1,6-anhydro-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-β-L-idopyranose | 1314746-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-β-L-idopyranose
• 英文别名: 1,6-Anhydro-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-beta-L-idopyranose；[(1S,2R,3S,4R,5S)-2,3-bis(phenylmethoxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl] benzoate
• CAS: 1314746-38-7
• 化学式: C₂₇H₂₆O₆
• 分子量: 446.5
• InChiKey: PETMVJNSJPYEEE-OPTOMFAQSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C(Solvent: Hexane; Ethyl acetate)
• 沸点：
  573.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-β-L-idopyranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 methyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-L-idopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有 2-O-酰基 L-Idose 或 L-艾杜糖醛酸供体的简单受体的糖基化仅显示相邻组参与的次要作用

  摘要：

  在 C-2 位具有酰基保护基团的几个 l-艾杜糖和 l-艾杜糖醛酸糖基供体（主要是硫代糖苷，但也有卤化物和三氯乙酰亚胺）被制备并在与简单受体的糖基化反应中进行评估。在文献中的糖胺聚糖寡糖合成中，l-ido 构型糖基供体中 C-2 酰基保护基团的存在通常导致 1,2-反式糖苷键的排他性形成，这一发现通常归因于相邻基团参与。然而，这里报道的具有 l-ido 配置的供体（特别是硫糖苷）的简单醇的糖基化通常显示出不完全的立体控制并产生 1,2-反式和 1,2-顺式产物的混合物，表明相邻组的参与具有在这些反应中不太重要。确定了糖基供体和反应条件，它们对作为主要产物的所需 α-1-异头异构体（1,2-反式）提供了改进的选择性，但不是唯一的。有趣的是，在相同反应条件下，使用更复杂的单糖受体进行糖基化仅产生预期的 1,2-反式产物。使用密度泛函理论 (DFT) 计算探索了相邻基团参与这些糖基化的作用，这表

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800318
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-3-O-benzyl-β-L-idopyranose 在 吡啶 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1,6-anhydro-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-β-L-idopyranose
  参考文献：
  名称：

  具有 2-O-酰基 L-Idose 或 L-艾杜糖醛酸供体的简单受体的糖基化仅显示相邻组参与的次要作用

  摘要：

  在 C-2 位具有酰基保护基团的几个 l-艾杜糖和 l-艾杜糖醛酸糖基供体（主要是硫代糖苷，但也有卤化物和三氯乙酰亚胺）被制备并在与简单受体的糖基化反应中进行评估。在文献中的糖胺聚糖寡糖合成中，l-ido 构型糖基供体中 C-2 酰基保护基团的存在通常导致 1,2-反式糖苷键的排他性形成，这一发现通常归因于相邻基团参与。然而，这里报道的具有 l-ido 配置的供体（特别是硫糖苷）的简单醇的糖基化通常显示出不完全的立体控制并产生 1,2-反式和 1,2-顺式产物的混合物，表明相邻组的参与具有在这些反应中不太重要。确定了糖基供体和反应条件，它们对作为主要产物的所需 α-1-异头异构体（1,2-反式）提供了改进的选择性，但不是唯一的。有趣的是，在相同反应条件下，使用更复杂的单糖受体进行糖基化仅产生预期的 1,2-反式产物。使用密度泛函理论 (DFT) 计算探索了相邻基团参与这些糖基化的作用，这表

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800318

文献信息

• Synthesis of 3-O-sulfonated heparan sulfate octasaccharides that inhibit the herpes simplex virus type 1 host–cell interaction
  作者：Yu-Peng Hu、Shu-Yi Lin、Cheng-Yen Huang、Medel Manuel L. Zulueta、Jing-Yuan Liu、Wen Chang、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1038/nchem.1073

  日期：2011.7

  understanding of these interactions requires the chemical synthesis of such oligosaccharides, but this remains challenging. Here, we present a convenient approach for the synthesis of two irregular 3-O-sulfonated heparan sulfate octasaccharides, making use of a key disaccharide intermediate to acquire different building blocks for the oligosaccharide chain assembly. Despite substantial structural differences

  细胞表面碳水化合物在许多生物学上重要的过程中发挥着重要作用。例如，硫酸乙酰肝素是一种无处不在的多硫酸化多糖，除其他外，它参与了单纯疱疹病毒 1 型 (HSV-1) 感染的初始步骤。病毒与细胞表面硫酸乙酰肝素相互作用以促进宿主细胞附着和进入。已发现3- O-磺化硫酸乙酰肝素作为 HSV-1 进入受体发挥作用。实现对这些相互作用的完整理解需要对此类寡糖进行化学合成，但这仍然具有挑战性。在这里，我们提出了一种合成两种不规则 3- O的简便方法-磺化硫酸乙酰肝素八糖，利用关键的二糖中间体来获得寡糖链组装的不同结构单元。尽管存在显着的结构差异，但制备的 3- O-磺化糖以剂量依赖性方式阻断病毒感染，彼此之间具有显着的相似性。