1,7-Bis(4-methoxyphenyl)-4-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1,6-heptadiene-3,5-dione | 249299-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,7-Bis(4-methoxyphenyl)-4-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1,6-heptadiene-3,5-dione
• 英文别名: 4-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1,7-bis(4-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
• CAS: 249299-37-4
• 化学式: C₂₄H₂₂O₄S₂
• 分子量: 438.568
• InChiKey: NEZJZZJLKJLEFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-Bis(4-methoxyphenyl)-4-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1,6-heptadiene-3,5-dione 、 氰乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以89%的产率得到ethyl 3-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-6,10-bis(4-methoxyphenyl)-2,4-dioxo-8-azabicyclo[5.2.1]dec-8-ene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  方便的[7C + 1C]环合成法制备三环吲哚并咪唑生物碱的有效途径

  摘要：

  环空处理：环状二硫杂环戊烷的两个链烯基部分彼此平行，并使异氰基乙酸乙酯的[7C + 1C]环空发生。结果，通过两步碱催化的[7C + 1C]环化/分子内环化以及随后的还原/环化，构建了三环吲哚并立生物碱。

  DOI：

  10.1002/anie.201303604

文献信息

• Aerobic copper-catalyzed oxidative [6C+1C] annulation: an efficient route to seven-membered carbocycles
  作者：Xiao Liu、Lingjuan Zhang、Xianxiu Xu、Shan Wang、Ling Pan、Qian Zhang、Qun Liu

  DOI：10.1039/c4cc03095h

  日期：——

  It has been revealed for the first time that co-promoted by CuCl and NaH in the presence of molecular oxygen (air), the reaction of dicinnamoyl ketene dithioacetals as the acyclic C6 synthons with ethyl cyanoacetate gives functionalized seven-membered carbocycles. A mechanism is proposed involving a tandem Michael addition-intramolecular radical cyclization-benzyl C(sp(3))-H bond oxidation.

  首次揭示了在分子氧（空气）存在下，由CuCl和NaH共同促进的，二肉桂酰基烯酮二硫缩醛作为无环C6合成子与氰基乙酸乙酯的反应生成了功能化的七元碳环。提出了一种机制，涉及串联迈克尔加成-分子内自由基环化-苄基C（sp（3））-H键氧化。