2-formyl-5-hydroxy-1-methoxyanthraquinone | 240402-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-formyl-5-hydroxy-1-methoxyanthraquinone
• 英文别名: 5-Hydroxy-1-methoxy-9,10-dioxoanthracene-2-carbaldehyde
• CAS: 240402-99-7
• 化学式: C₁₆H₁₀O₅
• 分子量: 282.252
• InChiKey: PJMWDOANIMAGRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-5-hydroxy-1-methoxyanthraquinone 在 (+)-bis<3-(heptafluorobutyryl)camphorato>oxovanadium(IV) 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 5-hydroxy-1-methoxy-2-(cis-6'-methyl-4'-oxotetrahydro-2'H-pyran-2'-yl)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXXIII. Hetero-Diels-Alder Reactions Using Togni's Catalyst

  摘要：

  (+)-双[3-(七氟丁酰基)樟脑]氧钒(IV) (+)-双[3-(七氟丁酰基)樟脑]氧钒(IV) (2)是一种有效的催化剂，可用于多种蒽醌醛和油酸酯的异狄尔斯-阿尔德反应。 醛和 silyloxy 二烯的杂-Diels-Alder 反应的有效催化剂，可产生高产率的环加载产物。反应 反应均以严格的内向拓扑结构进行，并产生顺式产物。 这表明它们遵循了 与 Danishefsky 为铕催化反应提出的机理途径相似。 铕配合物 Eu(fod)3 和 Eu(hfc)3。使用二甲氧基醛的反应 (3)和(4)以及酚醛(5)和(6)进行的反应只有适度的对映体选择。 对映体选择性较低。与苄氧基醛 (7) 反应的对映体选择性明显降低。 与苄氧基醛 (7) 的反应过程中，对映体选择性大大降低，这表明 C1 取代基的性质会产生重大影响。对映体选择性 通常在低温条件下以及使用甲苯而不是二氯甲烷时，对映体选择性更高。 二氯甲烷作为溶剂时，对映体选择性通常更高。环加载产物 (24) 已被详细阐述为 为已知构型的蒽 C-糖苷 (28)。 构型，从而确定了杂-Diels-Alder 反应 有利于形成 的 2′R、6′R 对映体。 (24).这种对映体选择性与 的 1H n.m.r. 光谱中观察到的异相性有关。 (24) 的衍生物酮 (17) 的 1H n.m.r 谱中观察到的异相性有关。 (S)-(+)-三氟蒽乙醇 [(S)-(+)-三氟蒽乙醇]。烯酮 (21) 合成了蒽醌橄榄糖 C-糖苷 (33)。 (33)，这一合成证明了杂环-Diels-Alder 反应的实用性。 该合成证明了涉及具有末端硅氧基或甲基取代基的硅氧基二烯的杂-Diels-Alder 反应在此类合成中的实用性。 这种合成证明了涉及具有末端硅氧基或甲基取代基的硅氧基二烯的杂

  DOI：

  10.1071/c98150
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-2-(prop-2'-enyl)-5-(prop-2''-enyloxy)anthraquinone 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-formyl-5-hydroxy-1-methoxyanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. XXXII. Synthesis of Anthraquinone Aldehydes

  摘要：

  对商业可得到的蒽醌（1）进行了C2蒽醌醛的合成研究。通过九步反应，得到了酮醛（2），总产率为73%。还开发了利用Wacker氧化选择性氧化C-联苯丙基基团引入甲基酮基官能团或利用二羟基化和氧化解裂选择性氧化C-联丙烯基基团生成C2甲醛基团的（2）的合成方法。从（1）中，七步反应得到了醛（27），总产率为81％，并开发了酚醛（33）、（34）和（35）、C1苄氧基醛（36）和蒽醌醛（37）的合成方法。

  DOI：

  10.1071/c98102