycloalkylkidene, X is a valency bond, C.sub.1 -C.sub.4 alkylene or vinylene and T is oxygen or sulphur; and Het is furanyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, oxazolyl, thiazolyl, triazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyrazinyl, pyrimidinyl or pyridazinyl wherein the heterocyclic five- and six-membered rings are unsubstituted or substituted by one or more C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.6 alkylthio, hydroxyl, oxo, nitro, amino, halo, carboxyl, C.sub.2 -C.sub.7 alkoxycarbonyl, aminocarbonyl or cyano groups; or a physiologically acceptable salt thereof with an inorganic or organic acid. These compounds are useful for treating heart or circulatory diseases, especially those which respond to a change of blood pressure, an increase in cardiac output and/or a change in micro-circulation.

  本发明提供了一种通式为：##STR1##其中R.sub.1为氢、C.sub.1-C.sub.6烷基、C.sub.2-C.sub.6烯基或C.sub.3-C.sub.7环烷基；R.sub.2为氢、氰基、C.sub.1-C.sub.6烷基、C.sub.2-C.sub.6烯基或羟基、C.sub.1-C.sub.6烷氧基、氨基、C.sub.1-C.sub.6烷基氨基、C.sub.2-C.sub.12双烷基氨基或肼基取代的羰基基团；或R.sub.2和R.sub.1与它们连接的碳形成C.sub.3-C.sub.8螺环烷基环；或R.sub.1和R.sub.2共同形成C.sub.3-C.sub.7烷基亚甲基或C.sub.3-C.sub.7环烷基亚甲基，X为价键、C.sub.1-C.sub.4烷基或乙烯基，T为氧或硫；Het为呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、三唑基、噻二唑基、吡嗪基、嘧啶基或吡啶嗪基，其中杂环的五元和六元环未取代或取代一个或多个C.sub.1-C.sub.6烷基、C.sub.1-C.sub.6烷氧基、C.sub.1-C.sub.6烷硫基、羟基、氧化物、硝基、氨基、卤素、羧基、C.sub.2-C.sub.7烷氧基羧基、氨基甲酰基或氰基基团；或其与无机或有机酸的生理上可接受的盐。这些化合物可用于治疗心脏或循环系统疾病，特别是那些对血压变化、心输出量增加和/或微循环变化有反应的疾病。
• Neue Pyrrolo-Benzimidazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel sowie Zwischenprodukte
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0189103A2

  公开（公告）日：1986-07-30

  Pyrrolo-Benzimidazole der Formel 1 in welcher R, ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alkenyl- oder Cycloalkylgruppe bedeutet, R2 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alkenyl- oder Cyangruppe, eine durch eine Hydroxy-, Alkyl-, Alkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino- oder Hydrazinogruppe substituierte Carbonylgruppe oder mit R1 zusammen eine Cycloalkylengruppe darstellt oder R, und R2 zusammen eine Alkyliden- oder Cycloalkylidengruppe bilden, X einen Valenzstrich, eine C1-C4-Alkylengruppe oder die Vinylengruppe bedeutet, T ein Sauerstoff- oder Schwefelatom ist, und Het einen heterocyclischen Sechsring mit einem Sauerstoff- oder einem Schwefelatom, einen heterocyclischen Fünfring mit 1-4 Heteroatomen oder einen heterocyclischen Sechsring mit 2-5 Heteroatomen darstellt, wobei die Heteroatome der vorgenannten Fünf- und Sechsringe gleich oder verschieden sein können und Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel bedeuten und gegebenenfalls an einem oder mehreren Stickstoffatomen ein Sauerstoffatom tragen können, und die vorgenannten Fünf-und Sechsringe gegebenenfalls durch eine oder mehrere Alkyl-, Alkoxy-, Alkylmercapto-, Hydroxy-, Oxo-, Nitro-, Amino-, Halogen-, Carboxy-, Alkoxycarbonyl-, Aminocarbonyl- oder Cyangruppen, substituiert sein können, deren Tautomere und deren physiologisch verträgliche Salze anorganischer und organischer Säuren. Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel zur Behandlung von Herz- und Kreislauferkrankungen und Zwischenprodukte zur Herstellung der Verbindungen der Formel I.

  式 1 的吡咯并苯并咪唑 其中 R 是氢原子、烷基、烯基或环烷基、 R2 代表氢原子、烷基、烯基或氰基、被羟基、烷基、烷氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基或 肼基取代的羰基，或与 R1 一起代表环亚烷基，或 R 和 R2 一起形成亚烷基或亚环烷基、 X 代表价基、C1-C4 亚烷基或亚乙烯基、 T 是氧原子或硫原子，以及 Het 代表具有一个氧原子或一个硫原子的杂环六元环、具有 1-4 个杂原子的杂环五元环或具有 2-5 个杂原子的杂环六元环，其中上述五元环和六元环的杂原子可以相同或不同，代表氮、氧或硫，并可选择在一个或多个氮原子上带一个氧原子、上述五元环和六元环可任选被一个或多个烷基、烷氧基、烷基巯基、羟基、氧代、硝基、氨基、卤素、羧基、烷氧基羰基、氨基羰基或氰基、它们的同系物及其生理上可容忍的无机酸和有机酸盐取代。 它们的制备工艺，以及含有这些化合物的治疗心血管疾病的药物和制备式 I 化合物的中间体。
• MARTENS, ALFRED;HOLCK, JENS-PETER;BERGER, HERBERT;MULLER-BECKMAN, BERND;S+
  作者：MARTENS, ALFRED、HOLCK, JENS-PETER、BERGER, HERBERT、MULLER-BECKMAN, BERND、S+

  DOI：——

  日期：——