N,N-diisopropyl-2-hydroxy-2-phenylpentanamide | 51804-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diisopropyl-2-hydroxy-2-phenylpentanamide
• 英文别名: α-hydroxy-N,N-bis(1-methylethyl)benzeneacetamide；N,N-Diisopropyl-2-phenylglycolamid；2-hydroxy-2-phenyl-N,N-di(propan-2-yl)acetamide
• CAS: 51804-81-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: IGHKIMJKNVEALW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氟化铵 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N-diisopropyl-2-hydroxy-2-phenylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of α-Hydroxy Amides and Esters by Direct Autoxidation of Their Titanium Enolates

  摘要：

  由酰胺和酯 1 生成的钛烯醇 2 的自氧化反应可以直接得到相应的δ-羟基羰基化合物 3，或者通过改变反应条件，由酯 1g 生成δ-羟基δ-²-酮酯 4，收率很高（64-85%）。 遗憾的是，手性钛烯醇 2d 在这个氧转移过程中表现出较低的非对映选择性（d.r. 67：33）。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25524

文献信息

• Naphthalene-catalysed lithiation of carbamoyl and thiocarbamoyl chlorides under Barbier-type reaction conditions
  作者：Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00827-7

  日期：1996.10

  The reaction of different carbamoyl or thiocarbamoyl chlorides 1 with carbonyl compounds or imines 2 in the presence of an excess of lithium powder and a catalytic amount of naphthalene (3 mol %) in THF at −78°C leads, after hydrolysis with water, to the expected α-hydroxy or α-amino amides 3, respectively. In the case of allylic or benzylic derivatives 1a,c, when longer reaction times are used, the

  不同的氨基甲酰基或硫代氨基甲酰氯的反应1与羰基化合物或亚胺2在THF过量锂粉末和萘的催化量（3摩尔％）的在-78℃下引线的存在下，用水水解后，以预期的α-羟基或α-氨基酰胺3。在烯丙基或苄基衍生物1a，c的情况下，当使用更长的反应时间时，获得了由脱酰作用或脱​​苄基作用产生的相应产物4。使用DMF或异氰酸苯酯作为亲电试剂可得到取代的乙酰胺5。最后，当预先进行水解时，将过量的烷基氯加入到反应混合物中，形成1，2-二醇6，这是由于将原位生成的烷基锂最后两次加成至最初形成的α-羟基酰胺而产生的。
• Stereoselective Synthesis of .BETA.-Hydroxyphenylalanines Using Imino 1,2-Wittig Rearrangement of Hydroximates
  作者：Okiko Miyata、Hiroshi Asai、Takeaki Naito

  DOI：10.1248/cpb.53.355

  日期：——

  beta-hydroxy-alpha-amino acids. Upon treatment with LDA, hydroximates smoothly underwent the rearrangement to give Z-2-hydroxyoxime ethers in good yield, which were converted into both cis- and trans-oxazolidinones with high stereoselectivity. The cis- and trans-oxazolidinones were stereoselectively converted into erythro- and threo-beta-hydroxyphenylalanines, respectively, via the oxidative cleavage of a furan

  含呋喃环的氢肟酸酯的亚氨基1,2-Wittig重排提供了一种合成β-羟基-α-氨基酸的新方法。用LDA处理后，氢肟酸酯平稳地进行重排，以高收率得到Z-2-羟基肟醚，将其以高的立体选择性转化为顺式和反式恶唑烷酮。通过呋喃环的氧化裂解，恶唑烷酮的开环和去保护作用，分别将顺式和反式恶唑烷酮立体选择性地转化为赤-和苏-β-羟基苯丙氨酸。
• Direct Formation of the Carbonyl Anion of Diisopropyl Formamide
  作者：Robert R. Fraser、Patrick R. Hubert

  DOI：10.1139/v74-029

  日期：1974.1.1

  the carbonyl anion, LiCON[CH(CH3)2]2. Reactions of this anion with benzaldehyde, benzophenone, ethyl benzoate, acetone, and propionaldehyde occur in yields ranging from 30–92%. Thus, this anion provides a useful method for the synthesis of α-hydroxy and α-keto acids, particularly in cases where cyanohydrin formation is difficult.

  二异丙基甲酰胺与二异丙基氨基锂的反应通过夺取甲酰基质子产生羰基阴离子 LiCON[CH(CH3)2]2。该阴离子与苯甲醛、二苯甲酮、苯甲酸乙酯、丙酮和丙醛的反应产率为 30-92%。因此，这种阴离子为合成 α-羟基和 α-酮酸提供了一种有用的方法，特别是在难以形成氰醇的情况下。
• Direct formation, and reactions of a carbonyl anion free from competitive nucleophiles
  作者：Keith Smith、Kalyanaraman Swaminathan

  DOI：10.1039/c39760000387

  日期：——

  At low temperature, in tetrahydrofuran (THF)–ether-pentane, ButLi abstracts a proton from bis(isopropyl)formamide to give LiCONPri2, which reacts with carbonyl compounds to give high yields of α-hydroxyamides.

  在低温下，Bu t Li在四氢呋喃（THF）-醚-戊烷中从双（异丙基）甲酰胺中提取出一个质子，生成LiCONPr i 2，LiCONPr i 2与羰基化合物反应生成高产率的α-羟基酰胺。
• Toda, Fumio; Tanaka, Koichi; Tange, Hiroshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1555 - 1556
  作者：Toda, Fumio、Tanaka, Koichi、Tange, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——