4-[2-(1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)ethyl]-N'-[(1E)-phenylmethylene]benzenesulphonohydrazide | 1346518-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-[2-(1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)ethyl]-N'-[(1E)-phenylmethylene]benzenesulphonohydrazide
• 英文别名: N-[(E)-benzylideneamino]-4-[2-(1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)ethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1346518-16-8
• 化学式: C₂₇H₂₁N₃O₄S
• 分子量: 483.547
• InChiKey: JQQXWKCSSUZINA-MTDXEUNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 在 盐酸 、 氯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-[2-(1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)ethyl]-N'-[(1E)-phenylmethylene]benzenesulphonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  评价环状酰亚胺衍生物对小鼠B16F10黑色素瘤细胞的凋亡作用

  摘要：

  环酰亚胺是通过有机合成获得的一大类化合物，包括几个子类（琥珀酰亚胺，马来酰亚胺，戊二酰亚胺，邻苯二甲酰亚胺，萘二甲酰亚胺及其衍生物）。最近，一些环酰亚胺衍生物已显示出作为潜在的抗肿瘤剂，如Mitonafide和Amonafide重要的结果。基于这一事实，我们研究了九种环状酰亚胺衍生物对鼠黑色素瘤细胞（B16F10）的抗肿瘤特性，其中四种尚未公开。最初，MTT分析用于选择具有最佳细胞毒性潜力的化合物。选择之后，化合物2-苄基-1 H-苯并[ de ]异喹啉-1,3（2 H）-二酮（4通过流式细胞术评估了显示出最佳细胞毒性作用的），观察到subG0 / G1，S和G2 / M期的细胞比例显着增加，同时G0 / G1相的显着减少。然后，通过溴化物和a啶橙法以及膜联蛋白V-FITC细胞凋亡检测试剂盒对涉及死亡途径（坏死或凋亡）的机制进行了评估。这些结果证实了在亚G0 / G1期中观察到的B16F1

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.008

文献信息

• Evaluation of apoptotic effect of cyclic imide derivatives on murine B16F10 melanoma cells
  作者：Karina Elisa Machado、Kely Navakoski de Oliveira、Lorena Santos-Bubniak、Marley Aparecida Licínio、Ricardo José Nunes、Maria Cláudia Santos-Silva

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.09.008

  日期：2011.11

  2-benzyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione (4), which showed the best cytotoxic effects, was evaluated by flow cytometry, and a significant increase was observed in the proportion of cells in the subG0/G1, S and G2/M phases accompanied by a significant decrease in the G0/G1 phases. Then the mechanism involved on the death route (necrosis or apoptosis) was evaluated the by bromide and acridine orange

  环酰亚胺是通过有机合成获得的一大类化合物，包括几个子类（琥珀酰亚胺，马来酰亚胺，戊二酰亚胺，邻苯二甲酰亚胺，萘二甲酰亚胺及其衍生物）。最近，一些环酰亚胺衍生物已显示出作为潜在的抗肿瘤剂，如Mitonafide和Amonafide重要的结果。基于这一事实，我们研究了九种环状酰亚胺衍生物对鼠黑色素瘤细胞（B16F10）的抗肿瘤特性，其中四种尚未公开。最初，MTT分析用于选择具有最佳细胞毒性潜力的化合物。选择之后，化合物2-苄基-1 H-苯并[ de ]异喹啉-1,3（2 H）-二酮（4通过流式细胞术评估了显示出最佳细胞毒性作用的），观察到subG0 / G1，S和G2 / M期的细胞比例显着增加，同时G0 / G1相的显着减少。然后，通过溴化物和a啶橙法以及膜联蛋白V-FITC细胞凋亡检测试剂盒对涉及死亡途径（坏死或凋亡）的机制进行了评估。这些结果证实了在亚G0 / G1期中观察到的B16F1